Chloroform - Polski Serwis Naukowy

Chloroform – organiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, chlorowa pochodna metanu.

Otrzymywanie

Częściowe chlorowanie metanu jest procesem nieselektywnym, który prowadzi do powstania mieszaniny mono-, di-, tr- i tetrachlorowanych pochodnych. Z mieszaniny tej za pomocą destylacji frakcyjnej można uzyskać poszczególne produkty (w tym chloroform) o czystości wystarczającej do zastosowań przemysłowych.

Europejski System Informacji o Substancjach Chemicznych (ang. European chemical Substances Information System - ESIS) - system informacji o substancjach chemicznych prowadzony przez Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. Zapewnia dostęp do wykazów i list:

Pochodna (inaczej derywat) to związek chemiczny powstały przez zastąpienie jednego lub kilku atomów cząsteczki (najczęściej wodoru) grupą funkcyjną lub grupą innych atomów. Np. krezol (C6H4(CH3)OH) jest pochodną fenolu (C6H5OH), który z kolei jest pochodną benzenu (C6H6). Jednocześnie krezol jest pochodną toluenu (C6H5CH3), który także jest pochodną benzenu.

Czysty chloroform uzyskuje się w wyniku chlorowania etanolu lub acetonu: Z etanolu

Utlenianie etanolu: CH3CH2OH + Cl2 → CH3CHO + 2HCl
Chlorowanie acetaldehydu: CH3CHO + 3Cl2 → CCl3CHO + 3HCl
Dekarboksylacja chloralu: CCl3CHO + KOH → CHCl3 + HCOOK

Z acetonu

Reakcja haloformowa: CH3C(O)CH3 + 3Cl2 → CCl3C(O)CH3 + 3HCl
CCl3C(O)CH3 + KOH → CHCl3 + CH3COOK

Zamiast chloru i zasady stosuje się zazwyczaj wapno chlorowane.

Czynnik rakotwórczy, karcynogen, kancerogen – czynnik, który powodując mutację materiału genetycznego, przyczynia się do rozwoju choroby nowotworowej.

Chromatografia (gr. chromatos = barwa + grapho = pisze) to technika analityczna lub preparatywna służąca do rozdzielania lub badania składu mieszanin związków chemicznych.

Właściwości

Substancja niepalna i mało reaktywna. W zetknięciu z ogniem pary chloroformu ulegają rozkładowi, z wytworzeniem chloru, chlorowodoru i fosgenu. Podobny powolny rozkład zachodzi również pod wpływem światła, w wyniku czego chloroform często jest zanieczyszczony ww. substancjami.

Fotodysocjacja, fotoliza – reakcja chemiczna polegająca na rozpadzie na jony cząsteczek dowolnego związku chemicznego pod wpływem bombardowania go strumieniem fotonów. Inaczej - jest to dysocjacja elektrolityczna inicjowana promieniowaniem elektromagnetycznym, np. światłem.

Rektyfikacja (destylacja frakcyjna, frakcjonowana, frakcjonująca) – z fizycznego punktu widzenia jest to proces destylacji kaskadowej (wielopoziomowej), w którym każdy stopień procesu jest zasilany produktem (destylatem) poprzedniego. Jednak z technologicznego punktu widzenia rektyfikacja jest procesem jednostkowym, w którym mieszanina ciekła jest rozdzielana na frakcje o różnej (zwykle zbliżonej) lotności.

W reakcji chloroformu z wodnym roztworem NaOH powstaje dichlorokarben, wykorzystywany w syntezie organicznej.

Zastosowanie

Głównie jako rozpuszczalnik np. przy syntezie białek, analizach środowiskowych, analizach pestycydów, chromatografii, substancja niegdyś używana do narkozy. W syntezie organicznej używany także jako źródło rodników.

Ze względu na dużą szkodliwość jego użycie zostało bardzo ograniczone. Zastępowany jest najczęściej chlorkiem metylenu. Deuterowany chloroform, CDCl3 jest popularnym rozpuszczalnikiem w spektroskopii NMR.

Pestycydy (łac. pestis – zaraza, pomór, caedo – zabijam) – substancje syntetyczne lub naturalne, stosowane do zwalczania organizmów szkodliwych lub niepożądanych, używane głównie do ochrony roślin uprawnych, lasów, zbiorników wodnych, ale również zwierząt, ludzi, produktów żywnościowych, a także do niszczenia żywych organizmów, uznanych za szkodliwe, w budynkach inwentarskich, mieszkalnych, szpitalnych i magazynach.

Podchloryn wapnia (potocznie wapno chlorowane), Ca(OCl)2 - nieorganiczny związek chemiczny, sól wapniowa kwasu podchlorawego (chlorowego(I)). Substancja stała koloru białego, o charakterystycznym zapachu chloru, higroskopijna. Powstaje podczas przepuszczania gazowego chloru nad wodorotlenkiem wapnia (wapnem gaszonym). Silny utleniacz w roztworach kwasowych, zasadowych i obojętnych wydziela gazowy chlor, Stosuję się go do sporządzania roztworów dezynfekcyjnych (między innymi wody basenowej), do bielenia (również w przemyśle papierniczym i tekstylnym), odczynnik analityczny oraz do różnych syntez organicznych i nieorganicznych. Miarą jego aktywności jest zawartość "chloru aktywnego". Do dezynfekcji i bielenia stosuję się roztwór 0,2-0,3%.

Zagrożenia

Działa drażniąco na skórę i oczy, szkodliwy przy wchłanianiu przez drogi oddechowe i po połknięciu; w przypadku długotrwałego narażenia lub wysokiego stężenia stwarza poważne zagrożenia dla zdrowia. Może nastąpić nagła śmierć wskutek zaburzeń rytmu serca i zatrzymania akcji serca lub zatrzymania oddechu. Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy (włącznie z wystąpieniem trwałych zmian), wywołuje poczucie senności, nudności, zmniejsza sprawność umysłową, powoduje utratę przytomności. Uszkadza wątrobę i nerki.

Reakcja haloformowa to reakcja chemiczna w której produkowany jest haloform (CHX3, gdzie X jest halogenem) przez wielokrotne halogenowanie metyloketonu (cząsteczka zawierająca grupę R-CO-CH3) w obecności zasady. R może być wodorem, alkilem bądź arylem. W wyniku takiej reakcji można otrzymać CHCl3, CHBr3 lub CHI3.

Dyrektywa 67/548/EWG w sprawie klasyfikacji niebezpiecznych substancji chemicznych (DSD z ang. Dangerous Substances Directive) z 27 czerwca 1967 roku (z późniejszymi zmianami) jest jednym z głównych przepisów Unii Europejskiej dotyczących bezpieczeństwa chemicznego. Sporządzona z uwzględnieniem art. 100 (art. 94 w wersji skonsolidowanej) Traktatu ustanawiającego Europejską Wspólnotę Gospodarczą.

Rakotwórczość

Wg kryteriów RTECS chloroform jest substancją rakotwórczą (białaczka). Wg kryteriów IARC jest przypuszczalnie rakotwórczy dla ludzi (klasyfikacja: 2B – grupa 2A). Wg NCI istnieją wyraźne dowody rakotwórczości chloroformu. Wg innych kryteriów jest prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi oraz istnieją ograniczone dowody rakotwórczości w badaniach na zwierzętach.

Fosgen (tlenochlorek węgla), COCl2 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy chlorków kwasowych. Jest to bezbarwny gaz, silnie trujący i duszący, o zapachu świeżo skoszonej trawy, zgniłych owoców.

Międzynarodowa Agencja Badania Raka lub Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem lub Międzynarodowa Agencja Badań nad Nowotworami (IARC z ang. International Agency for Research on Cancer) - agenda WHO mieszcząca się w Lyonie we Francji i zajmująca się klasyfikacją czynników i substancji rakotwórczych.

Doświadczenia, które doprowadziły do zastosowania chloroformu do znieczulania chorych. Sir J. Y. Simpson (prawdop. 4 listopada 1847)

Przypisy

↑ Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 74. ISBN 83-71-83-240-0.
Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg załącznika I Dyrektywy 67/548/EWG: Chloroform (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2010-07-05].
Chloroform – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
↑ Jan Moszew: Chemia organiczna. Wyd. V. Łódź – Warszawa – Kraków: PWN, 1964, s. 241-242.
A. E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: PWN, 1957, s. 185.
Chloroform (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
J. Thorwald "Stulecie chirurgów"

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

Spektroskopia NMR, Spektroskopia Magnetycznego Rezonansu Jądrowego ( – jedna z najczęściej stosowanych obecnie technik spektroskopowych w chemii i medycynie.

Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (RTECS), Rejestr toksycznych efektów substancji chemicznych - płatna baza danych substancji toksykologicznych.