Ketony - Polski Serwis Naukowy

Wzór ogólny ketonów

Ketony – grupa związków organicznych zawierających grupę ketonową, tj. grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma atomami węgla. Proste ketony, będące monokarbonylowymi pochodnymi alkanów, noszą nazwę alkanonów i mają wzór ogólny CnH2n+2CO. Pokrewne związki, w których przy grupie karbonylowej znajduje się jeden lub dwa atomy wodoru, to aldehydy.

Grupa alkilowa (alkil) – fragment organicznego związku chemicznego, jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją literą R (symbol "R" nie jest jednak jednoznaczny i może też oznaczać dowolną resztę chemiczną), a wzór ogólny to: CnH2n+1.

Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od łac. parum affinis- mało reaktywne) – organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.

Ketony z niewielkimi grupami alkilowymi są cieczami, które dobrze mieszają się zarówno z wodą, jak i z rozpuszczalnikami organicznymi. Ketony są związkami umiarkowanie polarnymi i jednocześnie stosunkowo niereaktywnymi, dlatego są często stosowane jako rozpuszczalniki i dodatki do zmywaczy farb.

Benzochinon (popularnie: chinon, nazwa systematyczna: cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion, C6H4O2) – organiczny związek chemiczny, cykliczny keton, z grupy chinonów.

Addycja (przyłączanie) - rodzaj reakcji chemicznej, polegającej na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt, bez żadnych produktów ubocznych. W chemii organicznej addycja przebiega zwykle z rozerwaniem wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom. Istnieją jednak proste reakcje addycji, które zachodzą bez zrywania wiązań wielokrotnych takie jak np: rekombinacja rodników.

Otrzymywanie

w przemyśle przez katalityczne odwodornienie alkoholi II-rzędowych

addycja wody do alkinów (z wyjątkiem acetylenu)

Charakterystyczne reakcje

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla ketonów są reakcje addycji nukleofilowej do grupy karbonylowej, w wyniku której może nastąpić przyłączenie cząsteczki alkoholu, cyjanowodoru, hydrazyny, hydroksyloaminy, a także może następować przyłączenie drugiej cząsteczki ketonu. Ketony są mniej reaktywne od aldehydów i reakcje addycji do ich grupy karbonylowej wymagają ostrzejszych warunków.

Grupa karbonylowa - grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O.

Ketozy – grupa organicznych związków chemicznych. Są to monosacharydy (cukry proste), w których cząsteczkach występuje grupa ketonowa. Ketozy dają pozytywne wyniki próby Trommera i próby Tollensa (próby lustra srebrnego).

Nomenklatura

Nazwy ketonów tworzymy przez podanie nazw obu podstawników przy węglu karbonylowym poprzedzonych słowem keton.

Przykłady ketonów

aceton – powszechnie stosowany jako rozpuszczalnik

BMK – keton benzylowo-metylowy stosowany do produkcji amfetaminy

benzochinon – który jest produktem utlenienia hydrochinonu stosowanego w fotografii do wywoływania filmów

ketozy – węglowodany zawierające grupę ketonową

Zobacz też

kwasica ketonowa

Przypisy

Ketones (ang.) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology („Gold Book”). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: Ketones (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. doi:10.1351/goldbook.K03386