Kwas cyjanowodorowy - Polski Serwis Naukowy

Cyjanowodór – nieorganiczny związek chemiczny zbudowany z wodoru, węgla i azotu. Jest silnie toksyczny (dawka śmiertelna wynosi ok. 50-60 mg). W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna, łatwo parująca ciecz o intensywnym zapachu gorzkich migdałów, który może być jednak niewyczuwalny przez niektóre osoby. Z wodą tworzy stosunkowo słaby kwas cyjanowodorowy, którego sole noszą nazwę cyjanków.

Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów (nitrylozyd) występujący w nasionach migdałowca zwyczajnego (Amygdalus communis), pigwy pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchach (Padus) i niektórych drzew owocowych (np. moreli, wiśni, śliw, brzoskwiń). Występuje w pestkach tych owoców nadając im specyficzny gorzki smak i aromat. W organizmie rozkłada się na glukozę, aldehyd benzoesowy i cyjanowodór. Amigdalinę po raz pierwszy wyodrębniono z gorzkich migdałów w 1830 roku. W niektórych źródłach określana jest jako witamina B17, nie jest jednak powszechnie klasyfikowana jako witamina.

Moc kwasu to ilościowa miara jego chemicznej „siły działania”. Miarą tej mocy jest zazwyczaj minus logarytm dziesiętny ze stałej dysocjacji kwasu w danych warunkach, oznaczany skrótem pKa.

Otrzymywanie

W skali przemysłowej cyjanowodór otrzymuje się w największych ilościach za pomocą reakcji Andrussowa, w której metan reaguje z amoniakiem w obecności tlenu w temperaturze ok. 1200 °C na katalizatorze platynowym: 2CH4 + 2NH3 + 3O2 → 2HCN + 6H2O

W mniejszej skali otrzymuje się go zazwyczaj w reakcji cyjanków z silnymi kwasami, np.: 2KCN + H2SO4 → 2HCN + K2SO4

Cyjanek potasu reaguje również z kwasami słabymi oraz kwasami o małym stężeniu – w tym również z rozcieńczonym kwasem solnym zawartym w soku żołądkowym, dlatego też jest równie niebezpieczny przy spożyciu jak cyjanowodór.

Hydroliza - reakcja chemiczna polegająca na rozpadzie cząsteczek związku chemicznego na dwa lub więcej mniejszych fragmentów w reakcji z wodą lub parą wodną. W przypadku soli jonowych przez hydrolizę rozumie się zbiór wtórnych reakcji jonów powstałych w wyniku solwolizy tej soli, które niekiedy prowadzą do zmiany pH środowiska.

Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny z grupy niemetali. Zawartość w górnych warstwach Ziemi wynosi 0,0019%. Stabilnymi izotopami azotu są 14N i 15N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości). Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotany oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).

Cyjanowodór występuje w niektórych roślinach w postaci glikozydów – zapach gorzkich migdałów to właśnie zapach cyjanowodoru, który powstaje z hydrolizy amigdaliny.

Cyjanki pod wpływem wilgoci i dwutlenku węgla mogą rozkładać się na powietrzu z wydzielaniem cyjanowodoru zgodnie z reakcją: KCN(s) + CO2(g) + H2O(g) → KHCO3(s) + HCN(g)

Właściwości

Wodny roztwór cyjanowodoru (kwas cyjanowodorowy) jest słabym kwasem (pKa 9,2) i ma lekko kwasowy odczyn:

Pestycydy (łac. pestis – zaraza, pomór, caedo – zabijam) – substancje syntetyczne lub naturalne, stosowane do zwalczania organizmów szkodliwych lub niepożądanych, używane głównie do ochrony roślin uprawnych, lasów, zbiorników wodnych, ale również zwierząt, ludzi, produktów żywnościowych, a także do niszczenia żywych organizmów, uznanych za szkodliwe, w budynkach inwentarskich, mieszkalnych, szpitalnych i magazynach.

Migdałowiec pospolity, migdałowiec zwyczajny, śliwa migdał (Amygdalus communis L.) – gatunek rośliny wieloletniej z rodziny różowatych. Pochodzi z Azji Środkowej i Mniejszej.

HCN + H2O ⇌ CN + H3O

Wodne roztwory soli kwasu cyjanowodorowego, cyjanków, w wyniku hydrolizy wykazują odczyn mocno zasadowy: CN + H2O ⇌ HCN + OH

Cyjanki są mocnymi truciznami, ponieważ kwas solny (wchodzący w skład soku żołądkowego) wypiera z nich cyjanowodór.

Zastosowanie

w syntezie organicznej

w analizie chemicznej

jako pestycyd

jako gaz bojowy

przy wykonywaniu wyroków śmierci (egzekucjach) z użyciem komory gazowej

Oznaczenia wojskowe

Francja – Foresite

Niemcy – Blausäure

USA – AC

Wielka Brytania – VN

Zagrożenia

Po dostaniu się do organizmu, cyjanowodór tworzy z jonami żelaza(III), zawartymi w enzymach oddechowych (dokładnie w oksydazie cytochromowej) trwałe połączenia Fe–CN, przez co blokuje proces przenoszenia tlenu z hemoglobiny do komórek. Śmierć następuje w ciągu kilku sekund.

Żelazicyjanki (inaczej cyjanożelaziany, nazwa systematyczna: heksacyjanożelaziany(III)) - zwyczajowa nazwa grupy związków chemicznych, soli kompleksowych zawierających anion cyjanożelazowy(III) [Fe(CN)6]3-.

Dyrektywa 67/548/EWG w sprawie klasyfikacji niebezpiecznych substancji chemicznych (DSD z ang. Dangerous Substances Directive) z 27 czerwca 1967 roku (z późniejszymi zmianami) jest jednym z głównych przepisów Unii Europejskiej dotyczących bezpieczeństwa chemicznego. Sporządzona z uwzględnieniem art. 100 (art. 94 w wersji skonsolidowanej) Traktatu ustanawiającego Europejską Wspólnotę Gospodarczą.

Zobacz też

cyjanek potasu

cyjan

Przypisy

↑ Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 79-80. ISBN 83-71-83-240-0.
Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg załącznika I Dyrektywy 67/548/EWG: Cyjanowodór (pol.) (tymczasowo niedostępne) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2010-12-26].
Chemical Datasheet: hydrogen cyanide. CAMEO Chemicals. [dostęp 2011-04-11].
Cyjanowodór – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
↑ R. Williams: pKa data (ang.). [dostęp 2011-04-11].
↑ Safety Officer in Physical Chemistry at Oxford University: Safety data for hydrogen cyanide (ang.). The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory, Oxford University, 2010. [dostęp 2011-04-10].
Medical Management Guidelines for Hydrogen Cyanide (ang.). Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 2011-03-03. [dostęp 2011-04-10].