bis(2-chloroetylo)etyloamina (HN-1)

bis(2-chloroetylo)metyloamina (HN-2)

tris(2-chloroetylo)amina (HN-3)

Iperyty azotowe (HN) – organiczne związki chemiczne, chlorowcopochodne amin alifatycznych o budowie i toksyczności zbliżonej do iperytu siarkowego. Są zaliczane do parzących bojowych środków trujących, jednak nie zostały one nigdy użyte w walce, a obecnie prawdopodobieństwo ich użycia przez wojsko lub terrorystów jest znikome.

Iperytami azotowymi są nazywane przeważnie trzy związki, znajdujące się w wykazie 1. Konwencji o zakazie broni chemicznej:

Czwartym iperytem azotowym jest tris(2-chlorobutylo)amina (HN-4), która, jak i wiele pozostałych związków z tej grupy, jest mało znana i rzadko wymieniana w literaturze.

Dawniej w polskiej literaturze specjalistycznej iperyty azotowe były czasem nazywane „azotoiperytami”.

Historia

W latach 20. i 30. XX wieku, iperyty azotowe stosowano w czeskich i niemieckich zakładach farmaceutycznych do otrzymywania czwartorzędowych związków amoniowych. W 1922 roku Laboratorium Toksykologiczne Uniwersytetu Chicagowskiego przebadało ponad 1500 nowych związków, z których 15 wybrano do dalszych badań – były wśród nich iperyty azotowe. W 1935 roku Kyle Ward opublikował pracę, w której opisał parzące działanie tych związków. Chemical Warfare Service przeprowadziło przed II wojną światową badania iperytów azotowych, z których wynikało jednak, że odznaczają się słabszym działaniem parzącym od iperytu siarkowego.

Z początkiem wojny o zainteresowaniu III Rzeszy iperytami azotowymi dowiedział się wywiad aliancki. Chemical Warfare Service, National Defense Research Committee i brytyjskie laboratoria rozpoczęły szersze badania nad tymi związkami i wybrały trzy z nich (HN-1, HN-2, HN-3) jako najbardziej odpowiednie do użycia bojowego. Wielka Brytania skoncentrowała się na HN-2 i HN-3, natomiast Stany Zjednoczone – na HN-1. W 1942 roku w Edgewood Arsenal zbudowano niewielką instalację pilotażową, a uzyskane dzięki niej dane pozwoliły na otworzenie w 1943 roku w Pine Bluff Arsenal zakładu zdolnego do produkcji 1 tony HN-1 dziennie. Przez cztery następne miesiące zakład ten wyprodukował około 100 ton iperytu, głównie w celu zmylenia wywiadu niemieckiego, po czym został zamknięty. Badania nad iperytami azotowymi prowadzono także w ZSRR.

Jednocześnie, od 1942 roku, Louis Goodman i Alfred Gilman (Wydział Farmakologiczny Uniwersytetu Yale) badali iperyty azotowe pod względem możliwości ich wykorzystania w leczeniu nowotworów. Z końcem roku chlormetyna została podana pierwszemu pacjentowi z mięsakiem limfatycznym, u którego po miesiącu leczenia zaobserwowano całkowite ustąpienie choroby. Pomimo późniejszego nawrotu nowotworu chlormetyna stała się pierwszym lekiem cytostatycznym stosowanym w chemioterapii i dała początek serii leków stosowanych do czasów obecnych.

W III Rzeszy wyprodukowano łącznie, przez całą II wojnę światową, około 2000 ton HN-3, który służył do wypełniania 105 mm i 150 mm artyleryjskich pocisków chemicznych oraz 150 mm rakiet. Po klęsce nazistów wyprodukowany przez nich iperyt azotowy został niemal całkowicie zniszczony przez aliantów, jednak 2700 niemieckich rakiet, wypełnionych HN-3, przetransportowano drogą morską do Stanów Zjednoczonych.

Po 1945 roku niewiele krajów badało lub produkowało iperyty azotowe dla celów militarnych, głównie z tego powodu, że iperyt siarkowy okazał się równie łatwy w produkcji i skuteczniejszy. Pozostałe zapasy tych środków były niszczone, m.in. poprzez zatapianie. Przykładami tego typu działań było zatopienie iperytu azotowego wraz z luizytem z Sunny Point Naval Pier w marcu i z Concord Naval Weapons Station w maju 1958 roku.

Przed rozpadem Jugosławii w 1991 roku Jugosłowiańska Armia Ludowa, oprócz produkcji m.in. iperytu siarkowego, sarinu, BZ, CS i chloroacetofenonu, przypuszczalnie eksperymentowała z iperytami azotowymi. Według raportu Defence Intelligence Staff również wojsko irackie w latach 90. prawdopodobnie miało możliwość produkcji iperytu azotowego. Obecnie nie są znane żadne informacje sugerujące, aby iperyty azotowe znajdowały się w posiadaniu jakiegokolwiek państwa lub ugrupowania terrorystycznego.