Bezwodnik kwasowy - Polski Serwis Naukowy

Bezwodniki kwasowe – grupa związków chemicznych, które w wyniku praktycznej lub teoretycznej reakcji z wodą tworzą kwasy zarówno organiczne jak i nieorganiczne. Formalnie bezwodnikiem kwasowym jest cząsteczka powstająca po usunięciu dwóch atomów wodoru i jednego atomu tlenu z cząsteczki kwasu.

Stopień utlenienia (liczba utlenienia) – formalna wartość ładunku atomu w związku chemicznym przy założeniu, że wszystkie wiązania chemiczne w danej cząsteczce mają charakter wiązań jonowych. Suma stopni utlenienia wszystkich atomów w cząsteczce obojętnej oraz dla wolnych pierwiastków wynosi 0, a w jonach ma wartość ładunku jonu.

Związki organiczne - wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego a także ich soli.

Bezwodniki kwasowe w chemii nieorganicznej

Osobny artykuł: Tlenki kwasowe.

Są to tlenki kwasowe, które podczas reakcji z wodą tworzą określone kwasy.

Przykłady bezwodników:

kwasu siarkowego(VI) jest tlenek siarki(VI):

SO3 + H2O → H2SO4

kwasu węglowego jest dwutlenek węgla:

CO2 + H2O → H2CO3

kwasu borowego jest tlenek boru(III):

B2O3 + 3H2O → 2H3BO3

Bezwodnikami kwasowymi są na ogół tlenki, w których centralny atom znajduje się na tym samym stopniu utlenienia co w tworzonym kwasie. Czasami do bezwodników kwasowych zalicza się też związki tworzące z wodą kwasy beztlenowe, np. chlorowodór:

Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

Chemia organiczna - dziedzina chemii zajmująca się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel, a także opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń. Ponadto związki organiczne zawierać mogą atomy innych pierwiastków, takich jak wodór, tlen, azot, fosfor, krzem oraz siarka.

HCl + H2O → H3O + Cl

Bezwodniki kwasowe w chemii organicznej

Wzór strukturalny organicznego bezwodnika kwasowego

Bezwodniki kwasów karboksylowych zawierają dwie reszty kwasu połączone mostkiem tlenowym. Znane są zarówno bezwodniki symetryczne zbudowane z dwóch reszt tego samego kwasu, np. bezwodnik octowy (analogiczne struktury dla kwasów nieorganicznych nazywane są zwyczajowo kwasami piro, np. kwas pirofosforowy, popr. kwas difisforowy, H4P2O7), jak i bezwodniki mieszane, zbudowane z dwóch różnych kwasów (mogą to być dwa kwasy karboksylowe, np. bezwodnik mrówkowo-octowy CH3C(O)−O−CHO, lub kwas karboksylowy i nieorganiczny).

Kwas borowy (potocznie kwas borny) – nieorganiczny związek chemiczny, słaby kwas o wzorze H3BO3 (można go też przedstawić jako B(OH)3). W przyrodzie występuje jako minerał sassolin. Sole kwasu borowego to borany (ortoborany).

Kwas adypinowy (E355) – organiczny związek chemiczny zaliczany do kwasów dikarboksylowych. Otrzymuje się go poprzez utlenianie cykloheksanolu. Jest stosowany w syntezie poliamidów (np. nylonu).

Kwasy monokarboksylowe nie tworzą bezwodników w wyniku dehydratacji podczas ogrzewania. Otrzymuje się je innymi sposobami, np. przez dehydratację kwasu czynnikami kondensującymi (np. DCC) lub odwadniającymi (np. tlenek fosforu(V)) lub w reakcjach kwasów lub ich soli z halogenkami kwasowymi:

Temperatura – jedna z podstawowych ) w termodynamice, będąca miarą stopnia nagrzania ciał. Temperaturę można ściśle zdefiniować tylko dla stanów równowagi termodynamicznej, bowiem z termodynamicznego punktu widzenia jest ona wielkością reprezentującą wspólną własność dwóch układów pozostających w równowadze ze sobą. Temperatura jest związana ze średnią energią kinetyczną ruchu i drgań wszystkich cząsteczek tworzących dany układ i jest miarą tej energii.

Kwasy beztlenowe – grupa kwasów nieorganicznych, które w swojej reszcie kwasowej nie posiadają atomu tlenu. Zwykle otrzymuje się je przez rozpuszczenie w wodzie związków niektórych niemetali z wodorem, np.:

CH3COCl + HCOONa → CH3C(O)−O−CHO + NaCl↓

Bezwodniki zawierające grupę acetylową można otrzymać w reakcji kwasu z ketenem: R−COOH + CH2=C=O → R−C(O)−O−C(O)CH3

Bezwodniki niektórych kwasów dikarboksylowych mogą powstawać w wyniku odszczepienia cząsteczki wody od cząsteczki kwasu (najczęściej pod wpływem temperatury) np. bezwodnik ftalowy z kwasu benzenodikarboksylowego czy bezwodnik bursztynowy z kwas 1,2-etanodikarboksylowego. Synteza tą metodą bezwodników kwasów dikarboksylowych prowadzi do otrzymania cyklicznych bezwodników o pierścieniach pięcio- lub sześcioczłonowych. Cykliczne bezwodniki kwasowe o większych pierścieniach nie powstają np.: bezwodnik kwasu adypinowego powinien być siedmioczłonowy jednak w wyniku ogrzewania tego kwasu w obecności Ba(OH)2 powstaje pięcioczłonowy keton - cyklopentanon oraz dwutlenek węgla i woda.

Dwutlenek węgla (CO2, nazwa systematyczna: ditlenek węgla lub tlenek węgla(IV)) – nieorganiczny związek chemiczny, tlenek węgla na IV stopniu utlenienia.

Kwas mrówkowy (wg systematycznej nomenklatury IUPAC kwas metanowy), HCOOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas karboksylowy. Sole kwasu mrówkowego to mrówczany (metaniany).

Bezwodnik kwasu mrówkowego

Najprostszym bezwodnikiem organicznym jest bezwodnik kwasu mrówkowego. Odwodnienie kwasu mrówkowego w zależności od warunków reakcji może prowadzić do dwóch związków: HCOOH - H2O → CO 2HCOOH - H2O → O=CH−O−CH=O

W wyniku dehydratacji kwasu mrówkowego prowadzonej wobec mocnych kwasów lub w wysokiej temperaturze powstaje tlenek węgla, CO. Związek ten nie odtwarza kwasu mrówkowego w reakcji z wodą, jednak reaguje na gorąco z NaOH z wytworzeniem mrówczanem sodu (metoda przemysłowa produkcji kwasu mrówkowego), a z alkoholanami daje mrówczany – estry kwasu mrówkowego.

Kwas bursztynowy (wg obecnej nomenklatury IUPAC kwas 1,4-butanodiowy, dawniej kwas 1,2-etanodikarboksylowy) – związek organiczny, kwas dikarboksylowy o wzorze (CH2COOH)2.

Keteny – nienasycone ketony ze skumulowanymi podwójnymi wiązaniami >C=C=O. Przeważnie gazowe, bardzo reaktywne i toksyczne związki chemiczne. Chemię ketenów jako pierwszy badał Hermann Staudinger

Dehydratacja kwasu mrówkowego w łagodnych warunkach, np. wobec DCC prowadzi do powstania bezwodnika mrówkowego o wzorze O=CH−O−CH=O: 2HCOOH + N,N'-dicykloheksylokarbodiimid → O=CH−O−CH=O + N,N'-dicykloheksylomocznik

Związek ten powstaje także w reakcji fluorku formylu z mrówczanem sodu i ma właściwości oczekiwane dla bezwodników kwasów karboksylowych (reakcja z aminami do amidów lub z alkoholami do estrów).

Tlenki – nieorganiczne związki chemiczne, zbudowane z tlenu i innego pierwiastka chemicznego. Powstają w wyniku reakcji pierwiastków z tlenem (utlenianie, spalanie) oraz rozkładu związków zawierających tlen. Najbardziej rozpowszechnionymi tlenkami są: woda (H2O), krzemionka, czyli piasek (SiO2), dwutlenek węgla (CO2).

Tlenek siarki(VI), S O3 [tritlenek siarki, trójtlenek siarki (nazwa tradycyjna)] – nieorganiczny związek chemiczny, tlenek kwasowy siarki na VI stopniu utlenienia.

Przypisy

Loretta Jones, Peter Atkins: Chemia Ogólna - Cząsteczki, Materia, Reakcje. Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 892. ISBN 83-01-13810-6.
Lewis I. Krimen. Acetic formic anhydride. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 6, s. 8, 1988.
Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia Organiczna. T. 1. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 760-764. ISBN 83-01-04166-8.
A. E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: PWN, 1957, s. 269.
G. Wu, S. Shlykov, F. S. Van Alseny, H. J. Geise, E. Sluyts, B. J. Van der Veken. Formic Anhydride in the Gas Phase, Studied by Electron Diffraction and Microwave and Infrared Spectroscopy, Supplemented with Ab-Initio Calculations of Geometries and Force Fields. „J. Phys. Chem.”. 99 (21), s. 8589–8598, 1995. doi:10.1021/j100021a022.
George A. Olah, Yashwant D. Vankar; Massoud Arvanaghi; Jean Sommer. Formic Anhydride. „Angewandte Chemie Int. Ed. Engl.”. 18 (8), s. 614, 1979. doi:10.1002/anie.197906141.
Yong-Huang Chen, J. William Lown. A New DNA Minor Groove Binding Motif: Cross-Linked Lexitropsins. „J. Am. Chem. Soc.”. 116 (16), s. 6995–7005, 1994. doi:10.1021/ja00095a001.
Andre Hallot, Roger Brodin, Josiane Merlier, Joelle Brochard, Jean Pierre Chambon, Kathleen Biziere. Synthesis and activity of 6-aryl-3-(hydroxypolymethyleneamino)pyridazines in animal models of epilepsy. „J. Med. Chem.”. 29 (3), s. 369–375, 1986. doi:10.1021/jm00153a011.