Kwas cynamonowy - Polski Serwis Naukowy

Kwas cynamonowy – organiczny związek chemiczny, kwas karboksylowy zawierający pierścień benzenowy oraz wiązanie podwójne. Jest stosowany w kosmetyce i medycynie jako środek przeciwbakteryjny.

Występowanie

Występuje w balsamie peruwiańskim.

Otrzymywanie

Otrzymywany syntetycznie z aldehydu benzoesowego w reakcji Perkina przez ogrzewanie benzaldehydu w obecności bezwodnika octowego:

Kwas fumarowy (fumaran, kwas trans-butenodiowy, HOOC-CH=CH-COOH) — organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest stosowany jako lek w łuszczycy.

Fotoizomeryzacja to reakcja polegająca na przemianie danego związku chemicznego w jego inny izomer pod wpływem światła. Zjawisko takie można zaobserwować dla barwników organicznych i innych związków absorbujących światło np. stilben, czy azobenzen. Wykorzystywane jest ono do tworzenia optycznych nośników pamięci.

Biochemia

Kwas cynamonowy jest związkiem pośrednim w biosyntezie fenylopropanoidów z kwasu szikimowego. Kwas szikimowy jest prekursorem wielu alkaloidów, kwasów aromatycznych i pochodnych indolowych. Fenylopropanoidy to klasa metabolitów pochodzących od fenyloalaniny. Są szeroko rozpowszechnione w roślinach pełniąc wiele funkcji w mechanizmach obronnych, pigmentyzacyjnych, czy przekazywania sygnałów. Fenyloalanina zostaje najpierw przekształcona w cynamoniany, a następnie w kumaryniany, kawowiany, feruliany, synapiniany. Kwas cynamonowy jest więc prekursorem tych kwasów.

Kumaryny - grupa organicznych związków chemicznych będących pochodnymi α-pironu. Są one równocześnie cyklicznymi laktonami kwasu cis-o-hydroksycynamonowego, zwanego kwasem kumarynowym.

Indol (2,3-benzopirol) – heterocykliczny związek chemiczny, zbudowany ze sprzężonych pierścieni benzenowego i pirolowego. Zarówno wyjściowy indol, jak i bardziej złożone związki zawierające grupę indolową są powszechnie spotykane w tkankach żywych organizmów, zarówno zwierząt, jak i roślin. Grupa indolowa występuje też jako szkielet wielu substancji znajdujących się w ludzkim ciele, jak np. aminokwas tryptofan lub serotonina. Nazwa "indol" pochodzi od nazwy barwnika indygo, zawierającego dwie grupy indolowe.

Zastosowanie

Estry metylowe, etylowe i benzylowe kwasu cynamonowego wykorzystuje się komercyjnie w przemyśle perfumeryjnym. Kwas cynamonowy i jego pochodne zawierające ugrupowania estrowe, bądź karboksylowe są wykorzystywane jako istotne składniki substancji aromatycznych, perfum, wyrobu syntetycznego indygo i farmaceutyków.

Alkaloidy (arabskie alkali – potaż i gr. εἶδος eidos – postać = "przyjmujący postać zasady") – zasadowe związki organiczne pochodzenia roślinnego, zawierające układy cykliczne z co najmniej jednym zasadowym atomem azotu w pierścieniu, lub poza pierścieniem. Prekursorami do biosyntezy tych związków chemicznych są aminokwasy. Alkaloidy wykazują zwykle silne, nieraz trujące działanie fizjologiczne na organizm człowieka. Dla chemii organicznej przez ponad 100 lat były przedmiotem badań strukturalnych i syntetycznych. Przykładem jest morfina, wydzielona z opium w stanie czystym już w 1813, której budowa została wyjaśniona ostatecznie dopiero w roku 1952.

Kondensacja Perkina (reakcja Perkina) - reakcja kondensacji aldehydu aromatycznego z bezwodnikiem kwasowym, prowadząca do utworzenia kwasu karboksylowego α,β-nienasyconego (np. kwasu cynamonowego i jego pochodnych).

Kwas cynamonowy może działać jako filtr optyczny lub dezaktywować cząsteczki, które zostały wzbudzone przez światło w celu ochrony polimerów i substancji organicznych. W kosmetyce cynamoniany są używane jako środki przeciwsłoneczne do ochrony skóry przeciw promieniowaniem UV-A i UV-B.

Balsam peruwiański (łac. Balsamum peruvianum) – lek naturalny, wyciekający z uszkodzonej kory drzewa woniawiec balsamowy - (Myroxylon balsamum). Monografia surowca farmaceutycznego znajduje się w Farmakopei Polskiej IV. Jest stosowany miejscowo, per se lub jako roztwór wodny lub etanolowy w wielu chorobach skóry, szczególnie w leczeniu oparzeń, odmrożeń i ran. Wykazuje działanie antyseptyczne i przeciwzapalne. W skład balsamu peruwiańskiego wchodzi kwas cynamonowy i jego związki - cynameina (co najmniej 50%), kwas benzoesowy, seskwiterpeny, farnezol i wanilina.

PubChem jest bazą danych związków chemicznych zarządzaną przez National Center for Biotechnology Information (NCBI). który jest częścią National Library of Medicine, który z kolei jest instytucją podległą United States National Institutes of Health (NIH). Baza powstała w 2004 r., a jej głównym celem jest przyspieszenie badań nad lekami poprzez obniżenie kosztów dostępu do informacji.

Podczas naświetlania kwas cynamonowy ulega fotoizomeryzacji.

Zobacz też

stilben

kwas fumarowy

kwas fenylooctowy

alkohol cynamonowy

Przypisy

Kwas cynamonowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
Takayoshi Higuchi: Biochemistry of Lignification (ang.). Wood Research No. 66, Kwiecień 1979. [dostęp 2008-09-16]. ss. 1-16.
CINNAMIC ACID (ang.). [dostęp 16 września 2008].