Polski Serwis Naukowy - OnLine od 1999 roku RSS RSS
Regulaminy
  auto?
 
Szukasz pomocy lub dodatkowych informacji?
Zadaj pytanie na naszym Forum:
1) wybierz z górnego menu odpowiednią dziedzinę
2) następnie założ temat w dziale Dyskusje albo Zadania...
Jeśli nie posiadasz konta - zarejestruj się w kilka chwil :)
NOWE PUBLIKACJE
Artykuły
Wydarzenia
Kompendium
Aldehydy
Dodaj do: 
Dodaj link do serwisu Facebook   Dodaj link do opisu GG  Dodaj link do serwisu Wykop   Dodaj link do serwisu Google   Dodaj link do serwisu Twitter  Dodaj link do serwisu Wyczaj.to   Dodaj link do serwisu Gwar   Dodaj link do serwisu Delicious  Dodaj link do serwisu Digg   Dodaj link do serwisu Furl   Dodaj link do serwisu Magnolia  Dodaj link do serwisu Reddit   Dodaj link do serwisu Simpy   Dodaj link do serwisu Slashdot  Dodaj link do serwisu Technorati   Dodaj link do serwisu YahooMyWeb
Wzór ogólny aldehydów

Aldehydy – grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

Formalina - wodny nasycony (ok. 35–40%) roztwór aldehydu mrówkowego (inaczej formaldehydu lub metanalu). Ciecz bezbarwna o drażniącym ostrym zapachu i takim smaku. Jako środek wygodniejszy w użyciu zastępuje sam formaldehyd, który w warunkach normalnych jest gazem. Dobrze miesza się z etanolem, który nieraz służy do jej stabilizowania, gdyż z formaliny może wytrącać się polimer (trioksan lub polioksymetylen).

Pokrewną klasę związków stanowią ketony (R2CO), nieposiadające atomu wodoru przy grupie karbonylowej. Ketony i aldehydy mają zbliżone właściwości chemiczne, przy czym aldehydy są z reguły bardziej reaktywne. Istnieje też szereg reakcji charakterystycznych jedynie dla aldehydów.

Retrosynteza – to teoretyczna procedura poszukiwania sposobu otrzymania złożonego związku chemicznego poprzez dzielenie jego struktury na podjednostki, o których wiadomo, że można je łatwo otrzymać (tzw. syntony).
//

Otrzymywanie

Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi:

Aldehyde synthesis (general).svg

i stąd pochodzi nazwa aldehydów, która została utworzona od łacińskiego określenia: alcohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony).

Właściwości

Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych - im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formaldehyd i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Aldehydy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie (np. aldehyd octowy CH3CHO bez ograniczeń), w miarę zwiększania się ilości atomów węgla rozpuszczalność szybko spada. Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: formaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone - są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}.

Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od łac. parum affinis- mało reaktywne) – organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.

Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów.

Charakterystyczne reakcje

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są

  • reakcje addycji do grupy karbonylowej
  • redukcja do alkoholi I-rzędowych:
    • CH3CHO + H2 → C2H5OH
  • utlenianie do kwasów karboksylowych:
    • CH3CHO + ½O2 → CH3COOH reakcje tego typu jest podstawą wykrywania i oznaczania aldehydów, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera, np.:
  • próba Tollensa (tzw. próba lustra srebrowego):
    • CH3CH2CHO + Ag2O → CH3CH2COOH + 2Ag↓
  • próba Trommera:
    • CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O
  • addycja amoniaku lub amin, a następnie eliminacja wody, daje iminy:
    • Powstawanie iminy z aldehydu i aminy Reakcja amin z formaldehydem w obecności kwasu (najczęściej kwasu mrówkowego) wykorzystywana jest do metylowania amin (reakcja Eschweilera-Clarke'a): Eschweiler-Clark Mechanism.png
  • kondensacja aldolowa (na przykładzie aldehydu octowego):
    • Kondensacja aldolowa

    Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a1, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

    Kondensacja aldolowa to reakcja chemiczna powstawania aldolu, czyli aldehydu z grupą hydroksylową (aldehydoalkoholu) z dwóch aldehydów, z których jeden musi posiadać przynajmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla α, czyli tym bezpośrednio związanym z grupą -CHO. Powstające aldole to tzw. β-aldole (albo 3-aldole), bo grupa hydroksylowa znajduje się przy trzecim atomie węgla, licząc od grupy aldehydowej -CHO. Produkt reakcji najczęściej łatwo ulega dehydratacji z wytworzeniem wiązania podwójnego. Ma to miejsce zwłaszcza wtedy, gdy jeden z reagentów zajmuje dużą objętość w pobliżu grupy hydroksylowej. Często dehydratacja jest na tyle uprzywilejowana, że trudno jest zatrzymać reakcję na etapie aldolu.

    Zastosowanie

    Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych), garbarstwie (aldehyd glutarowy). Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny) stosowany jest do konserwacji preparatów biologicznych.

    Próba Tollensa lub próba lustra srebrnego to reakcja chemiczna służąca do wykrywania aldehydów. Ketony dają negatywny wynik próby, z wyjątkiem ketoz, takich jak fruktoza. Podczas pozytywnej próby Tollensa powstaje srebro metaliczne, osadzające się w postaci lustrzanej powłoki na szklanej powierzchni naczynia reakcyjnego.

    Najważniejsze aldehydy

  • benzaldehyd (aldehyd benzoesowy)
  • formaldehyd (aldehyd mrówkowy, metanal)
  • acetaldehyd (aldehyd octowy, etanal)
  • akroleina

    • Zobacz też

  • acetal
  • olejek eteryczny





    • Czy wiesz że...? beta
    Olejek eteryczny (łac. oleum aetherium, oleum aethereum) – ciekła, lotna substancja wonna uzyskiwana najczęściej poprzez destylację z parą wodną z odpowiedniego surowca roślinnego. Pod względem składu jest to mieszanina rozmaitych związków chemicznych: ketonów, aldehydów, alkoholi, estrów, laktonów, terpenów i innych związków organicznych, np. tych zawierających azot i siarkę.
    Aldehyd mrówkowy lub formaldehyd (wg nomenklatury IUPAC metanal) – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów o wzorze HCHO (inny zapis – H2CO). Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.
    Addycja (przyłączanie) - rodzaj reakcji chemicznej, polegającej na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt, bez żadnych produktów ubocznych. W chemii organicznej addycja przebiega zwykle z rozerwaniem wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom. Istnieją jednak proste reakcje addycji, które zachodzą bez zrywania wiązań wielokrotnych takie jak np: rekombinacja rodników.
    Grupa karbonylowa - grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O.