Kwas benzoesowy - Polski Serwis Naukowy

Kwas benzoesowy (E210) – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy. Zbudowany jest z pierścienia benzenowego zawierającego jedną grupę karboksylową. W czasie ogrzewania łatwo sublimuje (entalpia sublimacji ok. 90 kJ/mol). Stosowany jako środek konserwujący do żywności.

Toluen (metylobenzen), C6H5CH3 - organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, stosowany często jako rozpuszczalnik organiczny. Odkrywcą toluenu był polski chemik Filip Walter.

Hydroliza - reakcja chemiczna polegająca na rozpadzie cząsteczek związku chemicznego na dwa lub więcej mniejszych fragmentów w reakcji z wodą lub parą wodną. W przypadku soli jonowych przez hydrolizę rozumie się zbiór wtórnych reakcji jonów powstałych w wyniku solwolizy tej soli, które niekiedy prowadzą do zmiany pH środowiska.

Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg ciała.

Występowanie

Czysty kwas benzoesowy

W naturze kwas ten występuje w korze czereśni i strączyńca, a także w malinach i anyżu.

W postaci anionu benzoesanowego występuje w znacznych ilościach (które mogą przekraczać 0,1%) w żurawinie, grzybach, cynamonie oraz niektórych produktach mlecznych (efekt fermentacji bakteryjnej).

Otrzymywanie

Do celów przemysłowych można go otrzymywać na drodze czysto syntetycznej. Jedną z jej metod jest utlenienie toluenu, np. za pomocą nadmanganianu potasu:

Oko (Oko proste, oko złożone, plamka oczna, łac. oculus, l.m. oculi) – narządy receptorowe umożliwiające wykrywanie kierunku padania światła i jego intensywności oraz, wraz ze wzrostem złożoności konstrukcji, efektywny proces formowania obrazu, czyli widzenie.

Biedrzeniec anyż (anyż, anyżek) (Pimpinella anisum L.) – gatunek jednorocznej rośliny z rodziny selerowatych. Prawdopodobnie pochodzi z wschodnich obszarów basenu Morza Śródziemnego. Prawdopodobnym jego przodkiem rośliny uprawnej jest biedrzeniec kretycki (Pimpinella cretica Poir) pochodzący z wyżyn Iranu. Obecnie biedrzeniec anyż występuje wyłącznie w uprawie. W Polsce jest uprawiany (rzadko) i czasami przejściowo dziczejący (efemerofit).

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH

Kwas ten może być też otrzymywany przez hydrolizę benzonitrylu: C6H5CN → C6H5CONH2 → C6H5COOH

Zastosowanie

Wykorzystywany jako konserwant (zapobiega rozwojowi drożdży i bakterii) oraz aromat do wielu produktów spożywczych, np.: warzonych napojów bezalkoholowych, bezmlecznych dipów, ciast (głównie jabłecznika), gumy do żucia soków owocowych, margaryny oraz lodów.

Konserwant inaczej środek konserwujący – związek chemiczny (lub mieszanina związków chemicznych), które powodują przedłużenie przydatności do spożycia lub trwałości produktów spożywczych i przemysłowych. Najczęściej konserwanty dodawane są do żywności (np. benzoesan sodu, kwas askorbinowy – zwany potocznie witaminą C). Konserwujące działanie ma także proces moczenia mięsa w solance (wodnym roztworze chlorku sodu) i wędzenia.

Układ nerwowy (łac. systema nervosum; ang. nervous system) - u organizmów wielokomórkowych jest to wyspecjalizowany zbiór komórek charakteryzujących się zdolnością do generowania specyficznych sygnałów, jakie mogą zostać przekazane innym komórkom nerwowym, bądź komórkom mięśniowym lub gruczołom i jakie mogą wywołać u odbiorcy określone zmiany. Istotnym elementem sygnału komórek nerwowych jest impuls elektrochemiczny. Niektóre komórki cechują się możliwością generowania i przenoszenia sygnałów na skutek oddziaływań mechanicznych, pod wpływem promieniowania elektromagnetycznego, czy też w wyniku kontaktu z określonymi substancjami chemicznymi. Inne zaś potrafią przenosić sygnały do komórek mięśniowych, które na skutek tych sygnałów dokonują skurczu. Tym samym, zbiór komórek nerwowych, będący częścią bardziej złożonego systemu (np. jakiegoś organu, narządu, lub w ogóle organizmu jako całości), zapewnia możliwość reagowania tego systemu na zmiany zachodzące w jego otoczeniu.

Poza przemysłem spożywczym używa się go także w syntezie organicznej wielu związków.

Zagrożenia

W nadmiernych ilościach kwas benzoesowy może powodować astmę, pokrzywkę oraz problemy behawioralne. W niektórych przypadkach wpływa również niekorzystnie na płuca, a także podrażnia oczy i skórę. Jest toksyczny dla układu nerwowego. Ponieważ jego pochodną jest aspiryna, powinny go unikać osoby uczulone na ten lek.

Sole - związki chemiczne powstałe w wyniku całkowitego lub częściowego zastąpienia w kwasach atomów wodoru innymi atomami, bądź grupami o właściwościach elektrofilowych, np. kationy metali, jony amonowe i inne postaci XR4+ (gdzie X = {N, P, As, ...}, R - dowolna grupa organiczna) itp. Sole znalazły liczne zastosowania jako nawozy sztuczne, w budownictwie, komunikacji, przemyśle spożywczym i wielu innych. Sole występują w przyrodzie, jako minerały lub w organizmach żywych w roztworach płynów ustrojowych.

Strączyniec (Cassia L.) – rodzaj roślin należący do rodziny bobowatych (podrodzina brezylkowatych Caesalpinioideae). Należą do niego liczne gatunki występujące w ciepłym klimacie. Gatunkiem typowym jest Cassia fistula L. – strączyniec cewiasty.

Zobacz też

benzoesany (sole i estry kwasu benzoesowego)

Przypisy

↑ Małgorzata Galus: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008. ISBN 978-83-7350-105-8.
↑ Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 209. ISBN 83-71-83-240-0.
↑ Kwas benzoesowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
↑ Food-Info.net: E210: Kwas benzoesowy. [dostęp 2011-03-23].
Kwas benzoesowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
Tablice chemiczne. Małgorzata Galus (red.). Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, s. 171-170. ISBN 978-83-7350-105-8.
Nathan J. Malmberg: Sublimation of Benzoic Acid. 2006-09-25. [dostęp 2011-03-24].
Benzoic Acid. Enthalpy of sublimation at STP (nominally 273.15 K, 1 atm.) (ang.). NIST Standard Reference Data, 2008. [dostęp 2011-03-24].
↑ Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
Branko Juršić. Surfactant assisted permanganate oxidation of aromatic compounds. „Can. J. Chem.”. 67 (9), s. 1381–1383, 1989. doi:10.1139/v89-211 (ang.).
Farid Chemat. Towards the rehabilitation of the Mathews’ ‘dry’ hydrolysis reaction using microwave technology. „Tetrahedron Letters”. 43 (32), s. 5555-5557, 2002. doi:10.1016/S0040-4039(02)01127-9.