Chemia organiczna - Polski Serwis Naukowy

Chemia organiczna – dziedzina chemii zajmująca się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel, a także opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń. Ponadto związki organiczne zawierać mogą atomy innych pierwiastków, takich jak wodór, tlen, azot, fosfor, krzem oraz siarka.

Witalizm – hipoteza zakładająca, że siły witalne (niematerialne) są obecne w zjawiskach życiowych. Witalizm występował u Arystotelesa w jego koncepcji duszy (entelechia). Arystoteles i kontynuatorzy jego metody badania procesów biologicznych twierdzili, że każda forma żywa posiada niepodzielną "duszę", która "rządzi" rozwojem (biosyntezą, cytogenezą, morfogenezą, embriogenezą), procesami adaptacji fenotypowej, oraz procesami reperacji i regeneracji. Zarówno mechanicyzm jak i materializm odrzucały hipotezę witalizmu. Mimo to, hipotezy czysto fizyczne (mechanicystyczne) dotyczące opisu życia były łatwo krytykowane. Dopiero gwałtowny rozwój biologii molekularnej pod koniec XX i w początkach XXI wieku spowodował, że witalizm został uznany za hipotezę, która nie poddaje się testom empirycznym i jest uznawany przez większość naukowców za teorię pozanaukową (wykracza poza metodologiczny naturalizm).
Spektroskopia – nauka o powstawaniu i interpretacji widm powstających w wyniku oddziaływań wszelkich rodzajów promieniowania na materię rozumianą jako zbiorowisko atomów i cząsteczek. Spektroskopia jest też często rozumiana jako ogólna nazwa wszelkich technik analitycznych polegających na generowaniu widm.

Chemia organiczna i nieorganiczna

Termin chemia organiczna oznaczał pierwotnie dział chemii zajmujący się systematyką oraz badaniem własności związków organicznych, które, jak wierzono, nie mogą być otrzymane na drodze syntezy laboratoryjnej, a jedynie przez żywe organizmy.

Później okazało się jednak, że niemal wszystkie związki chemiczne produkowane przez organizmy żywe da się też sztucznie zsyntezować. Udało się następnie otrzymać wiele związków, które w naturze nie występują, ale których własności są zbliżone do tych produkowanych przez organizmy żywe. Ponadto samo życie zależy w znacznym stopniu od związków nieorganicznych. Bardzo wiele enzymów i innych białek takich jak hemoglobina wymaga do swojej aktywności obecności metali przejściowych.

Kwasy tłuszczowe - kwasy monokarboksylowe o wzorze ogólnym R-COOH (R oznacza łańcuch węglowodorowy, a COOH jest grupą karboksylową znajdującą się na końcu tego łańcucha). Kwasy tłuszczowe występujące naturalnie wchodzą w skład tłuszczów lub występują w postaci "wolnej" (tzn. wolne kwasy tłuszczowe, ang. FFA od free fatty acids). Połączenie 3 cząsteczek kwasów tłuszczowych z cząsteczką glicerolu tworzy triglicerydy.
Cholesterol – organiczny . Jego pochodne występują w błonie każdej komórki zwierzęcej, działając na nią stabilizująco i decydując o wielu jej własnościach. Jest także prekursorem licznych ważnych steroidów takich jak kwasy żółciowe czy hormony steroidowe.

Obecnie nauką, która zajmuje się badaniem związków chemicznych występujących w żywych organizmach oraz ich przemianami jest biochemia, która jest powiązana zarówno z chemią organiczną jak i wieloma dyscyplinami biologii.

Z drugiej strony okazało się, że wszystkie związki organiczne zawierają węgiel czterowartościowy (pomijając dwutlenek węgla i cyjanki, będące zw. nieorganicznymi), stąd obecnie definicja chemii organicznej to chemia wszystkich tych związków węgla, którymi nie zajmowała się wcześniej tradycyjna chemia nieorganiczna. Z powodu ogromnej liczby możliwych do otrzymania związków zawierających złożony szkielet węglowy mogą one posiadać bardzo różnorodne właściwości oraz zastosowania. Przykładowo praktycznie wszystkie stosowane obecnie barwniki, tworzywa sztuczne oraz leki to związki organiczne.

W chemii organicznej pojęcie grup funkcyjnych ma szczególne znaczenie, gdyż to te grupy decydują o własnościach chemicznych związków organicznych. Grupy te podlegają zazwyczaj tym samym reakcjom niezależnie od struktury reszty cząsteczki, więc znając zachowanie danej grupy, można łatwo przewidzieć zachowanie całej cząsteczki.
Destylacja to rozdzielanie ciekłej mieszaniny związków chemicznych przez odparowanie, a następnie skroplenie jej składników. Stosuje się ją w celu wyizolowania lub oczyszczenia jednego lub więcej związków składowych.

Historia chemii organicznej

Friedrich Wöhler

Na początku XIX wieku powszechnie uważano, że związki chemiczne występujące w żywych organizmach są zbyt złożone, by można było je otrzymać na drodze syntezy chemicznej wychodzącej od prostych związków nieorganicznych. Ponadto zgodnie z założeniami witalizmu wierzono, że wiele procesów zachodzących w żywych organizmach możliwych jest dzięki istnieniu "siły życiowej", a zatem niemożliwe jest ich przeprowadzenie poza organizmem.

Lek – każda substancja, niezależnie od pochodzenia (naturalnego lub syntetycznego), wprowadzana do organizmu w celu osiągnięcia pożądanego efektu terapeutycznego, lub w celu zapobiegania chorobie, podawana w ściśle określonej dawce. Lekiem jest substancja modyfikująca procesy fizjologiczne w taki sposób, że hamuje przyczyny lub objawy choroby, lub zapobiega jej rozwojowi. Określenie lek stosuje się też w stosunku do substancji stosowanych w celach diagnostycznych (np. metoklopramid w diagnostyce hiperprolaktynemii) oraz środków modyfikujących nie zmienione chorobowo funkcje organizmu (np. środki antykoncepcyjne).
Bakelit - najstarsze syntetyczne tworzywo sztuczne (fenolowo-formaldehydowe tworzywa sztuczne). Technologia produkcji bakelitu została wynaleziona przez Leo Hendrika Baekelanda na początku XX wieku (1907-1909).

Znaczące przyspieszenie rozwoju tej dyscypliny miało miejsce w czasie, gdy uświadomiono sobie, że związki organiczne mogą zostać otrzymane na drodze syntezy laboratoryjnej bez posługiwania się "siłą życiową". W 1816 Michel Eugène Chevreul prowadził badania nad składem mydła i właściwościami występujących tam soli kwasów tłuszczowych. Po wydzieleniu i oczyszczeniu z produktów naturalnych różnych kwasów tłuszczowych oraz przereagowaniu ich z silnymi zasadami nieorganicznymi otrzymał mydło, co stanowiło dowód, że poprzez prowadzenie reakcji chemicznych na tłuszczach możliwe jest otrzymanie nowych złożonych substancji bez wykorzystania "siły życiowej". Natomiast w 1828 Friedrich Wöhler przeprowadził syntezę mocznika, będącego składnikiem moczu z wykorzystaniem cyjanianu amonu NH4OCN. Reakcja ta stanowiła punkt zwrotny w historii chemii organicznej i zapoczątkowała dalsze syntezy coraz bardziej skomplikowanych związków występujących w naturze.

Chlorofil – grupa organicznych związków chemicznych obecnych między innymi w roślinach, algach i bakteriach fotosyntetyzujących (np.: sinice). Funkcją chlorofili w organizmach przeprowadzających fotosyntezę jest wychwytywanie kwantów światła i przekazywanie energii wzbudzenia do centrum reakcji fotoukładu skąd wybijane są elektrony, spożytkowane następnie w dalszych etapach fotosyntezy. Znaczna zawartość chlorofili w organizmach fotosyntetyzujących jest odpowiedzialna za ich zieloną barwę. Zielony kolor chlorofilu spowodowany jest wysoką absorpcją w czerwonej i niebieskiej części spektrum światła, a niską absorpcją w zielonej części spektrum światła (długość fali 500-600 nm). Wyróżnia się wiele rodzajów chlorofili. Najbardziej rozpowszechnione w przyrodzie to chlorofil a i chlorofil b występujące u wszystkich roślin przeprowadzających fotosyntezę. Chlorofile c i d występują jedynie u części glonów. U prokariontów zdolnych do przeprowadzania fotosyntezy mogą występować chlorofil a u sinic oraz wiele rodzajów bakteriochlorofili oznaczanych literami od a do g.
Diament – minerał z gromady pierwiastków rodzimych. Nazwa pochodzi od gr. ἀδάμας adamas (dopełniacz ἀδάμαντος adamantos, łac. diamentum) = "niepokonany, niezniszczalny" i nawiązuje do wyjątkowej twardości tego minerału. Jest najtwardszą znaną substancją z występujących w przyrodzie.

Kolejny znaczący przełom miał miejsce w 1856, gdy William Henry Perkin przypadkowo otrzymał barwnik organiczny, nazwany później purpurą Perkina. Z powodu dużego znaczenia praktycznego barwnik ten zapewnił Perkinowi bogactwo i wywołał znacznie większe zainteresowanie chemią organiczną. Podobny efekt wywołało odkrycie owadobójczych właściwości DDT, otrzymanego przez Othmera Zeidlera w 1874.

Retrosynteza – to teoretyczna procedura poszukiwania sposobu otrzymania złożonego związku chemicznego poprzez dzielenie jego struktury na podjednostki, o których wiadomo, że można je łatwo otrzymać (tzw. syntony).
Toluen (metylobenzen), C6H5CH3 - organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, stosowany często jako rozpuszczalnik organiczny. Odkrywcą toluenu był polski chemik Filip Walter.

Zaproponowana przez Kekulego struktura benzenu

Teoretyczne podstawy struktury związków organicznych zostały sformułowane niezależnie przez dwóch naukowców: Friedricha Augusta Kekulego oraz Archibalda Scotta Coupera w 1858. Badacze ci zasugerowali, że czterowiązalne atomy węgla zdolne są do formowania trójwymiarowej siatki (struktura diamentu) a dokładny wzór chemiczny danego związku może zostać wydedukowany na podstawie dokładnej analizy reakcji chemicznych, którym on podlega. Ponadto Kekule jest odkrywcą poprawnej struktury benzenu. Przed jego interpretacją, zakładającą istnienie aromatycznego pierścienia sześcioczłonowego istniało kilka innych proponowanych wzorów strukturalnych dla tego węglowodoru, z których każdy charakteryzował się poprawną stechiometrią.

Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od łac. parum affinis- mało reaktywne) – organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.
Nylon – to handlowa nazwa poliamidów produkowanych przez firmę DuPont. Są to syntetyczne polimery zawierające grupę amidową służące m.in. do wytwarzania włókien syntetycznych o bardzo dużej wytrzymałości na rozciąganie i łatwo dającego się barwić. Stosowany przede wszystkim do produkcji dzianin, tkanin, lin i żyłek a także, ze względu na doskonałe właściwości mechaniczne, do panewek łożysk), kół zębatych itp.

W drugiej połowie XIX wieku prowadzono wiele badań nad ropą naftową. Rozwój aparatury chemicznej pozwolił na przeprowadzenie destylacji frakcyjnej ropy i wyizolowanie podstawowych frakcji. Dokładniejsze badania nad każdą z frakcji doprowadziły do powstania przemysłu petrochemicznego i opracowania wielu nowych materiałów takich jak syntetyczna guma i tworzywa sztuczne.

Błona komórkowa, plazmolema, plazmolemma (cytolemma, plasmolemma) – półprzepuszczalna błona biologiczna oddzielająca wnętrze komórki od świata zewnętrznego. Jest ona złożona z dwóch warstw fosfolipidów oraz białek, z których niektóre są luźno związane z powierzchnią błony (białka peryferyjne), a inne przebijają błonę lub są w niej mocno osadzone białkowym lub niebiałkowym motywem (białka błonowe).
Medycyna (. Medycyna weterynaryjna rozszerza zakres zainteresowań medycyny na stan zdrowia zwierząt. Za ojca medycyny uważa się Hipokratesa, a nowożytnej Paracelsusa. Ostatnio wprowadza się zasady medycyny opartej na faktach.

Większa dostępność prostych węglowodorów i innych związków organicznych otrzymywanych z ropy naftowej gwałtownie przyśpieszyło rozwój syntezy organicznej, co doprowadziło do powstania syntetycznych chemioterapeutyków. Jednym z pierwszych masowo produkowanych leków był kwas acetylosalicylowy. Salvarsan, będący zawierającym arsen związkiem stosowanym w leczeniu kiły, był z kolei pierwszym systematycznie udoskonalanym lekiem. Paul Ehrlich syntetyzował wiele związków arsenoorganicznych o podobnym szkielecie węglowym, poszukując substancji o największej efektywności i najmniejszej szkodliwości.

Chromatografia (gr. chromatos = barwa + grapho = pisze) to technika analityczna lub preparatywna służąca do rozdzielania lub badania składu mieszanin związków chemicznych.
Synteza asymetryczna - reakcja chemiczna, w której następuje wytworzenie nowego centrum stereogenicznego o ustalonej konfiguracji absolutnej. Zwykle centrum stereogenicznym jest węgiel asymetryczny (atom węgla z czterema różnymi podstawnikami).

Większość wcześnie odkrytych związków lub reakcji organicznych stanowiła dzieło przypadku, a nie zaplanowanych eksperymentów. Dopiero w XX wieku opracowanie nowych reakcji chemicznych pozwoliło na specyficzna syntezę wybranych związków organicznych, z których wiele cechowała się znacznie bardziej złożoną strukturą cząsteczek, niż wcześniej otrzymywane związki. Przeprowadzono również wiele syntez totalnych związków naturalnych takich jak penicylina, chlorofil czy kobalamina. Do otrzymania tych związków konieczne było wynalezienie wielu nowych reakcji chemicznych oraz metod pozwalających na syntezę określonych stereoizomerów. Ponadto synteza cząsteczek organicznych o dużej złożoności wymaga opracowania odpowiedniej strategii syntezy organicznej. Duże osiągnięcia na tym polu odniósł E.A. Corey. Jest on twórcą koncepcji retrosyntezy, która obecnie odgrywa podstawową rolę w projektowaniu syntez złożonych związków organicznych.

Związki organiczne - wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego a także ich soli.
Dichroizm kołowy to zjawisko polegające na różnej absorpcji przez substancje światła spolaryzowanego kołowo prawoskrętnie i lewoskrętnie. Dichroizm kołowy może występować w widmach oscylacyjnych w obszarze widmowym podczerwieni (jest to tzw. wibracyjny dichroizm kołowy, ang. vibrational circular dichroism, VCD) lub w widmach elektronowych w obszarze widmowym widzialnym i nadfiolecie (jest to tzw. elektronowy dichroizm kołowy, ang. electronic circular dichroism, ECD). Samym terminem dichroizm kołowy określa się na ogół elektronowy dichroizm kołowy.

Od drugiej połowy XX wieku prawdopodobnie najważniejszym zagadnieniem w chemii jest kontrola stereochemii reakcji. Aktywność biologiczna praktycznie wszystkich związków chemicznych jest zależna od obecności centrów stereogenicznych o odpowiedniej konfiguracji absolutnej. Dlatego kwestia stereoselektywnej syntezy jednego z wielu możliwych stereoizomerów ma decydujące znaczenie w syntezie związków czynnych biologicznie.

Narkotyk – potoczna nazwa niektórych . Ze względu na poglądy społeczne, różnice kulturowe, stany prawne itp. nie ma jednoznacznej definicji słowa narkotyk. Narkotykami nazywa się:
Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny z grupy niemetali. Zawartość w górnych warstwach Ziemi wynosi 0,0019%. Stabilnymi izotopami azotu są 14N i 15N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości). Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotany oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).

Właściwości związków organicznych

Struktura cząsteczki metanu przedstawiona na rysunku pokazuje rozkład par elektronów pomiędzy jądrami atomowymi atomów węgla wodoru. Należy jednak pamiętać, że wszystkie cząsteczki są tworami trójwymiarowymi

Trójwymiarowy model cząsteczki metanu

W przeważającej większości przypadków wiązania występujące w związkach organicznych są wiązaniami kowalencyjnymi. Ponieważ węgiel wykazuje zdolność do tworzenia stabilnych wiązań pomiędzy swoimi atomami (proces ten nazywany jest katenacją), możliwe jest powstawanie długich łańcuchów oraz pierścieni zbudowanych z atomów węgla. Ponadto możliwe jest formowanie się wiązań podwójnych oraz potrójnych, których obecność prowadzi do zwiększenia stopnia nienasycenia związku.

Polimeryzacja to reakcja, w wyniku której związki chemiczne o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer.
Biologia (z gr. βίος (bios) - życie i λόγος (logos) - słowo, nauka) – gałąź nauki zajmująca się badaniem życia. Nauka ta skupia się na charakterystyce, klasyfikacji oraz zachowaniu organizmów żywych, jak również sposobie powstawania nowych gatunków oraz zależnościami między nimi a środowiskiem naturalnym.

W odróżnieniu od związków nieorganicznych znaczna część związków organicznych w temperaturach powyżej 300 °C ulega topnieniu, sublimacji lub rozkładowi. Obojętne związki organiczne wykazują z reguły niską rozpuszczalność w wodzie, a dużo lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Wyjątkami od tej reguły są związki organiczne o charakterze jonowym, takie jak sole kwasów karboksylowych, czwartorzędowe sole amoniowe lub aminokwasy oraz niektóre związki o małej masie molowej, takie jak kwas octowy czy formaldehyd

Mocz (łac. urina) - uryna, płyn wytwarzany w nerkach i wydalany z organizmu, zawierający produkty przemiany materii bezużyteczne lub szkodliwe dla ustroju.
Kopolimery - rodzaj polimerów, których łańcuchy zawierają dwa lub więcej rodzajów merów. W odróżnieniu od kopolimerów, polimery zawierające tylko jeden rodzaj merów nazywa się często homopolimerami. Głównym powodem otrzymywania kopolimerów są ich szczególne własności fizyczne, których nie mogą posiadać homopolimery i ich proste mieszaniny zawierające te same mery.

Inne związki organiczne rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, będących albo czystymi substancjami chemicznymi takimi jak metanol czy toluen lub ich mieszaninami. Rozpuszczalność danego związku w określonych rozpuszczalnikach zależy od występowania w cząsteczce tego związku różnych grup funkcyjnych, a także od budowy szkieletu węglowego. Badaniami procesów rozpuszczania się związków oraz zjawiskami zachodzącymi podczas tego procesu zajmuje się chemia fizyczna.

Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.
Paklitaksel (paclitaxel, ATC: L 01 CD 01) – terpenowy alkaloid należący do grupy taksoidów wyizolowany z kory cisa zachodniego (Taxus brevifolia). Posiada działanie cytostatyczne. Należy do leków fazowo–specyficznych (faza G2 i faza M). Jego działanie antymitotyczne polega na zahamowaniu depolimeryzacji mikrotubul, co uniemożliwia prawidłowe rozdzielenie chromatyd siostrzanych i wędrówkę chromosomów siostrzanych podczas podziału komórki. Konsekwencją zaburzeń mitozy jest śmierć komórki.

Podobnie jak wiele związków nieorganicznych dużo substancji organicznych może formować kryształy. Zazwyczaj są to kryształy molekularne o znacznie niższej stabilności niż kryształy jonowe lub kryształy atomowe.

czytaj dalej: [2], [3]

w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)