Aminokwasy - Polski Serwis Naukowy

Schemat budowy α-aminokwasu – grupa aminowa po lewej i karboksylowa po prawej.

Dwa enancjomery alaniny: D-alanina i L-alanina. Różnica między nimi wynika z symetrii lustrzanej ich trójwymiarowej struktury, podobnie jak różnica między lewą i prawą ręką.

Kondensacja aminokwasów – tworzenie wiązania peptydowego.

Peptydy to łańcuchy reszt aminokwasowych.

Aminokwasy – organiczne związki chemiczne zawierające zasadową grupę aminową -NH2 oraz kwasową grupę karboksylową -COOH lub – w ujęciu ogólniejszym – dowolną grupę kwasową, np. sulfonową -SO3H. Aminokwasy są tzw. solami wewnętrznymi (amfolitami).

Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.

Chiralność (gr. χειρ / cheir - ręka) – cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej lustrzane odbicie nie są identyczne i podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni.

Kryteria podziału aminokwasów

Istnieje wiele kryteriów podziału aminokwasów:

charakter łańcucha bocznego: łańcuchowe, pierścieniowe (w tym aromatyczne)

polarność łańcucha bocznego: polarny, niepolarny

miejsce syntezy: endogenne, egzogenne

położenie grupy aminowej względem karboksylowej: α, β, γ, δ i ε-aminokwasy; litera grecka określa odległość pomiędzy grupą aminową, a karboksylową. W α-aminokwasach obie te grupy funkcyjne przyłączone są do tego samego atomu węgla

przemiany szkieletów:

glikogenne: dostarczają pirogronianu

ketogenne: dostarczają acetylo-CoA

glikoketogenne

występowanie w białkach: proteogenne, nieproteogenne

ze względu na punkt izoelektryczny (pI) oraz liczbę grup aminowych i karboksylowych:

obojętne – gdy jest tyle samo (zwykle po jednej) grup aminowych i karboksylowych

kwasowe – gdy przeważa liczba grup karboksylowych

zasadowe – gdy przeważa liczba grup aminowych

Aminokwasy naturalne

Znanych jest ponad 300 aminokwasów występujących naturalnie. W skład białek wszystkich organizmów żywych wchodzi głównie 20 podstawowych aminokwasów (aminokwasy biogenne lub białkowe), które są α-aminokwasami szeregu L, a także niewielkie ilości wielu innych, w większości będących pochodnymi aminokwasów podstawowych. Są podstawowymi jednostkami budulcowymi peptydów i białek. Zazwyczaj są rozpuszczalne w wodzie i w warunkach fizjologicznego pH są zjonizowane.

Aminokwasy egzogenne (ang. IAA - indispensable amino acids), nazywane też aminokwasami niezbędnymi - jest to grupa aminokwasów, które nie mogą być syntetyzowane w organizmie i muszą być dostarczane w pożywieniu, w przeciwieństwie do aminokwasów endogennych. Żywienie pokarmami ubogimi w aminokwasy niezbędne może doprowadzić do zaburzeń chorobowych. Do aminokwasów niezbędnych dla człowieka zalicza się 8 aminokwasów egzogennych z dwoma dodatkowymi (histydyna i arginina) u dzieci.

Koenzym A (w skrócie CoA, czasem CoASH w celu uwidocznienia niepodstawionej grupy tiolowej) - związek organiczny powstający w organizmie z adenozynotrifosforanu, pantotenianu oraz β-merkaptoetyloaminy, służący jako przenośnik grup acylowych. Cząsteczkę koenzymu A związaną z resztą acylową nazywa się acylokoenzymem A (acylo-CoA). Najważniejszym z takich połączeń jest acetylokoenzym A (acetyl-CoA).

α-Aminokwasy na atomie węgla α posiadają łańcuch boczny (R), który może zawierać pierścień aromatyczny, łańcuch alifatyczny, siarkę, grupę wodorotlenową, dodatkową grupę aminową bądź karboksylową. Atom węgla α takich aminokwasów jest atomem chiralnym, co oznacza, że każdy aminokwas może występować w dwóch konfiguracjach przestrzennych, oznaczanych zwyczajowo jako D i L. Występowanie tych aminokwasów i ich ułożenie w łańcuchu polipeptydowym (sekwencja) zależy od kodu genetycznego zapisanego w DNA. Kolejne reszty aminokwasowe w łańcuchu polipeptydowym połączone są ze sobą za pomocą wiązania peptydowego.

Kondensacja to reakcja chemiczna, w której substraty łączą się z sobą, tworząc większą od nich cząsteczkę produktu głównego, oraz jedną lub więcej małych cząsteczek produktu ubocznego - najczęściej wody.

Biosynteza aminokwasów - procesy biochemiczne, zachodzące w organizmie, prowadzące do powstania aminokwasów. Aminokwasy, które organizm jest w stanie zsyntetyzować, zwane są aminokwasami endogennymi. Szlaki biosyntezy aminokwasów różnią się w zależności od aminokwasu i od organizmu. Wszystkie aminokwasy biogenne, w zależności od metabolitu pośredniego, z którego się wywodzą, można podzielić na 6 grup:

Osobny artykuł: Aminokwasy biogenne.

Zobacz też

hydroksyaminokwasy

biosynteza aminokwasów

Linki zewnętrzne

Aneta Rzewnicka "Rola aminokwasów w życiu człowieka"