Diastereoizomery - Polski Serwis Naukowy

Diastereoizomery to izomery konfiguracyjne (np. izomery optyczne lub izomery E-Z), które nie pozostają z sobą w relacji odbić lustrzanych, nie są to więc enancjomery.

Właściwości diastereoizomerów

W przeciwieństwie do enancjomerów diastereoizomery wykazują różnice we właściwościach fizycznych takich jak: temperatura topnienia, temperatura wrzenia, rozpuszczalność, moment dipolowy itd. Ich właściwości optyczne (aktywność optyczna) mogą być podobne lub też skrajnie różne. W szczególnych przypadkach (np. diastereoizomery cis-trans, forma mezo) mogą nie wykazywać czynności optycznej.

Temperatura wrzenia – temperatura, przy której ciśnienie powstającej pary (ciśnienie pary nasyconej) jest równe ciśnieniu otoczenia, skutkiem czego parowanie następuje w całej objętości cieczy (dana substancja wrze).

Kwas winowy, (kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy, C4H6O6) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (-OH). Występuje w owocach, zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.

Podział diastereoizomerów

Wyróżniamy dwie grupy tych stereoizomerów:

diastereoizomery cis-trans (izomery geometryczne)

diastereoizomery konstytucyjne - to właśnie tę grupę stereoizomerów określa się najczęściej nazwą "diastereoizomery". Ich cząsteczki zawierają co najmniej dwa centra stereogeniczne z których co najmniej jedno ma taką samą konfigurację. Para cząsteczek na schemacie powyżej jest przykładem diastereoizomerów konstytucyjnych.

Diasteroizomeria konstytucyjna

Zjawisko diastereoizomerii wynika z istnienia dwóch lub więcej centrów chiralności w obrębie jednej cząsteczki. W przypadku nie-cyklicznej cząsteczki z dwoma centrami chiralności i trzema różnymi podstawnikami mogą istnieć trzy steroizomery konstytucyjne. Dwa z nich są formami chiralnymi, wykazującymi aktywność optyczną, które są w stosunku do siebie enancjomerami, zaś jedna to nieaktywna optycznie i achiralna forma mezo. Forma mezo jest diastereoizomerem w stosunku do obydwu form chiralnych.

Centrum stereogeniczne (centrum chiralne) - pojęcie stosowane w stereochemii oznaczające miejsce w cząsteczce, niekoniecznie zawsze atom, przy którym zamiana miejscami dwóch podstawników prowadzi do powstania izomerów optycznych. . W chemii organicznej zazwyczaj jest to atom węgla, fosforu lub siarki, możliwe jest jednak aby to był także inny atom.

Izomeria optyczna - rodzaj izomerii konfiguracyjnej, która polega na występowaniu związków chemicznych w dwóch postaciach wykazujących przeciwną aktywność optyczną. Pary takich izomerów nazywa się enancjomerami, a ich istnienie jest związane z cechą związków chemicznych zwaną chiralnością. Enancjomery danego związku stanowią swoje wzajemnie nienakładalne odbicia lustrzane. Czasami do izomerów optycznych zalicza się również diastereoizomery, które nie są jednak swoimi odbiciami lustrzanymi.

Przykład dwóch enancjomerów i formy mezo jednego związku chemicznego (kwasu winowego)

W przypadku, gdy w acyklicznym związku z dwoma centrami chiralności są cztery lub więcej różnych podstawników, możliwe są zawsze cztery różne izomery konstytucyjne. Dwa z nich mają tę samą konfigurację absolutną na obu centrach chiralności, a dwie z nich mają różną. Te o tej samej (RR-SS) a także te o różnej (RS-SR) konfiguracji są wzajemnie enancjomerami, zaś układ - ta sama konfiguracja na obu centrach (np. RR) - inna na każdym (RS) tworzy pary diastereoizomerów.

Izomeria konfiguracyjna - występowanie dwóch lub więcej cząsteczek o tej samej liczbie i rodzaju atomów, między którymi występują dokładnie te same wiązania chemiczne, różniących się mimo to układem atomów w przestrzeni.

Rozpuszczalność - ilość substancji tworzącej roztwór nasycony w określonej ilości (najczęściej w 100 g) rozpuszczalnika w określonej temperaturze i ciśnieniu. Rozpuszczalność określa się w tych samych jednostkach jak stężenie, podając dodatkowo warunki, dla jakich została ona ustalona (zwykle są to tzw. warunki normalne). Mówiąc inaczej, rozpuszczalność określa, jak dużo danego składnika można rozpuścić w danym rozpuszczalniku w sprecyzowanych warunkach.