Disacharyd - Polski Serwis Naukowy

Disacharydy, dwucukry, bisacharydy, biozy są węglowodanami utworzonymi, gdy dwa monosacharydy ulegają reakcji kondensacji, która pociąga z sobą eliminację z grup funkcyjnych małej cząsteczki, najczęściej wody. Tak jak cukry proste, disacharydy rozpuszczają się w wodzie, mają słodki smak i również są nazywane cukrami.

Glukoza (dokładniej: D-glukoza), C6H12O6 – węglowodan należący do cukrów prostych z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu), nierozpuszczalna w etanolu. Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.

Wiązanie glikozydowe – typ wiązania chemicznego łączącego glikozydy w większe cząsteczki. Występuje np. w disacharydach, oligosacharydach i polisacharydach.

Disacharydy należą do jednej z czterech kategorii węglowodanów (monosacharydy, disacharydy, oligosacharydy, polisacharydy).

Klasyfikacja

Istnieją dwa różne typy disacharydów: disacharydy redukujące, w których jeden monosacharyd, cukier redukujący, wciąż posiada wolną jednostkę hemiacetalową; oraz disacharydy nieredukujące, w których składniki łączą się poprzez wiązania acetalowe pomiędzy ich centrami anomerowymi oraz żaden z monosacharydów nie posiada wolnej jednostki hemiacetalowej. Przykładem disacharydów redukujących jest celobioza i maltoza, natomiast do disacharydów nieredukujących należą sacharoza i trehaloza.

Anomery to stereoizomeryczne węglowodany, które we wzorze Hawortha różnią się położeniem grup hydroksylowych przy półacetalowym atomie węgla, np. α-D-glukoza i β-D-glukoza. W przypadku anomerów α szeregu konfiguracyjnego D grupa -OH jest skierowana pod płaszczyznę rysunku (pierścienia), w przypadku anomerów β - nad płaszczyznę rysunku. Formy α i β mają taką samą konfigurację wszystkich centrów asymetrii, poza półacetalowym (anomerycznym) atomem węgla.

Diastereoizomery to izomery konfiguracyjne (np. izomery optyczne lub izomery E-Z), które nie pozostają z sobą w relacji odbić lustrzanych, nie są to więc enancjomery.

Powstawanie

Disacharydy są tworzone w wyniku połączenia się dwóch monosacharydów (jednakowych lub różnych cząsteczek) z jednoczesnym usunięciem z powstającego disacharydu cząsteczki wody oraz powstaniem wiązania glikozydowego. Na przykład; laktoza (cukier mleczny) powstaje z glukozy i galaktozy, podczas gdy cukier z trzciny cukrowej i buraków cukrowych - sacharoza - powstaje z glukozy i fruktozy.

Maltoza, cukier słodowy – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów. Jest to dwucukier zbudowany z dwóch cząsteczek glukozy, połączonych wiązaniem α-1,4 glikozydowym. Fermentuje. Otrzymywany przez hydrolizę skrobi, stosowany jako środek słodzący, do pożywek bakteriologicznych, stabilizator wielosiarczków. Występuje w słodzie i pośrednich produktach przemysłu fermentacyjnego.

Acetale (łac. acetum - ocet) to klasa związków organicznych otrzymywanych w wyniku działania alkoholi na aldehydy lub ketony (acetale pochodzące z ketonów nazywane bywają ketalami). W wyniku przyłączenia do aldehydu jednej cząsteczki alkoholu powstają półacetale (hemiacetale), natomiast w wyniku przyłączenia dwóch cząsteczek alkoholu powstają acetale. Acetale są związkami nietrwałymi i łatwo ulegają rozkładowi do substratów, szczególnie w środowisku kwaśnym. W środowisku zasadowym są trwałe.

Sacharoza - przykład disacharydu

Właściwości

Wiązanie glikozydowe może powstać pomiędzy którąkolwiek z grup hydroksylowych składowego monosacharydu. Stąd też, nawet jeśli oba tworzące disacharyd cukry proste (np. glukoza) są takie same, to mogą pojawić się różne kombinacje wiązań (regiochemia) i stereochemia (α- i β-) sprawiają, że disacharydy, które są diastereoizomerami, posiadają różne właściwości chemiczne i fizyczne.

Laktaza jest enzymem wytwarzanym w rąbku szczoteczkowym nabłonka jelita cienkiego. Należy do grupy enzymów β-galaktozydaz, jest odpowiedzialna za hydrolizę laktozy na monocukry glukozę i galaktozę.

Eliminacja - to reakcja chemiczna powodująca usunięcie (wyeliminowanie) atomów lub ich grup z cząsteczki bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub ich grup.

Powszechne disacharydy

Do rzadziej występujących disacharydów należą:

Rozpad enzymatyczny

Występujące w pożywieniu dwucukry nie mogą bezpośrednio ulec glikolizie i wymagany jest ich wcześniejszy rozpad do cukrów prostych. Odpowiednie enzymy z grupy glukozydaz nazywane są disacharydazami, Znajdują się one w mikrokosmkach jelita cienkiego ludzi i ssaków. Przykładem takich hydrolaz jest maltaza, laktaza, inwertaza, β-galaktozydaza i trehalaza.

Enzymy – wielkocząsteczkowe, w większości białkowe katalizatory przyspieszające specyficzne reakcje chemiczne poprzez obniżenie ich energii aktywacji.

Kondensacja to reakcja chemiczna, w której substraty łączą się z sobą, tworząc większą od nich cząsteczkę produktu głównego, oraz jedną lub więcej małych cząsteczek produktu ubocznego - najczęściej wody.

Przypisy

P. M. Collins: Dictionary of carbohydrates with CD-ROM. Boca Raton : Chapman Hall/CRC, 2006. ISBN 0-8493-3829-8.
F.W. Parrish, W.B. Hahn, G.R. Mandels. Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant. „J. Bacteriol.”. 96 (1), s. 227–233, July 1968. American Society for Microbiology. PMID 5690932 (ang.).
K. Matsuda. Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis. „Nature”. 180 (4593), s. 985, November 1957. doi:10.1038/180985a0. PMID 13483573 (ang.).
T. Taga, Y. Miwa, Z. Min. α,β-Trehalose Monohydrate. „Acta Cryst.”. C53, s. 234–236, 1997. doi:10.1107/S0108270196012693 (ang.).