Aldehyd octowy - Polski Serwis Naukowy

Aldehyd octowy lub acetaldehyd – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów o wzorze CH3CHO.

Właściwości

Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą rozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Pod wpływem niewielkich ilości kwasu siarkowego polimeryzuje z wytworzeniem paraldehydu (trimer, powstaje w niższych temperaturach) lub metaldehydu (tetramer i wyższe oligomery).

Kwas siarkowy(VI) (zwycz. kwas siarkowy), H2SO4 - nieorganiczny związek chemiczny, jeden z najmocniejszych kwasów - wszystkie układy o mocy większej od kwasu siarkowego 100% nazywa się superkwasami. Bywa zwany krwią przemysłu chemicznego, ze względu na to, że używa się go w bardzo wielu kluczowych syntezach. Sole kwasu siarkowego(VI) to siarczany(VI).

Etylobenzen (fenyloetan) to związek organiczny z grupy węglowodorów aromatycznych o wzorze C6H5-C2H5. Łatwopalna bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu. Jest otrzymywany w procesie alkilacji benzenu etylenem w obecności katalizatora np. chlorku glinu.

Występowanie

Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych owocach i w kawie.

Otrzymywanie

Acetaldehyd można otrzymać przez

katalityczne utlenianie etanolu:

2 C2H5OH +2 H2O

utlenianie etylobenzenu:

PhCH2CH3 + O2 → 2 CH3CHO + PhOH

utlenianie etylenu tlenem (proces Wackera) w obecności wodnego roztworu chlorków palladu(II) i miedzi(II):

H2C=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

odwodornienie alkoholu etylowego w obecności katalizatorów:

CH3CH2OH → CH3CHO + H2

reakcję Kuczerowa (uwodnienie acetylenu)

Zastosowanie

W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.

Polimeryzacja to reakcja, w wyniku której związki chemiczne o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer.

Kac (z niem. Katzenjammer) – złe samopoczucie występujące kilka godzin po spożyciu nadmiernej ilości napojów alkoholowych. Etanol zawarty w napojach alkoholowych odpowiada za stan tzw. upojenia alkoholowego. Jego picie zmienia jednak metabolizm organizmu, gdyż jest on wydalany praktycznie w całości w postaci zmienionej. Najczęstszymi dolegliwościami towarzyszącymi kacowi są ból głowy i odwodnienie organizmu.

Aldehyd octowy a spożywanie etanolu

Aldehyd octowy powstaje w wątrobie w wyniku odwodornienia etanolu przez enzym dehydrogenazę alkoholowę wg:

Następnie jest on przetwarzany do kwasu octowego przez kolejną dehydrogenazę. Aldehyd octowy jest bardziej toksyczny zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych kacem. N-acetylocysteina jest związkiem przyspieszającym przemianę acetaldehydu w organizmie i stąd może być używana jako „lek” na powyższe objawy.

Trimery – jedne z najprostszych oligomerów. Składają się tylko z trzech merów (elementów łańcucha). Są efektem połączenia trzech cząsteczek zdolnych do polimeryzacji, czyli monomerów.

Aldehyd mrówkowy lub formaldehyd (wg nomenklatury IUPAC metanal) – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów o wzorze HCHO (inny zapis – H2CO). Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.

Przypisy

Aldehyd octowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 530. ISBN 83-71-83-240-0.
↑ Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Aldehyd octowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta.
Material Safety Data Sheet – Acetaldehyde (ang.). Fisher Scientific. [dostęp 2011-05-22].
Aldehyd octowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
Aldehyd octowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych.

Bibliografia

Centralny Instytut Ochrony Pracy: Acetaldehyd