Akroleina - Polski Serwis Naukowy

Akroleina – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Najprostszy możliwy aldehyd nienasycony i jak wszystkie tego rodzaju aldehydy jest stosunkowo nietrwały. Niewielkie ilości kwasu lub zasady powodują jej gwałtowną polimeryzację do poliakroleiny.

Aldehydy – grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

Związki organiczne - wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego a także ich soli.

Właściwości

Jest to bezbarwna, lotna ciecz o gryzącej woni przy dużych stężeniach, bądź dość przyjemnym, ożywczym zapachu przy małych stężeniach. Jest bardzo silnym lakrymatorem. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Już przy stężeniu w powietrzu rzędu 2 ppm może spowodować zgon. Z tego względu była stosowana przez jakiś czas w trakcie I wojny światowej jako gaz bojowy.

Polimeryzacja to reakcja, w wyniku której związki chemiczne o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer.

Czosnek pospolity, czosnek zwyczajny (Allium sativum L.) – gatunek byliny (w uprawie jako roślina dwuletnia lub jednoroczna) należący do rodziny czosnkowatych. Jest warzywem, przyprawą i rośliną leczniczą znaną zwykle tylko pod nazwą rodzajową, jako czosnek. Pochodzi z Azji, skąd rozprzestrzeniony został jako roślina uprawna do Europy i północnej Afryki, z czasem trafił na inne kontynenty. Rozprzestrzeniany w postaci rozmnażanych wegetatywnie kultywarów, pochodzących od dziko rosnących w Azji południowo-zachodniej roślin, opisywanych jako gatunek Allium longicuspis Rgl.

Aktywność biologiczna

Akroleina wykazuje dość silne właściwości rakotwórcze. Jednocześnie akroleina należy do metabolitów siarczku diallilu (DAS, CH2=CH−CH2−S−CH2−CH=CH2), powstającego w wątrobie z alliiny występującej w czosnku pospolitym. Wraz z innymi metabolitami alliicyny, DAS uważany jest za substancję odpowiedzialną za antyrakowe właściwości czosnku, co wynika z jego cytotoksyczności wobec hepatocytów. Cytotoksyczność ta może z kolei być efektem rozpadu DAS do akroleiny.

Biodegradacja (gr. bios - życie, łac. degradatio - obniżenie) to biochemiczny rozkład związków organicznych przez organizmy żywe (bakterie, pierwotniaki, promieniowce, grzyby, glony, robaki) na prostsze składniki chemiczne.

Oko (Oko proste, oko złożone, plamka oczna, łac. oculus, l.m. oculi) – narządy receptorowe umożliwiające wykrywanie kierunku padania światła i jego intensywności oraz, wraz ze wzrostem złożoności konstrukcji, efektywny proces formowania obrazu, czyli widzenie.

Otrzymywanie

Akroleinę produkuje się z gliceryny. W warunkach przemysłowych akroleina jest otrzymywana przez termiczną dehydratację (odwodnienie) gliceryny w temperaturze 280 °C. W laboratorium można ją otrzymać poprzez reakcję gliceryny ze stężonym kwasem siarkowym lub z siarczanami o charakterze kwasowym (np. Na2SO4/KHSO4, MgSO4 i Al2(SO4)3), a także w reakcji acetaldehydu z formaldehydem:

Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

Aldehyd mrówkowy lub formaldehyd (wg nomenklatury IUPAC metanal) – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów o wzorze HCHO (inny zapis – H2CO). Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.

HCHO + CH3CHO → CH2=CH–CHO + H2O

Akroleina wydziela się także w wyniku ogrzewania przez dłuższy czas masła w wysokiej temperaturze, np. podczas smażenia na maśle. Z tego powodu nie należy używać masła do smażenia na patelni.

Zastosowanie

Współcześnie akroleina jest stosowana głównie jako monomer do produkcji poliakroleiny, polimeru, który jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.

Zasady – jedna z podstawowych obok kwasów i soli grup związków chemicznych. Wodne roztwory silnych zasad nieorganicznych są nazywane ługami (np. ług sodowy). Istnieją trzy różne definicje tej grupy związków:

Masło – tłuszcz jadalny w postaci zestalonej, otrzymywany z mleka krowiego, a właściwie ze śmietany. Nazwa masło jest zastrzeżona dla produktów bez domieszek tłuszczów roślinnych o określonej minimalnej zawartości tłuszczu (co najmniej 80% dla masła chłodniczego i extra, 72% dla masła śmietankowego). Masło wyrabia się w urządzeniach zwanych maselnicami.

Zobacz też

próba akroleinowa

Przypisy

↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-8. ISBN 9781420090840.
Akroleina (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-15].
↑ Akroleina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-06-15].
Akroleina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
D. Truong, W. Hindmarsh, PJ. O'Brien. The molecular mechanisms of diallyl disulfide and diallyl sulfide induced hepatocyte cytotoxicity.. „Chem Biol Interact”. 180 (1), s. 79-88, Jun 2009. doi:10.1016/j.cbi.2009.02.008. PMID 19428347.
B. V. Maksorow, K. A. Andrianrow. Phenol-Acrolein Resins. „Ind. Eng. Chem.”. 24 (7), s. 827–833, 1932. doi:10.1021/ie50271a026.
Baza danych Beilstein, Reaction ID 746527