Średniowiecze

Początki miasta sięgają XIII wieku. W 1225 r. na zachodnim brzegu (Nieuwendijk) wybudowano pierwsze drewniane domy, a nieco później (ok. 1250) powstały także zabudowania po wschodniej stronie (Warmoesstraat), między nimi ok. 1250 r. wybudowano śluzę (Dam). W ten sposób powstała zatoka. Wioska padała ofiarą licznych powodzi, co sprawiało, że uprawa ziemi była prawie niemożliwa. W związku z tym mieszkańcy zaczęli zajmować się rybołówstwem i żeglugą, a zatoka szybko przekształcała się w port handlowy.

W 1275 r., gdy Amsterdam znajdował się pod jurysdykcją biskupa Utrechtu, hrabia Holandii Floris V przyznał rybakom prawo wolności od podatków.

Oude Kerk

Oznaczało to, że rybacy z Amsterdamu mogli podróżować i handlować w całym hrabstwie bez płacenia podatków. Prawo to miało nie tyle pomóc rybakom, co raczej uderzyć w interesy możnych z Utrechtu, którzy chcieli pozostać niezależni od Holandii i chcieli, aby mieszkańcy znad rzeki Amstel stanęli po ich stronie. Wraz z nowym prawem stało się to mało prawdopodobne – mieszkańcy miasta oddali się pod panowanie hrabiego Holandii. W 1296 r. możni utrechccy zamordowali Florisa V i Amsterdam ponownie trafił pod panowanie biskupstwa. Około 1300 r. (prawdopodobnie 1306) Amsterdam otrzymał od biskupa Utrechtu Gwijde van Henegouwen prawa miejskie. Po śmierci biskupa w 1317 r. hrabia Wilhelm III odziedziczył Amsterdam i w ten sposób miasto znalazło się znów pod panowaniem Holandii.

W 1323 r. miasto otrzymało prawo wyłączności na import piwa z Hamburga. Amsterdam czerpał też znaczne korzyści z handlu śledziami, dzięki czemu ożywił się handel z miastami Hanzy znad Morza Bałtyckiego, skąd docierało do miasta zboże i drewno. W 1342 r. hrabia Wilhelm IV nadał miastu "Wielki Przywilej", dzięki któremu umocniła się jeszcze pozycja Amsterdamu – w XV wieku stał się on najważniejszym miastem handlowym Holandii.

W połowie XIV wieku miasto stało się także celem pielgrzymek, co spowodowało dalszy wzrost jego znaczenia. Zgodnie z legendą 12 marca 1345 r. miał miejsce cud amsterdamski – w domu przy Kalverstraat wrzucona do ognia hostia nie spłonęła. Do dziś na pamiątkę tego zdarzenia odbywa się co roku rzymskokatolicka procesja – Stille Omgang. W średniowieczu w mieście wybudowano kilka kościołów m.in. Oude Kerk i Nieuwe Kerk oraz ponad dwadzieścia klasztorów.

Miasto rozrastało się – w 1300 r. Amsterdam liczył ok. 1000 mieszkańców, a w 1400 r. już 3000. Pod koniec XV wieku powstały kanały – Singel, Kloveniersburgwal i Geldersekade.

Amsterdam miał w średniowieczu władze miejskie złożone z przedstawicieli mieszczan. W XV wieku Filip Dobry chciał włączyć Amsterdam pod swoje panowanie, ale napotkał sprzeciw Jacoby van Beieren – córki Wilhelma VI. Amsterdamczycy stanęli jednak po stronie Filipa Dobrego i wuja Jacoby – Jana van Beieren. W XV i XVI wieku życie kulturalne Amsterdamu to głównie festiwale uliczne. Dopiero pod koniec XVI wieku Amsterdams Rederijkerskamer (Amsterdamska Izba Retoryki) zaczęła organizować konkursy recytatorskie poezji i dramatu.

XVI wiek. Początek wojny osiemdziesięcioletniej

Amsterdam ok. 1544, zanim powstały półkoliste pierścienie kanałów

Dzięki żegludze i handlowi Amsterdam rósł w siłę – przywożono tutaj towary z południa i północy, tutaj również przetwarzano je i sprzedawano. W Amsterdamie rozwinęły się: kartografia, drukarnie, banki i towarzystwa ubezpieczeniowe. Amsterdam stał się największym miastem Holandii i ok. 1580 r. liczył ponad 30 tys. mieszkańców.

Przez długi okres podczas reformacji w Europie Amsterdam pozostawał miastem katolickim, jednak w końcu i tu zwyciężył protestantyzm. W 1535 r. miały miejsce w Amsterdamie demonstracje na rzecz równości religii, które zostały krwawo stłumione, a rada miejska, która przez długi czas tolerowała protesty mieszkańców, została zastąpiona znacznie surowsza władzą. Chociaż amsterdamczycy podeszli dość entuzjastycznie do wydarzeń z 1566 r. (rewolta ikonoklastów), to już na początku powstania (wojna osiemdziesięcioletnia) w Niderlandach przeciw Filipowi II Amsterdam stanął po stronie katolickiego króla Hiszpanii. Po zwycięstwie w bitwie o Haarlem, które Hiszpanie zawdzięczali w dużej mierze pomocy mieszkańców Amsterdamu, przyszła dotkliwa porażka i w 1578 r. Amsterdam zawarł przymierze z innymi miastami Niderlandów, stając w walce po stronie księcia Wilhelma Orańskiego. Wkrótce w mieście zapanowały rządy protestantów i sprzymierzeńców Wilhelma. Kiedy Hiszpanie przejęli Antwerpię w 1585 r., Amsterdam wykorzystał okazję, aby stać się jeszcze ważniejszym miastem na handlowej mapie Europy – wielu uciekinierów z Antwerpii schroniło się w Amsterdamie i tu odbudowywało swoje interesy. Równie dobry wpływ na zamożność miasta mieli bogaci Żydzi, którzy przybywali tu z Portugalii i Hiszpanii, gdzie byli prześladowani. Pod koniec XVI wieku z Amsterdamu wypływały pierwsze statki do Indii. Rejsy te okazały się ogromnym sukcesem finansowym, co jeszcze bardziej wzmocniło znaczenie miasta.