Grupa nitrowa - Polski Serwis Naukowy

Grupa nitrowa − grupa funkcyjna związków organicznych o wzorze ogólnym -NO2, składająca się z jednego atomu azotu i dwóch atomów tlenu przyłączonych do azotu.

Struktura

Z powodu delokalizacji elektronów tworzących wiązania grupy nitrowej, jej struktury nie można opisać prawidłowo klasycznym wzorem kreskowym. Możliwe jest przedstawienie dwóch struktur granicznych lub struktury uśrednionej:

gdzie R to reszta organiczna połączona z grupą nitrową poprzez atom inny niż tlen

Grupa NO2 w związkach nitrowych przyłączona jest do atomu węgla reszty organicznej, w odróżnieniu od estrów azotanowych, w których przyłączona jest do atomu tlenu (R-O-NO2). Atom azotu grupy nitrowej jest więc na formalnym stopniu utlenienia +3, natomiast w estrach azotanowych na +5.

Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny z grupy niemetali. Zawartość w górnych warstwach Ziemi wynosi 0,0019%. Stabilnymi izotopami azotu są 14N i 15N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości). Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotany oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).

Nitroceluloza (NC) to mieszanina azotanów(V) celulozy – estrów celulozy oraz kwasu azotowego. Ogólny wzór sumaryczny nitrocelulozy [C6H7O2(OH)3-x(ONO2)x]n, gdzie х = 1, 2 lub 3 – stopień znitrowania. Maksymalna zawartość azotu w nitrocelulozie wynosi 14,14%, co odpowiada triazotanowi(V) celulozy – [C6H7O2(ONO2)3]n. Wbrew nazwie potocznej nie jest związkiem nitrowym.

Przykłady związków nitrowych:

nitrometan - CH3NO2

nitrobenzen - PhNO2

kwas pikrynowy

Wbrew swoim nazwom, związkami nitrowymi nie są natomiast nitrogliceryna ani nitroceluloza, będące estrami azotanowymi.

Właściwości chemiczne i zastosowania

Grupę nitrową wprowadza się do związków organicznych w reakcji nitrowania.

Grupa nitrowa posiada jedne z najsilniejszych własności elektrofilowych spośród wszystkich grup występujących w związkach organicznych, gdyż na atomie azotu występuje silny deficyt ładunku ujemnego, wynikający z jego dodatniej polaryzacji względem atomów tlenu i węgla.

Polimeryzacja to reakcja, w wyniku której związki chemiczne o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer.

Wiązanie chemiczne według klasycznej definicji to każde trwałe połączenie dwóch atomów. Wiązania chemiczne powstają na skutek uwspólnienia dwóch lub więcej elektronów pochodzących bądź z jednego, bądź z obu łączących się atomów lub przeskoku jednego lub więcej elektronów z jednego atomu na atom i utworzenia w wyniku tego tzw. pary jonowej.

Ze względu na to, że w grupie nitrowej występują dwa silnie spolaryzowane wiązania azot-tlen, grupa ta posiada stosunkową wysoką energię własną. Z kolei silne spolaryzowanie wiązania C-N powoduje stosunkowo niską energię tego wiązania, stąd związki nitrowe dość łatwo odszczepiają cząsteczkę dwutlenku azotu (NO2) z utworzeniem karboanionu lub rodnika karbonylowego. Zjawisko to jest wykorzystywane w chemii organicznej do generowania karboanionów i rodników karbonylowych in-situ. Związki nitrowe wykorzystuje się też powszechnie w reakcjach polimeryzacji jako inicjatory.

Elektrofil – to cząsteczka lub grupa która, jak sama nazwa wskazuje, "lubi" elektrony, czyli sama posiada ich niedomiar i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem.

Adrenalina (zwana także epinefryną, ATC: A 01 AD 01, B 02 BC 09, C 01 CA 24, R 01 AA 14, R 03 AA 01, S 01 EA 01) – hormon i neuroprzekaźnik katecholaminowy wytwarzany przez gruczoły dokrewne pochodzące z grzebienia nerwowego (rdzeń nadnerczy, ciałka przyzwojowe, komórki C tarczycy) i wydzielany na zakończeniach włókien współczulnego układu nerwowego.

Reakcja odszczepienia dwutlenku azotu od związku organicznego może być inicjowana termicznie, świetlnie, poprzez katalizę kwasowo-zasadową oraz poprzez impuls elektryczny. Reakcja ta ma charakter silnie egzotermiczny, co powoduje, że raz zainicjowana biegnie już dalej samorzutnie. Z tego powodu związki nitrowe znajdują zastosowanie jako materiały wybuchowe i materiały pianotwórcze.

Materiał wybuchowy to pojedynczy związek chemiczny lub mieszanina kilku związków chemicznych, która jest zdolna w odpowiednich warunkach do gwałtownej reakcji chemicznej o charakterze egzotermicznym, której towarzyszy wydzielenie wielkiej ilości produktów gazowych w postaci wybuchu (detonacji lub deflagracji).

Enzymy – wielkocząsteczkowe, w większości białkowe katalizatory przyspieszające specyficzne reakcje chemiczne poprzez obniżenie ich energii aktywacji.

Do materiałów tych zalicza się:

TNT

AIBN i wiele innych

Dwutlenek azotu jest inhibitorem enzymu odpowiedzialnego za kontrolę stężenia adrenaliny. Związki nitrowe zdolne dostarczyć organizmowi duże ilości dwutlenku azotu w krótkim czasie są stosowane w medycynie jak środek zapobiegający pojawianiu się stanów przedzawałowych (nitraty).

Ładunek elektryczny ciała (lub układu ciał) – fundamentalna własność materii przejawiająca się w oddziaływaniu elektromagnetycznym ciał obdarzonych tym ładunkiem. Ciała obdarzone ładunkiem mają zdolność wytwarzania pola elektromagnetycznego oraz oddziaływania z tym polem. Oddziaływanie ładunku z polem elektromagnetycznym jest określone przez siłę Lorentza i jest jednym z oddziaływań podstawowych.

Kwas pikrynowy (z gr. pikros – gorzki, ze względu na gorzkawy smak), znany także pod nazwą systematyczną 2,4,6-trinitrofenol lub skrótem TNP inny skrót to TNF , to organiczny związek nitrowy o wzorze (NO2)3C6H2OH.

Zobacz też

nitrozwiązki