Acetylooctan etylu - Polski Serwis Naukowy

Acetylooctan etylu – organiczny związek chemiczny ester etylowy kwasu acetylooctowego, stosowany jako rozpuszczalnik i reagent w chemii organicznej, a także jako związek zapachowy.

Synteza

Związek ten w warunkach laboratoryjnych otrzymuje w wyniku kondensacji Claisena z octanu etylu, którą można katalizować sodem lub etanolanem sodu:

Synteza acetylooctanu etylu na drodze kondensacji Claisena

Chemia

Związek ten istnieje w dwóch formach tautomerycznych, ketonowej (93%) i enolowej (7%), dzięki może w różnych warunkach reagować albo jako alkohol albo jako kwas. protony w pozycji α do grupy estrowej łatwo odszczepiają się z wytworzeniem karboanionów, dzięki czemu miejsce te jest łatwo podatne do podstawienia nukleofilowego. Stosunkowo łatwo można też przeprowadzić termiczną dekarboksylację produktów przejściowych tego związku.

Aminokwasy – organiczne związki chemiczne zawierające zasadową grupę aminową -NH2 oraz kwasową grupę karboksylową -COOH lub – w ujęciu ogólniejszym – dowolną grupę kwasową, np. sulfonową -SO3H. Aminokwasy są tzw. solami wewnętrznymi (amfolitami).

Proton, p <(gr.) πρῶτον – "pierwsze" (l.poj., rodz. nijaki)> - trwała cząstka elementarna z grupy barionów o ładunku +1 i masie spoczynkowej równej ok. 1 u. Protony są głównym składnikiem pierwotnego promieniowania kosmicznego. Protony wraz z neutronami (→ nukleony) tworzą jądra atomowe pierwiastków chemicznych. Liczba protonów w jądrze danego atomu jest równa jego liczbie atomowej, która z kolei jest podstawą uporządkowania atomów w układzie okresowym pierwiastków.

Zastosowania

Związek ten jest stosowany jako jeden z rozpuszczalników organicznych oraz jak substrat lub półprodukt przy otrzymywaniu licznych aminokwasów, antybiotyków, antypiryny i witaminy B1 i fruktonu. W wolnej postaci bywa stosowany jako związek zapachowy posiadający, zależnie od stężenia woń owocową lub rumową.

Octan etylu, etanian etylu, (CH3COOC2H5) – organiczny związek chemiczny, ester etylowy kwasu octowego. Bezbarwna ciecz o charakterystycznym, przyjemnym, owocowym zapachu. Bardzo dobry rozpuszczalnik organiczny, słabo rozpuszczalny w wodzie. Obecnie wycofuje się go z użycia w przemyśle z powodu jego działania drażniącego i względnie dużej toksyczności.

Antybiotyki (z greki anti – przeciw, bios – życie) – naturalne, wtórne produkty metabolizmu drobnoustrojów, które działając wybiórczo w niskich stężeniach wpływają na struktury komórkowe lub procesy metaboliczne innych drobnoustrojów hamując ich wzrost i podziały. Antybiotyki są przedmiotem badań auksanografii, stosuje się je jako leki w leczeniu wszelkiego rodzaju zakażeń bakteryjnych. Bywają także używane profilaktycznie w zapobieganiu zakażeniom bakteryjnym w przypadku osłabienia odporności, np. neutropenii, a także w profilaktyce bakteryjnego zapalenia wsierdzia.

Przypisy

↑ Department of Chemistry, The University of Akron: Ethyl acetoacetate (ang.). [dostęp 2012-01-30].
Acetylooctan etylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.

Bibliografia

Francis A. Carey: Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill, 2006. ISBN 0-07-111562-5. (ang.)

Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 15. ISBN 83-71-83-240-0.