Borowodorek sodu - Polski Serwis Naukowy

Borowodorek sodu, NaBH4 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorków. Jest to często używany reduktor. W alkoholach i wodzie rozpuszcza się, ulegając powoli rozkładowi.

Reakcja borowodorku sodu z wodą: NaBH4 + 2H2O → NaBO2 + 4H2↑

Otrzymywanie

Borowodorek sodu został otrzymany po raz pierwszy w latach 40. XX w. przez H. I. Schlessingera w celach wojskowych.

Borowodorek sodu powstaje w reakcji wodorku sodu z boranem trimetylowym w 250-270 °C:

Herbert Charles Brown, właśc. Herbert Charles Browarnik (ur. 22 maja 1912 w Londynie, Wielka Brytania, zm. 19 grudnia 2004 w Lafayette, Indiana, Stany Zjednoczone) - chemik amerykański pochodzenia angielskiego, laureat Nagrody Nobla 1979.

Journal of the American Chemical Society (skrót oficjalny J. Am. Chem. Soc., popularnie używa się także skrótu JACS) - recenzowane czasopismo naukowe zawierające artykuły dotyczące badań z każdej dziedziny chemii. Wydawane jest od 1879 roku przez American Chemical Society. Czasopismo to w swojej historii pochłonęło dwa inne czasopisma naukowe: Journal of Analytical and Applied Chemistry w lipcu 1893 oraz American Chemical Journal w styczniu 1914. Zgodnie z danymi Instytutu Filadelfijskiego, JACS jest najczęściej cytowanym czasopismem ogólnochemicznym drukującym artykuły źródłowe. Jego impact factor wynosił w 2007 7,885.

B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3

lub podczas działania wodorkiem sodu na sproszkowane szkło borokrzemianowe.

Zastosowania

Borowodorek sodu redukuje aldehydy i ketony oraz niektóre reaktywne pochodne kwasów karboksylowych (np. chlorki kwasowe i estry tioli) do alkoholi. W przeciwieństwie do glinowodorku litu niewspomagany borowodorek sodu nie redukuje estrów, amidów ani kwasów karboksylowych. Przykładem zastosowania borowodorku sodu jest etap redukcji podczas procesu produkcyjnego otrzymywania feksofenadyny (leku przeciwhistaminowego):

Tiole, tioalkohole (dawniej merkaptany) to grupa związków organicznych, odpowiedników alkoholi, w których atom tlenu grupy hydroksylowej został zastąpiony atomem siarki.

Ketony - grupa związków organicznych zawierających grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma atomami węgla. Proste ketony, będące monokarbonylowymi pochodnymi alkanów, noszą nazwę alkanonów i mają wzór ogólny CNH2N+2CO. Pokrewne związki, w których przy grupie karbonylowej znajduje się jeden lub dwa atomy wodoru, to aldehydy.

Synteza feksofenadyny. Etap redukcji borowodorkiem sodu

Poprzez wprowadzenie modyfikacji chemicznych możliwe jest zarówno osłabienie (np. cyjanoborowodorek sodu, NaCNBH3), jak i zwiększenie (np. trietylborowodorek litu, LiEt3BH) zdolności redukcyjnych borowodorku sodu.

Zobacz też

Glinowodorek litu

Przypisy

↑ Department of Chemistry, The University of Akron: Sodium borohydride (ang.). [dostęp 2012-03-30].
↑ Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R. “Sodium Borohydride” w: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (red.: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York,DOI:10.1002/047084289X.rs052.
Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Abraham, B.; Bond, A. C.; Davidson, N.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H.; Horvitz, L.; Hyde, E. K.; Katz, J. J.; Knight, J.; Lad, R. A.; Mayfield, D. L.; Rapp, L.; Ritter, D. M.; Schwartz, A. M.; Sheft, I.; Tuck, L. D.; Walker, A. O. “New developments in the chemistry of diborane and the borohydrides. General summary” Journal of the American Chemical Society 1953, volume 75, pages 186-90,DOI:10.1021/ja01097a049.
Schubert, F.; Lang, K.; Burger, A. “Alkali metal borohydrides” (Bayer), 1960. German patent DE 1088930 19600915 (Chemical Abstracts: 55:120851).
SPECIAL FEATURE SECTION: HYDRIDE REDUCTIONS Christian T. Goralski and Bakthan Singaram Org. Process Res. Dev.; 2006; 10(5) pp 947 – 948; (Editorial) DOI:10.1021/op0601363
Seyden-Penne, J. "Reductions by the Alumino- and Borohydrides in Organic Synthesis"; VCH–Lavoisier: Paris, 1991.