Aldehyd - Polski Serwis Naukowy

Wzór ogólny aldehydów

Aldehydy – grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od łac. parum affinis- mało reaktywne) – organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.

Kondensacja aldolowa to reakcja chemiczna powstawania aldolu, czyli aldehydu z grupą hydroksylową (aldehydoalkoholu) z dwóch aldehydów, z których jeden musi posiadać przynajmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla α, czyli tym bezpośrednio związanym z grupą -CHO. Powstające aldole to tzw. β-aldole (albo 3-aldole), bo grupa hydroksylowa znajduje się przy trzecim atomie węgla, licząc od grupy aldehydowej -CHO. Produkt reakcji najczęściej łatwo ulega dehydratacji z wytworzeniem wiązania podwójnego. Ma to miejsce zwłaszcza wtedy, gdy jeden z reagentów zajmuje dużą objętość w pobliżu grupy hydroksylowej. Często dehydratacja jest na tyle uprzywilejowana, że trudno jest zatrzymać reakcję na etapie aldolu.

Pokrewną klasę związków stanowią ketony (R2CO), nieposiadające atomu wodoru przy grupie karbonylowej. Ketony i aldehydy mają zbliżone właściwości chemiczne, przy czym aldehydy są z reguły bardziej reaktywne. Istnieje też szereg reakcji charakterystycznych jedynie dla aldehydów.

Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

Próba Tollensa lub próba lustra srebrnego to reakcja chemiczna służąca do wykrywania aldehydów. Ketony dają negatywny wynik próby, z wyjątkiem ketoz, takich jak fruktoza. Podczas pozytywnej próby Tollensa powstaje srebro metaliczne, osadzające się w postaci lustrzanej powłoki na szklanej powierzchni naczynia reakcyjnego.

Otrzymywanie

Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi:

i stąd pochodzi nazwa aldehydów, która została utworzona od łacińskiego określenia: alcohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony).

Właściwości

Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych – im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formaldehyd i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Aldehydy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie (np. aldehyd octowy CH3CHO bez ograniczeń), w miarę zwiększania się ilości atomów węgla rozpuszczalność szybko spada. Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: formaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone – są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}.

Olejek eteryczny (łac. oleum aetherium, oleum aethereum) – ciekła, lotna substancja wonna uzyskiwana najczęściej poprzez destylację z parą wodną z odpowiedniego surowca roślinnego. Pod względem składu jest to mieszanina rozmaitych związków chemicznych: ketonów, aldehydów, alkoholi, estrów, laktonów, terpenów i innych związków organicznych, np. tych zawierających azot i siarkę.

Aldehyd mrówkowy lub formaldehyd (wg nomenklatury IUPAC metanal) – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów o wzorze HCHO (inny zapis – H2CO). Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.

Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów.

Charakterystyczne reakcje

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są

reakcje addycji do grupy karbonylowej

redukcja do alkoholi I-rzędowych:

CH3CHO + H2 → C2H5OH

utlenianie do kwasów karboksylowych:

2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH reakcje tego typu jest podstawą wykrywania i oznaczania aldehydów, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera, np.:

próba Tollensa (tzw. próba lustra srebrowego):

2[Ag(NH3)2] + HCHO + 3OH → 2Ag↓ + HCOO + 2H2O + 4NH3

próba Trommera:

CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O

addycja amoniaku lub amin, a następnie eliminacja wody, daje iminy:

Reakcja amin z formaldehydem w obecności kwasu (najczęściej kwasu mrówkowego) wykorzystywana jest do metylowania amin (reakcja Eschweilera-Clarke'a):

kondensacja aldolowa (na przykładzie aldehydu octowego):

Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

Addycja (przyłączanie) - rodzaj reakcji chemicznej, polegającej na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt, bez żadnych produktów ubocznych. W chemii organicznej addycja przebiega zwykle z rozerwaniem wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom. Istnieją jednak proste reakcje addycji, które zachodzą bez zrywania wiązań wielokrotnych takie jak np: rekombinacja rodników.

Grupa karbonylowa - grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O.

Zastosowanie

Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych), garbarstwie (aldehyd glutarowy). Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny) stosowany jest do konserwacji preparatów biologicznych.

Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny, niemetal z bloku s układu okresowego. Jest to najprostszy możliwy pierwiastek o liczbie atomowej 1, składający się z jednego protonu i jednego elektronu.

Acetale (łac. acetum - ocet) to klasa związków organicznych otrzymywanych w wyniku działania alkoholi na aldehydy lub ketony (acetale pochodzące z ketonów nazywane bywają ketalami). W wyniku przyłączenia do aldehydu jednej cząsteczki alkoholu powstają półacetale (hemiacetale), natomiast w wyniku przyłączenia dwóch cząsteczek alkoholu powstają acetale. Acetale są związkami nietrwałymi i łatwo ulegają rozkładowi do substratów, szczególnie w środowisku kwaśnym. W środowisku zasadowym są trwałe.

Najważniejsze aldehydy

benzaldehyd (aldehyd benzoesowy)

formaldehyd (aldehyd mrówkowy, metanal)

acetaldehyd (aldehyd octowy, etanal)

akroleina

Zobacz też

acetal

olejek eteryczny