Glikozydy - Polski Serwis Naukowy

Salicyna – przykład O-glikozydu

Glikozydy – grupa organicznych związków chemicznych zbudowanych z części cukrowej i aglikonowej. Są to pochodne cukrów, których półacetalowe grupy –OH przy pierwszym atomie węgla są zastąpione innymi grupami organicznymi, np. −OR lub −NR2. Wiązanie pomiędzy cukrem a aglikonem nazywa się wiązaniem glikozydowym.

Hydroliza - reakcja chemiczna polegająca na rozpadzie cząsteczek związku chemicznego na dwa lub więcej mniejszych fragmentów w reakcji z wodą lub parą wodną. W przypadku soli jonowych przez hydrolizę rozumie się zbiór wtórnych reakcji jonów powstałych w wyniku solwolizy tej soli, które niekiedy prowadzą do zmiany pH środowiska.

Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny z grupy niemetali. Zawartość w górnych warstwach Ziemi wynosi 0,0019%. Stabilnymi izotopami azotu są 14N i 15N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości). Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotany oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).

Glikozydy są związkami szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie. Niektóre z nich mają znaczenie farmakologiczne, np. glikozydy nasercowe.

Otrzymywanie i właściwości

Glikozydy najczęściej powstają w reakcji cukru z aglikonem. Np. O-glikozydy otrzymywane są w wyniku łatwo zachodzącej reakcji, w której grupa hydroksylowa (–OH) cukru łączy się z alkoholem lub fenolem. Acetalowa struktura sprzyja trwałości pierścieni furanozowych i piranozowych. W kwaśnym środowisku glikozydy ulegają hydrolizie.

Wiązanie S-glikozydowe – rodzaj wiązania glikozydowego, siarkowy analog wiązania N- i O-glikozydowego. Wiązanie S-glikozydowe, podobnie jak wiązanie C-glikozydowe, wykazuje dużą odporność na hydrolizę enzymatyczną. Ponadto wprowadzenie atomu siarki zamiast tlenu znacząco wpływa na konformację części cukrowej cząsteczki.

Glukoza (dokładniej: D-glukoza), C6H12O6 – węglowodan należący do cukrów prostych z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu), nierozpuszczalna w etanolu. Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.

Podział glikozydów

Ze względu na atom łączący część cukrową z aglikonem glikozydy dzielą się na:

C-glikozydy – anomeryczny atom węgla cukru w formie pierścieniowej jest połączony z atomem węgla grupy organicznej (wiązanie C-glikozydowe).

N-glikozydy – grupa organiczna łączy się z monosacharydem przez atom azotu (wiązanie N-glikozydowe). N-Glikozydami są wszystkie naturalne nukleozydy.

O-glikozydy – grupa hydroksylowa pierścieniowej formy cukru połączona jest z grupą hydroksylową drugiego związku (wiązanie O-glikozydowe)

S-glikozydy (tioglikozydy) – grupa organiczna połączona jest z monosacharydem przez atom siarki (wiązanie S-glikozydowe). Wchodzą w skład wielu nasion (np. gorzkich migdałów)

W zależności od składnika węglowodanowego wyróżnia się:

Wiązanie glikozydowe – typ wiązania chemicznego łączącego glikozydy w większe cząsteczki. Występuje np. w disacharydach, oligosacharydach i polisacharydach.

Migdałowiec pospolity, migdałowiec zwyczajny, śliwa migdał (Amygdalus communis L.) – gatunek rośliny wieloletniej z rodziny różowatych. Pochodzi z Azji Środkowej i Mniejszej.

glukozydy – pochodne glukozy

galaktozydy – pochodne galaktozy

fruktozydy – pochodne fruktozy

rybozydy – pochodne rybozy (np. nukleozydy)

itd.

Bibliografia

Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 149. ISBN 83-71-83-240-0.

Mała encyklopedia medycyny, Tom I. Wyd. IV. Warszawa: PWN, 1988, s. 344. ISBN 83-01-08835-4.