Addycja elektrofilowa - Polski Serwis Naukowy

Addycja elektrofilowa - to reakcja chemiczna, rodzaj addycji, w której związek chemiczny posiadający niedomiar elektronów przyłącza się do związku posiadającego nadmiar elektronów bez odrywania się od tego drugiego produktów ubocznych. Nazwa tej reakcji wynika z tego, że związki z niedomiarem elektronów nazywa się elektrofilami.

Chemia organiczna - dziedzina chemii zajmująca się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel, a także opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń. Ponadto związki organiczne zawierać mogą atomy innych pierwiastków, takich jak wodór, tlen, azot, fosfor, krzem oraz siarka.

Elektrofil – to cząsteczka lub grupa która, jak sama nazwa wskazuje, "lubi" elektrony, czyli sama posiada ich niedomiar i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem.

W chemii organicznej addycja elektrofilowa zachodzi najczęściej do związków posiadających wielokrotne wiązania węgiel-węgiel (np: alkeny). W wyniku tej reakcji jedno lub więcej wiązań π między atomami węgla rozpada się z utworzeniem wiązań σ między atomami węgla a elektrofilem:

Regioselektywność – to cecha reakcji chemicznych, polegająca na tym, że w wyniku reakcji powstaje nadmiar jednego z izomerów strukturalnych. W przypadku, gdy w wyniku reakcji powstaje wyłącznie jeden z izomerów stosuje się do niej termin regiospecyficzność – jest to jednak zjawisko wyjątkowo rzadkie.

Eliminacja - to reakcja chemiczna powodująca usunięcie (wyeliminowanie) atomów lub ich grup z cząsteczki bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub ich grup.

Y-Z + C=C → Y-C-C-Z

Wyjściowy związek Y-Z nie jest często sam z siebie elektrofilowy, lecz staje się nim w wyniku dysocjacji elektrolitycznej, w wyniku której powstaje kation Y.

Y-Z → Y + Z

To właśnie jon Y pełni rolę faktycznego czynnika z silnym deficytem elektronów, który atakując wiązanie C=C "pobiera" elektron z wiązania π aby utworzyć między sobą i jednym z atomów węgla wiązanie σ:

Y + -C=C- → Y-C-C-

Związki metaloorganiczne – organiczne związki chemiczne zawierające przynajmniej jedno wiązanie kowalencyjne pomiędzy atomem metalu i atomem węgla grupy organicznej. Do związków metaloorganicznych nie zalicza się związków zawierających wyłącznie ligandy nieorganiczne (np. CO i CN), ani związków, w których nie występuje wyraźne wiązanie metal-węgiel. Np. tetraetyloołów Pb(C2H5)4 i dimetylortęć Hg(CH3)2 są związkami metaloorganicznymi, natomiast nie są nimi np. etanolan sodu C2H5ONa (brak wiązania Na-C), hem (zawiera wiązanie Fe-N, a nie Fe-C) i pentakarbonylek żelaza Fe(CO)5 (brak grupy organicznej). Do pierwiastków tworzących związki metaloorganiczne zalicza się oprócz typowych metali, także półmetale i niemetale o niskiej elektroujemności (np. bor, krzem, arsen itp.).

Nukleofil – to cząsteczka lub grupa, która, jak sama nazwa wskazuje, "lubi" dodatnio naładowane jądra innych atomów. Sama posiada nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest skłonna się nimi podzielić, czyli być ich donorem.

W wyniku tego procesu powstaje nowy kation Y-C-C- - który z kolei atakuje anion Z, będący silnym nukleofilem, czyli posiadający nadmiar elektronów:

Y-C-C- + Z → Y-C-C-Z

Reakcja addycji elektrofilowej do wiązań wielokrotnych węgiel-węgiel jest zwykle regioselektywna i zazwyczaj zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa. W chemii metaloorganicznej, wiele reakcji addycji elektrofilowych zachodzi jednak często przeciwnie z regułą Markownikowa.

Przykładami reakcji addycji elektrofilowej są m.in.:

Wiązanie π - wiązanie chemiczne powstałe w wyniku nakładania bocznego orbitali atomowych (oprócz s). Kształt tego wiązania wyznacza orbital molekularny π. Przy opisie wiązania π w indeksie dolnym lub po spacji podaje się jakie orbitale tworzą dane wiązanie, np. πd-d, πp-p*, gdzie * oznacza orbital antywiążący.

Wiązanie σ – wiązanie chemiczne powstałe w wyniku nakładania czołowego orbitali atomowych. Kształt wiązania σ wyznacza orbital molekularny σ. Przy opisie wiązania σ w indeksie dolnym lub po spacji podaje się, jakie orbitale tworzą dane wiązanie, np.: σsp-sp, σsp-sp, σsp-s, σp-p*, σs-s, gdzie * oznacza orbital antywiążący.

halogenowanie alkenów

halogenowodorowanie alkenów

Innymi klasami reakcji chemicznych są:

substytucja elektrofilowa

substytucja nukleofilowa

eliminacja