Adamantan - Polski Serwis Naukowy

Adamantan, C10H16 – organiczny związek chemiczny, tricykliczny węglowodór nasycony.

W temperaturze pokojowej jest białym, krystalicznym ciałem o zapachu przypominającym kamforę. Niewielkie ilości adamantanu występują w ropie naftowej i niektórych minerałach.

Topi się w temperaturze 266-272 °C (jedna z najwyższych Tt alkanów), sublimuje przed osiągnięciem temperatury wrzenia (przy ciśnieniu atmosferycznym). Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny np. w heksanie, gęstość 1.07 g/cm³. Z chemicznego punktu widzenia jest związkiem stabilnym, o wysoce symetrycznej budowie. W swej strukturze posiada dwa typy atomów węgla – drugorzędowe i trzeciorzędowe. Reaktywność jest analogiczna jak dla alkanów łańcuchowych, zależnie od warunków mogą zachodzić: substytucja wolnorodnikowa lub eliminacja.

Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od łac. parum affinis- mało reaktywne) – organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.

Spektroskopia NMR, Spektroskopia Magnetycznego Rezonansu Jądrowego ( – jedna z najczęściej stosowanych obecnie technik spektroskopowych w chemii i medycynie.

Adamantan jest stosowany m.in. jako dodatek do tworzyw sztucznych, w farmacji, a w spektroskopii NMR w ciele stałym służy często jako wzorzec przesunięć chemicznych.

Grupa adamantylowa występuje w kilku lekach takich jak: amantadyna czy rymantadyna. Są one stosowane w leczeniu grypy typu A (nie działają na wirus grypy typu B). Rymantadyna ma większą aktywność przeciwwirusową, natomiast amantadyna jest obecnie stosowana częściej jako lek przeciwparkinsonowy. Sfunkconalizowana grupa adamantylowa wykorzystywana jest jako zawada przestrzenna, np. w chlorku kwasu 1-adamantanokarboksylowego stosowanym jako czynnik kondensujący.

Ropa naftowa (olej skalny, czarne złoto) – ciekła kopalina, złożona z mieszaniny naturalnych węglowodorów gazowych, ciekłych i stałych (bituminów), z niewielkimi domieszkami azotu, tlenu, siarki i zanieczyszczeń. Ma podstawowe znaczenie dla gospodarki światowej jako surowiec przemysłu chemicznego, a przede wszystkim jako jeden z najważniejszych surowców energetycznych.

Amantadyna (ATC N 04 BB 01) – lek antywirusowy, stosowany w leczeniu i profilaktyce grypy typu A u dorosłych (zwłaszcza A2; nie działa na wirus grypy typu B). Działa przez hamowanie uwalniania materiału genetycznego wirusa z nukleokapsydu do komórki i dalsze etapy jego replikacji. Obecnie obserwuje się szybkie wytwarzanie oporności wirusów na ten lek.

Przypisy

↑ Department of Chemistry, The University of Akron: Adamantine (ang.). [dostęp 2012-01-30].
Sigma-Aldrich: 100277 Adamantane ≥99% (ang.). [dostęp 5 sierpnia 2008].
Adamantan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
Adamantan – karta leku (DB03627) (ang.). DrugBank.
A. Andrus, J. W. Efcavitch, L. J. McBride, B. Giusti. "Novel activating and capping reagents for improved hydrogen-phosphonate dna synthesis", Tetrahedron Lett., 29 (8):861-864, 1988.

Eliminacja - to reakcja chemiczna powodująca usunięcie (wyeliminowanie) atomów lub ich grup z cząsteczki bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub ich grup.

Tworzywa sztuczne – materiały składające się z polimerów syntetycznych (wytworzonych sztucznie przez człowieka i niewystępujących w naturze) lub zmodyfikowanych polimerów naturalnych oraz dodatków modyfikujących takich jak np. napełniacze proszkowe lub włókniste, stabilizatory termiczne, stabilizatory promieniowania UV, uniepalniacze, środki antystatyczne, środki spieniające, barwniki itp. Termin "tworzywa sztuczne" funkcjonuje obok niepoprawnych często stosowanych żargonowych określeń takich jak: plastik lub plastyk. Najbardziej poprawnym terminem obejmującym wszystkie materiały zawierające jako główny składnik polimer, bez rozróżniania, czy jest on pochodzenia sztucznego czy naturalnego, jest określenie "tworzywa polimerowe".