Asymetryczny atom węgla - Polski Serwis Naukowy

1-Bromo-1-chloroetan – przykład związku organicznego z asymetrycznym atomem węgla

Asymetryczny atom węgla – atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami (hybrydyzacja sp). Atom taki stanowi centrum chiralności cząsteczki. Jeżeli w cząsteczce występuje tylko jeden asymetryczny atom węgla to cały układ nie ma płaszczyzny symetrii ani środka symetrii i wykazuje czynność optyczną.

Atom (z gr. ἄτομος atomos: "niepodzielny") – najmniejszy składnik materii, któremu można przypisać właściwości chemiczne. Atomistyczną teorię budowy materii sformułował w roku 1808 John Dalton.

Związki organiczne - wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego a także ich soli.

Jeżeli w cząsteczce występują dwa asymetryczne atomy węgla o tych samych konfiguracjach (np. S,S lub R,R) przy których znajdują się takie same podstawniki to związek jest chiralny. Jeśli jednak oba asymetryczne atomy węgla mające identyczne otoczenie mają przeciwną konfigurację np. R,S lub S,R, to związek taki posiada płaszczyznę symetrii i cały układ nie jest chiralny ani optycznie czynny. Taki przypadek nazywany jest formą „mezo”.

Hybrydyzacja - w chemii kwantowej to matematyczne przekształcenie funkcji orbitalnych, polegające na "skrzyżowaniu" dwóch lub więcej orbitali atomowych, na skutek czego powstają nowe orbitale, posiadające inny kształt i energię. W istocie hybrydyzacja jest operacją matematyczną ułatwiającą skonstruowanie teorii orbitali walencyjnych, a nie rzeczywistym zjawiskiem fizycznym.

Centrum stereogeniczne (centrum chiralne) - pojęcie stosowane w stereochemii oznaczające miejsce w cząsteczce, niekoniecznie zawsze atom, przy którym zamiana miejscami dwóch podstawników prowadzi do powstania izomerów optycznych. . W chemii organicznej zazwyczaj jest to atom węgla, fosforu lub siarki, możliwe jest jednak aby to był także inny atom.

Przypisy

Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 42. ISBN 83-71-83-240-0.
Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia Organiczna, Tom 1. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 163-164, 177-179. ISBN 83-01-04-166-8.