Fenyloetyloamina - Polski Serwis Naukowy

Fenyloetyloamina (2-fenyloetyloamina, fenetylamina, PEA) – organiczny związek chemiczny, amina o silnym działaniu biologicznym, alkaloid. Występuje w ludzkim mózgu, przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Fenyloetyloamina jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje także w wielu pokarmach, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że fenetylamina zawarta w żywności może mieć działanie psychoaktywne w odpowiedniej ilości. Jednak po dostaniu się do przewodu pokarmowego szybko jest metabolizowana przez enzym MAO-B co uniemożliwia dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

Empatogeny i entaktogeny to nazwy tej samej grupy substancji psychoaktywnych powodujących charakterystyczne dla MDMA efekty emocjonalno-społeczne. Inne substancje zaliczane do tej grupy to MDA, MDEA, MBDB, BDB, AET i 5-MeO-DALT. Czasami słowo empatogeny używane jest do okreslania grupy pochodnych fenyloetyloaminy "MDxx", jednak MDPV jest tylko stymulantem. Empatogeny często mylone są z psychodelikami i stymulantami.

2C-T-7 – psychodeliczna substancja psychoaktywna z rodziny 2C, pochodna fenyloetyloaminy. Pierwszy raz została otrzymana przez Alexandra Shulgina w roku 1986.

Badania prowadzone u ćwiczących osób sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku fenyloetyloamina może wywoływać fenomen euforii biegacza, objawiający się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że umiarkowane ćwiczenia podnoszą poziom fenyloetyloaminy u większości ludzi, który zwiększa się ze wzrostem intensywności ćwiczeń.

Fenelzyna – nieselektywny, nieodwracalny inhibitor monoaminooksydazy (IMAO). Pochodna hydrazyny o budowie zbliżonej do fenyloetyloaminy. Obecnie bardzo rzadko stosowana w leczeniu zaburzeń depresyjnych (preparaty fenelzyny nie są zarejestrowane w Polsce). Wywołuje, podobnie jak inne nieselektywne IMAO, groźne interakcje z innymi lekami oraz niektórymi pokarmami, wymaga stosowania diety ubogiej w tyraminę.

Hormon (od gr. ὁρμάω hormao - rzucam się naprzód, pędzę) – związek chemiczny, który jest wydzielany przez gruczoły lub tkanki układu hormonalnego. Funkcją hormonu jest regulacja czynności i modyfikacja cech strukturalnych tkanek leżących w pobliżu miejsca jego wydzielania lub oddalonych, do których dociera poprzez krew (wyjątkiem są tzw. hormony lokalne). Istnieją także takie hormony, które wywierają wpływ na funkcjonowanie wszystkich tkanek organizmu.

Psychoaktywne fenetylaminy

Wiele pochodnych fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne, ale najczęściej wszystkie te efekty z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji efektów. Pochodne fenyloetyloaminy nazywa się wspólnie fenetylaminami. Fenetylaminy występują w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz jako alkaloidy. Niektóre fenetylaminy pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych fenetylamin o działaniu psychoaktywnym.

Psylocybina (4-PO-DMT) – psychodeliczny alkaloid z rodziny tryptamin, występujący naturalnie w setkach gatunków grzybów psylocybinowych, najbardziej znane z nich to Psilocybe cubensis i Psilocybe semilanceata. Psylocybina obok LSD jest najbardziej popularnym i najczęściej używanym psychodelikiem. Historia zażywania grzybów psylocybinowych sięga czterech tysięcy lat wstecz, obecnie popularnie znane są one jako halucynogenne lub magiczne grzyby. Psylocybina powoduje głębokie doznania psychodeliczne, transcendentne, mistyczne, medytacyjne, często także religijne. Obecnie w większości krajów wpisana została na listę nielegalnych środków psychoaktywnych i za posiadanie lub obrót nią grożą wysokie kary. Substancja ta została opisana po raz pierwszy w latach 60. XX wieku przez Alberta Hofmanna.

Bupropion (amfebutamon, ATC: N 07 BA 02) – atypowy lek przeciwdepresyjny, inhibitor wychwytu zwrotnego dopaminy i noradrenaliny oraz niepełny antagonista nikotynowy. Z tego ostatniego powodu używany jest także do leczenia nikotynizmu. Należy do rodziny fenetylamin, z chemicznego punktu widzenia jest aminoketonem. Po raz pierwszy został otrzymany w roku 1966 w firmie Burroughs Researches.

Potencjał uzależnienia i szkodliwości psychoaktywnych fenetylamin

Żadna istniejąca fenetylamina nie uzależnia fizycznie. Fenetylaminy stymulujące (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego i wyraźną szkodliwość, fenetylaminy empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA) mają średni potencjał uzależnienia i średnią szkodliwość. Psychodeliczne fenetylaminy (np. meskalina, 2C-B,2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do fenetylamin empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.

Fenfluramina – stymulująca substancja psychoaktywna używana jako lek wspomagający leczenie otyłości i przeciwdepresyjny. W 1973 została wprowadzona na rynek leków pod nazwą Pondimin, w formie racemicznej mieszaniny dekstrofenfluraminy i lewofenfluraminy. Substancja ta została zaprojektowana tak, aby podnosiła w mózgu poziom serotoniny, neuroprzekaźnika który ma wpływ na nastrój i uczucie głodu. W 1997 fenfluramina została wycofana ze spisu leków ze względu na uboczne działanie szkodliwe na układ krwionośny. Może wywoływać nadciśnienie płucne, nadpobudliwość, pogorszenie pamięci, uszkodzenie wzroku i zastawek. W Polsce preparat deksfenfluraminy nosił nazwę Isolipan.

Alkaloidy (arabskie alkali – potaż i gr. εἶδος eidos – postać = "przyjmujący postać zasady") – zasadowe związki organiczne pochodzenia roślinnego, zawierające układy cykliczne z co najmniej jednym zasadowym atomem azotu w pierścieniu, lub poza pierścieniem. Prekursorami do biosyntezy tych związków chemicznych są aminokwasy. Alkaloidy wykazują zwykle silne, nieraz trujące działanie fizjologiczne na organizm człowieka. Dla chemii organicznej przez ponad 100 lat były przedmiotem badań strukturalnych i syntetycznych. Przykładem jest morfina, wydzielona z opium w stanie czystym już w 1813, której budowa została wyjaśniona ostatecznie dopiero w roku 1952.

Podział

Możliwości podstawienia grup funkcyjnych w fenyloetyloaminie

Pochodne fenyloetyloaminy ze względu na działanie, dzieli się na:

stymulanty – jak amfetamina, metamfetamina, efedryna czy MDPV;

psychodeliki – jak meskalina czy 2C;

empatogeny – jak MDMA (ecstasy) czy MDA;

leki odchudzające – jak fentermina czy fenfluramina;

leki działające na układ oddechowy – jak efedryna czy salbutamol;

leki przeciwdepresyjne – jak bupropion czy fenelzyna.

Pochodne fenetylaminy

Przypisy

Fenyloetyloamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

Dopamina (C8H11N O2; nazwa systematyczna: 4-(2-aminoetylo)benzeno-1,2-diol); ATC: C 01 CA 04) - ważny katecholaminowy neuroprzekaźnik syntezowany i uwalniany przez dopaminergiczne neurony ośrodkowego układu nerwowego.

Katyna – organiczny związek chemiczny, stymulująca substancja psychoaktywna, pochodna fenyloetyloaminy. Jest to alkaloid występujący w roślinie kath (Catha Edulis). W budowie podobny do efedryny i amfetaminy. Należy do szeregu fenetylamin. Katyna jest jednym z izomerów strukturalnych fenylpropanolaminy. Skutki używania katyny są podobne do skutków używania amfetaminy.