Karboanion - Polski Serwis Naukowy

Karboanion – anion, w którym ładunek ujemny znajduje się na jednym lub więcej atomach węgla. Karboanion posiada nadmiarową wolną parę elektronową i z tego powodu posiada silne własności nukleofilowe i zasadowe. Zazwyczaj cząsteczki karboanionów posiadają geometrię piramidy trygonalnej. Podobnie jak karbokationy, wolne rodniki i karbeny, karboaniony stanowią jeden z głównych typów nietrwałych organicznych związków pośrednich.

Litowce (metale alkaliczne, potasowce) – grupa pierwiastków I grupy układu okresowego (bez wodoru) o silnych własnościach metalicznych, tworzących z wodą silnie zasadowe (alkaliczne) wodorotlenki. Do metali alkalicznych zalicza się lit, sód, potas, rubid, cez i frans.
Grupa karbonylowa - grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O.

Otrzymywanie

Karboaniony generuje się najczęściej w wyniku reakcji silnej zasady lub metalu alkalicznego ze związkiem organicznym. W wyniku tych reakcji następuje oderwanie atomu lub grupy funkcyjnej od atomu węgla z pozostawieniem na nim pary elektronowej i utworzeniem dodatniego przeciwjonu. Proces ten jest reakcją kwas-zasada, w której rolę kwasu odgrywa związek organiczny:

Zasady – jedna z podstawowych obok kwasów i soli grup związków chemicznych. Wodne roztwory silnych zasad nieorganicznych są nazywane ługami (np. ług sodowy). Istnieją trzy różne definicje tej grupy związków:
Węglowodory to organiczne związki chemiczne zawierające w swojej strukturze tylko atomy węgla i wodoru. Wszystkie one składają się z podstawowego szkieletu węglowego (powiązanych z sobą atomów węgla) i przyłączonych do tego szkieletu atomów wodoru.

R-X → R + X [X=H,Cl,Br,I,C(O)O]

Przykładami tego rodzaju reakcji jest np: synteza metylolitu: CH3Cl + 2 Li → CH3Li + LiCl

lub pierwszy etap reakcji Grignarda: R-Br + Mg → RMgBr

Drugim sposobem generowania karboanionów jest przyłączenie innego anionu do wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel: R2C=CR2 + X → R2C-CYR2

Czasami, mylnie, karboanionami nazywa się struktury, które powstają na skutek przyłączenia się innego anionu do wiązania podwójnego węgiel-tlen grupy karbonylowej. Nie są to karboaniony w pełnym tego słowa znaczeniu, gdyż ładunek ujemny jest tutaj zlokalizowany głównie na atomie tlenu.

Kondensacja Claisena – rodzaj reakcji acylacji estrów związkami karbonylowymi. Reakcja zachodzi w środowisku zasadowym pomiędzy dwoma cząsteczkami estru prowadząc do utworzenia β-ketoestru lub między estrem a innym związkiem karbonylowym z powstaniem β-diketonu bądź β-oksoaldehydu.
Hybrydyzacja - w chemii kwantowej to matematyczne przekształcenie funkcji orbitalnych, polegające na "skrzyżowaniu" dwóch lub więcej orbitali atomowych, na skutek czego powstają nowe orbitale, posiadające inny kształt i energię. W istocie hybrydyzacja jest operacją matematyczną ułatwiającą skonstruowanie teorii orbitali walencyjnych, a nie rzeczywistym zjawiskiem fizycznym.

czytaj dalej: [2], [3]

w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

Czy wiesz że...? beta

Orbital – powierzchnia opisana funkcją falową, będącą rozwiązaniem równania Schrödingera dla szczególnego przypadku układu jednego elektronu znajdującego się na jednej z powłok atomowych lub tworzących wiązanie chemiczne.

Karbeny – dwurodniki, cząsteczki organiczne (zazwyczaj wysoce reaktywne) zawierające atom węgla z sześcioma elektronami walencyjnymi (w tym dwoma niesparowanymi) o wzorze ogólnym: R1R2C:

Czynnik elektrofilowy (elektrofil) – jon dodatni lub cząsteczka z luką elektronową, pełniąca funkcję akceptora elektronów podczas reakcji substytucji elektrofilowej. Przykładowymi czynnikami elektrofilowymi są: H, Cl, Br, R (R - grupa alkilowa), NO2.

Kondensacja to reakcja chemiczna, w której substraty łączą się z sobą, tworząc większą od nich cząsteczkę produktu głównego, oraz jedną lub więcej małych cząsteczek produktu ubocznego - najczęściej wody.

Związki metaloorganiczne – organiczne związki chemiczne zawierające przynajmniej jedno wiązanie kowalencyjne pomiędzy atomem metalu i atomem węgla grupy organicznej. Do związków metaloorganicznych nie zalicza się związków zawierających wyłącznie ligandy nieorganiczne (np. CO i CN), ani związków, w których nie występuje wyraźne wiązanie metal-węgiel. Np. tetraetyloołów Pb(C2H5)4 i dimetylortęć Hg(CH3)2 są związkami metaloorganicznymi, natomiast nie są nimi np. etanolan sodu C2H5ONa (brak wiązania Na-C), hem (zawiera wiązanie Fe-N, a nie Fe-C) i pentakarbonylek żelaza Fe(CO)5 (brak grupy organicznej). Do pierwiastków tworzących związki metaloorganiczne zalicza się oprócz typowych metali, także półmetale i niemetale o niskiej elektroujemności (np. bor, krzem, arsen itp.).

Węglowodory aromatyczne, areny – cykliczne węglowodory, w których istnieje układ naprzemiennie położonych sprzężonych wiązań podwójnych i pojedynczych między atomami węgla. Cząsteczki związków aromatycznych są płaskie (o ile ich struktura przestrzenna nie wymusza odchyłek, jak np. dla fullerenu C60), a wszystkie atomy pierścienia aromatycznego muszą mieć hybrydyzację sp2.

Trifenylometan (trytan, TrH) – węglowodór aromatyczny, pochodna metanu, w której trzy atomy wodoru zastąpione zostały trzema pierścieniami benzenowymi. Jest podstawowym składnikiem wielu barwników syntetycznych (barwniki triarylometanowe – niektóre z nich używane jako wskaźniki pH) . Rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych i nierozpuszczalny w wodzie. Stosowany jako stabilizator polimerów i paliw. Grupa trifenylometanowa nosi nazwę grupy trytylowej, np. chlorek trifenylometylu to chlorek trytylu.