Bitwa pod Kałuszynem została stoczona w nocy z 11 na 12 września 1939 r. przez oddziały 1 Dywizji Piechoty Legionów pod Kałuszynem.

W opinii historyków, była to jedna z najcięższych i najkrwawszych bitew Polskiego Września.

Wileńska dywizja bojowy szlak rozpoczęła w rejonie Narwi. Obrona Różana i Wyszkowa, tocząc boje pod Pułtuskiem, Brokiem, Kamieńczykiem…

Już 10 września działania polskich armii coraz bardziej zaciskały niemieckie pułki piechoty wspierane przez artylerię i lotnictwo. 11 września dowódca Grupy Operacyjnej "Wyszków" i 1 Dywizji Piechoty Legionów, otrzymał rozkaz przemarszu podległych mu wojsk w kierunku południowo-wschodnim na linii Kałuszyn-Łuków i osiągnął rejon Jakubowa. Kałuszyn został zajęty przez wojska niemieckiego 44 Pułku Piechoty z 11 DP oraz oddziały Dywizji Pancernej „Kempf” nadciągające z Siedlec.

Gen. Wincenty Kowalski postanowił się przebić przez niemiecki kordon w rejonie Kałuszyna.

Bój pod Kałuszynem stoczony został w nocy z 11 na 12 września 1939 r. przez oddziały 1 Dywizji Piechoty Legionów. Dowódcą związku taktycznego był gen. Brygady Wincenty Kowalski, uzyskawszy informacje, że Niemcy okrążają 1 DP Legionów postanowił się przebić przez kordon niemiecki w rejonie Kałuszyna.

Kałuszyn obsadziła niemiecka zmotoryzowana grupa ppłk. Gustava Wagnera, dowódcy III/44 pp 11 DP. Natomiast grupy „L” płk. Franza Landgrafa (dowódcy 7 Pułku Pancernego) i „St” SS-Standartenführera Felixa Steinera (dowódcy pułku SS „Deutschland”) z DPanc „Kempf”, miały zamknąć Polakom drogi odwrotu. 1 DPLeg ruszyła do Kałuszyna w dwóch kolumnach Straż boczna 6 ppLeg z dywizjonem 1 palLeg i 4 szwadronem 11 pułku miała przemaszerować przez Budy - Aleksandrów – Kałuszyn – Grodzisk – Jeziorki do rejonu Lipiny i Mrozów. Drugą kolumnę tworzyły siły główne dywizji 1 i 5 ppLeg z pozostałymi dywizjonami 1 palLeg i 1 dac. Zgodnie z rozkazem gen. Kowalskiego, kolumna ruszyła szosą Łaziska – Ignaców na Kałuszyn, pod Leonowem kolumna miała podzielić się na dwa ugrupowania: pierwsze – 5 ppLeg z dywizjonem 1 palLeg i 1 dac miała skręcić na południe na Cegłów i pomaszerować przez Kuflew – Jeruzal do Łukowa, drugie 1 ppLeg z dywizjonem 1 palLeg. Nie dochodząc do Kałuszyna, miała maszerować przez Olszewice - Mrozy – Kuflew do Jeruzala. W tym czasie miano współdziałać z Mazowiecką Brygadą Kawalerii.

Zgodnie z zaplanowanymi terminami 11 września o godz. 22.00 dywizja rozpoczęła przegrupowanie.

Jako pierwszy punkt wyjściowy przekroczył III/1 ppLeg z 1 palLeg. Za nim przegrupowały się głównie siły dywizji. Marsz odbywał się w niezwykle trudnych warunkach spowodowanych licznymi zatorami kolumn cywilów i wojskowych. Około północy 12 września wysłany przez 6 pp leg. pluton zwiadowców konnych rozpoznał, iż Kałuszyn jest obsadzony przez przeciwnika.

W tej sytuacji, chcąc wykorzystać zaskoczenie dowódców 6. pp płk. Stanisław Engel postanowił uderzyć na Kałuszyn. Nakazał III batalionowi dokonać obejścia miasto od północy przez Zawodę i Trzciankę i uchwycić wzgórze 194,8 (przy szosie siedleckiej) I batalion miał nacierać szosą z Jakubowa na północny skraj Kałuszyna, a II batalion na centrum wzdłuż szosy siedleckiej.

Pierwsze krwawe starcie miało miejsce na Zawodzie. Rozpoczęła je nocna szarża 4 szwadronu 11 Pułku Ułanów pod dowództwem por. Andrzeja Żylińskiego. Wprawdzie szarża nie odnotowała powodzenia (z 85 koni zostało tylko 33), ale stało się sygnałem do rozpoczęcia walki przez piechotę.

W ślad za ułanami rozpoczęły natarcie bataliony 6 ppLeg, opanowawszy Zawodę, ruszyły w kierunku centrum miasteczka, brak wsparcia artyleryjskiego i silny opór przeciwnika uniemożliwiły pododdziałom 6 ppLeg uzyskanie prowadzenia. Szturmujące Zawodę bataliony wycofały się na zachodni skraj miasta i przeszły do brony, w tym czasie główne siły Dywizji rozpoczęły już walkę o Kałuszyn.

Tuż po północy III/1 ppLeg z 3 baterią 1 palLeg atakowały ubezpieczenia niemieckie po obu stronach szosy siedleckiej. W wyniku walki część batalionu z mjr. Józefem Roczniakiem została odcięta w mieście (rejon kościoła i bożnicy). Natarcie 7 plutonu z 7 kampanii pod dowództwem ppor. Kazimierza Batoga uniemożliwiło wydostanie się z pułapki. Dalsze działania 1 ppLeg na Kałuszyn zostało wstrzymane i zgodnie z rozkazem pułk ten główny wysiłek bojowy skupił na blokowaniu przeciwnikowi możliwości opanowania Kałuszyna od szosy Mińsk Maz. – Siedlce po Olszewice.

Natarcie na miasto przejął 6 ppLeg.

Atak pułku rozpoczął się 12 września ok. godz. 2 szturmu dokonały dwa bataliony wsparte oddziałami I/1 palLeg. Zadaniem I i II batalionu było związanie walką od frontu niemieckiej załogi Kałuszyna. W tym czasie na przedniej pozycji rozgorzała walka III batalion 6 ppLeg miał obejść Kałuszyn od północnego wschodu i uderzyć na obsadzone przez Niemców wzgórze 194,8. W tym czasie śmierć poniósł dowódca 1 kompanii ppor. Anatol Woróg.

Zgodnie z planem działań 6 ppLeg rozpoczął natarcie na Kałuszyn. Dokonujący obejścia III batalion tego pułku, dowodzony przez ppłk. Jana Kasztelowicza, przegrupował się na pozycje wyjściowe i jeszcze nocą zaatakował przeciwnika na wzgórzu 194,8. Natarcie to początkowo poczęło się załamywać. Jednak przeciwnik powoli tracił orientację, co umożliwiło stronie polskiej przełamanie pierwszej linii obrony niemieckiej. O świcie 12 września ppłk Kasztelowicz wznowił szturm na wzgórze 194,8. Tym razem Niemcy ustąpili. W wyniku czego bataliony niemieckiego 44 pp (11 DP.) zostały zniszczone. Opanowanie tego punktu umożliwiło stronie polskiej rozpoczęcie szturmu generalnego na Kałuszyn. Natarcie wsparte ogniem całej artylerii i moździerzy 1 DP Legionów.

Niemcy nie próbowali dalej stawiać oporu i wycofali się w kierunku Siedlec.

Mimo dotkliwych strat w ludziach, setek rannych porażka przeciwnika pod Kałuszynem przerwała pierwszy pierścień niemiecki otaczający legionową „eisserne Division”, aż do 24 września 1939 – odmawiając kapitulacji.