Fenole - Polski Serwis Naukowy

Fenol (hydroksybenzen) – najprostszy z fenoli

Fenole – związki organiczne zawierające grupy hydroksylowe związane bezpośrednio z atomami węgla w pierścieniu aromatycznym (w przeciwieństwie do alkoholi aromatycznych, np. alkoholu benzylowego, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do alkilowego atomu węgla). Wykazują znacznie większą kwasowość niż alkohole i mogą tworzyć z mocnymi zasadami sole, fenolany. Najprostszym fenolem z jedną grupą hydroksylową jest fenol.

Grupa alkilowa (alkil) – fragment organicznego związku chemicznego, jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją literą R (symbol "R" nie jest jednak jednoznaczny i może też oznaczać dowolną resztę chemiczną), a wzór ogólny to: CnH2n+1.

Dichromian sodu (dwuchromian sodu, Na2Cr2O7), nieorganiczny związek chemiczny, sól sodowa kwasu chromowego. Jest trujący, a jego pył drażni błony śluzowe.

Wzór ogólny: ArOH, gdzie Ar - grupa arylowa, OH - grupa hydroksylowa

Właściwości chemiczne

Fenole wykazują odczyn lekko kwasowy w wyniku dysocjacji elektrolitycznej, w trakcie której rozpadają się na jon hydroniowy i fenolanowy. Reagują z aktywnymi metalami, zasadami i tlenkami zasadowymi z wytworzeniem soli – fenolanów, np.: ArOH + NaOH → ArONa + H2O 2ArOH + 2Na → 2ArONa + H2↑

Ulegają reakcji estryfikacji podobnie jak alkohole z wytworzeniem odpowiednich estrów arylowych (np. octan fenylu).

Pirokatechina (1,2-dihydroksybenzen, katechina, pirokatechina, katechol, C6H4(OH)2), organiczny związek chemiczny z grupy fenoli,w którym dwie grupy hydroksylowe są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycji orto. W temperaturze pokojowej jest to biała substancja krystaliczna o temperaturze topnienia 104 °C. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, dając roztwory o odczynie kwaśnym. Ma własności redukujące.

Związki organiczne - wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego a także ich soli.

Łatwo ulegają reakcji substytucji elektrofilowej w pozycjach orto i para (np. nitrowaniu i sulfonowaniu) dzięki silnej aktywacji pierścienia aromatycznego przez grupę hydroksylową, np. Ar-OH + HNO3 → O2N-Ar-OH + H2O

Szybko odbarwiają wodę bromową, np.:

Fenole są podatne na utlenianie. Na powietrzu tworzą barwne produkty utleniania i dimeryzacji oraz trimeryzacji. Utlenianie (do chinonów) szczególnie łatwo zachodzi dla pochodnych dihydroksylowych: HO-C6H4-OH → C6H4O2 (katalizatorami mogą być Na2Cr2O7, H2SO4)

Hydroliza - reakcja chemiczna polegająca na rozpadzie cząsteczek związku chemicznego na dwa lub więcej mniejszych fragmentów w reakcji z wodą lub parą wodną. W przypadku soli jonowych przez hydrolizę rozumie się zbiór wtórnych reakcji jonów powstałych w wyniku solwolizy tej soli, które niekiedy prowadzą do zmiany pH środowiska.

Benzochinon (popularnie: chinon, nazwa systematyczna: cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion, C6H4O2) – organiczny związek chemiczny, cykliczny keton, z grupy chinonów.

Identyfikacja

Fenole identyfikuje się za pomocą soli żelaza(III) barwy pomarańczowej. W wyniku reakcji powstaje kompleks o barwie fioletowej (ciemnogranatowej).

Metody otrzymywania fenoli

Hydroliza chlorowcopochodnych arenów. Reakcję tę trzeba przeprowadzać w wysokich temperaturach, gdyż chlorowcopochodne arenów ulegają hydrolizie dużo trudniej niż chlorowcopochodne alkanów (podczas hydrolizy których powstają alkohole). W przemyśle stosuje się jednak inne techniki, które są charakterystyczne dla poszczególnych fenoli.

Metoda kumenowa (z benzenu i prop-2-enu)

Przykłady fenoli

Wiele fenoli i polifenoli występuje naturalnie, np.

Trimery – jedne z najprostszych oligomerów. Składają się tylko z trzech merów (elementów łańcucha). Są efektem połączenia trzech cząsteczek zdolnych do polimeryzacji, czyli monomerów.

Rezorcyna – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, w którym dwie grupy hydroksylowe są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycji 1 i 3.

Fenole jako środki dezynfekujące

Po raz pierwszy zastosowane w 1865 r. Do oceny skuteczności i siły działania wyznacza się tzw. współczynnik fenolowy - oznaczający ile razy dany środek jest silniejszy/słabszy w porównaniu z czystym fenolem w odniesieniu do tego samego typu drobnoustrojów.

Zasady – jedna z podstawowych obok kwasów i soli grup związków chemicznych. Wodne roztwory silnych zasad nieorganicznych są nazywane ługami (np. ług sodowy). Istnieją trzy różne definicje tej grupy związków:

Resweratrol – organiczny związek chemiczny, polifenolowa pochodna stilbenu. Najwięcej resweratrolu zawierają winogrona, głównie ich skórka. Z tego względu wina czerwone, otrzymane z fermentacji soku razem ze skórkami owoców, zawierają więcej resweratrolu niż wina białe. Poza tym obecny jest w znacznie mniejszych ilościach w orzeszkach ziemnych, w owocach, przede wszystkim w skórce, morwy i czarnej porzeczki. Resweratrol jest bardzo skutecznym przeciwutleniaczem oraz nietoksycznym fungicydem (środkiem antygrzybicznym) i jako taki jest masowo stosowany jako dodatek do żywności. W skali przemysłowej otrzymuje się go z wysuszonych skórek czerwonych winogron.

Mechanizm działania - polega na denaturacji białek bakteryjnych oraz inaktywacji niektórych enzymów niezbędnych w procesach życiowych.

Czas działania - do 24h

Zastosowanie - jako środki konserwujące w preparatach farmaceutycznych oraz w dentystyce, gdzie nasączony związkiem jałowy wacik umieszcza się w komorze zęba. Działanie antyseptyczne uzyskuje się wówczas do głębokości 15mm.

Przypisy

Donald J. Cram, George S. Hammond: Chemia organiczna. Warszawa: WNT, 1963, s. 359.
J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 920.
J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Uzupełnienie. Warszawa: PWN, 1970, s. 281.