Indygo - Polski Serwis Naukowy

Ten artykuł dotyczy związku chemicznego. Zapoznaj się również z: indygo (barwa).

Indygo

Błękit indygowy, indygo, indygotyna (E132) – organiczny związek chemiczny, ciemnobłękitny barwnik występujący naturalnie, jak i syntetyzowany chemicznie (od roku 1890). Dozwolony przez FDA do stosowania w żywności, opatrunkach, pieluchach jednorazowych itp. Występuje w liściach indygowców z rodziny bobowatych. Dawniej otrzymywany z liści tropikalnej rośliny indygowca barwierskiego, występującej m.in. w Indiach (także rdestu ptasiego i urzetu barwierskiego).

Związki organiczne - wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego a także ich soli.

Liść (łac. folium) – organ roślinny, element budowy części osiowej (pędowej) roślin telomowych. Wyrastające z węzłów końcowe elementy rozgałęzień pędu, wyodrębniające się ze względu na funkcję i budowę od łodygi (nie mają np. zdolności do nieprzerwanego wzrostu). Pełnią głównie funkcje odżywcze i z tego powodu mają zwykle dużą powierzchnię umożliwiającą ekspozycję na odpowiednią ilość promieniowania słonecznego. Poza tym liście biorą udział w transpiracji i gutacji oraz wymianie gazowej. Nierzadko liście pełnią także funkcje spichrzowe, czepne, ochronne, obronne i pułapkowe, w takich przypadkach ulegając daleko idącym przystosowaniom w zakresie funkcji i budowy.

Synteza chemiczna

Badania nad chemiczną syntezą indygo zainicjował w roku 1865 niemiecki chemik Adolf von Baeyer. Pierwszą metodę syntezy z izatyny (1H-indolo-2,3-dionu) opisał w roku 1878, a drugą, z 2-nitrobenzaldehydu i acetonu, w roku 1882 wraz z Viggo Drewsenem:

Metoda Baeyera-Drewsena syntezy indygo

Produkcja indygo w BASF w 1890 roku

Dopiero jednak procedura opracowana przez Karla Heumanna pozwoliła firmie BASF wprowadzić w 1897 roku syntetyczne indygo na rynek. W procesie tym N-(2-karboksyfenylo)glicyna ogrzewana jest w atmosferze obojętnej z NaOH do temperatury 200 °C. Pierwotny produkt ulega dekarboksylacji, a następnie utlenia się na powietrzu do indygo:

Indygowiec farbiarski, indygowiec (Indigofera tinctoria L.) – gatunek niskiego półkrzewu z rodziny bobowatych. Pochodzi prawdopodobnie z Afryki Zachodniej. Znany był już w starożytnym Egipcie. Obecnie w stanie dzikim nie występuje już nigdzie, jest natomiast jeszcze uprawiany w Indiach, dawniej był uprawiany także w Azji Południowej, na Antylach oraz w Ameryce Południowej i Środkowej.

Indygowiec (Indigofera L.) – rodzaj roślin należący do rodziny bobowatych. Należy do niego kilkadziesiąt gatunków, żaden z nich nie występuje w Polsce.

Metoda Heumanna syntezy indygo

W roku 1901 Johannes Pfleger zaproponował zastąpienie N-(2-karboksyfenylo)glicyny tańszym substratem, N-fenyloglicyną, którą traktował stopioną mieszaniną NaOH, KOH i NaNH2, otrzymując indoksyl (1H-indol-3-ol). Podobnie jak w podejściu Heumanna, pierwotny produkt utlenia się tlenem z powietrza do indyga:

Wodorotlenek potasu (potaż żrący, potaż kaustyczny), (wzór KOH) – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorotlenków, jedna z najsilniejszych zasad.

Agencja ds. Żywności i Leków FDA (ang. Food and Drug Administration, w skrócie FDA) – amerykańska agencja rządowa utworzona w 1906. Wchodzi w skład departamentu zdrowia i usług społecznych i jest odpowiedzialna za kontrolę żywności (dla ludzi i zwierząt), suplementów diety, leków (dla ludzi i weterynaryjnych), kosmetyków, urządzeń medycznych i urządzeń emitujących promieniowanie (w tym także tych niemedycznych), materiałów biologicznych i preparatów krwiopochodnych w USA.

Metoda Pflegera syntezy indygo

Metoda ta do dzisiaj jest standardową procedurą syntezy indyga.

Przypisy

Indygo (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2010-09-15].
Indygo – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
Adolf Baeyer, Viggo Drewsen. Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 15 (2), s. 2856–2864, 1882. doi:10.1002/cber.188201502274.
W literaturze spotykana jest też nazwa "metoda Baeyera-Drewsona", z błędnie napisanym nazwiskiem Drewsena.
↑ Helmut Schmidt. Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. „Chemie in unserer Zeit”. 31 (3), s. 121–128, 1997. doi:10.1002/ciuz.19970310304.