Kwas karboksylowy - Polski Serwis Naukowy

Ogólny wzór kwasu karboksylowego w postaci zjonizowanej (w rzeczywistości ładunek ujemny jest zlokalizowany na obu atomach tlenu)

Ogólny wzór kwasu karboksylowego w postaci elektrycznie obojętnej (niezjonizowanej)

Kwasy karboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.

Kwasy tłuszczowe - kwasy monokarboksylowe o wzorze ogólnym R-COOH (R oznacza łańcuch węglowodorowy, a COOH jest grupą karboksylową znajdującą się na końcu tego łańcucha). Kwasy tłuszczowe występujące naturalnie wchodzą w skład tłuszczów lub występują w postaci "wolnej" (tzn. wolne kwasy tłuszczowe, ang. FFA od free fatty acids). Połączenie 3 cząsteczek kwasów tłuszczowych z cząsteczką glicerolu tworzy triglicerydy.

Alkoholany (alkoksylany) to organiczne związki chemiczne, o ogólnym wzorze ROM, gdzie R - dowolna grupa alkilowa, M - dowolny atom metalu. Otrzymuje się je głównie podczas reakcji odpowiedniego alkoholu z metalem w środowisku bezwodnym. Większość alkoholanów to związki jonowe, choć w niektórych (np. w t-butanolanie glinu) występują wiązania kowalencyjne.

Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy. Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupą aminową, hydroksylową i innymi.

Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych własnościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów. Kwasy karboksylowe zawierające poniżej 10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, a zwierające więcej niż 10 atomów węgla, ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające 4–28 atomów węgla o prostym łańcuchu noszą nazwę kwasów tłuszczowych (czasem pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe).

Kwas walerianowy (nazwa systematyczna: kwas n-pentanowy, wzór sumaryczny C5H10O2 lub C4H9COOH) to jeden z alifatycznych kwasów karboksylowych. Występuje m.in. w korzeniach niektórych roślin, np. w arcydzięgielu, charakteryzuje się specyficznym zapachem, przez jednych odbieranym jako przykry, przez innych jako słodki i miodowy, będący afrodyzjakiem dla kotów.

Bezwodniki kwasowe – grupa związków chemicznych, które w wyniku praktycznej lub teoretycznej reakcji z wodą tworzą kwasy zarówno organiczne jak i nieorganiczne. Formalnie bezwodnikiem kwasowym jest cząsteczka powstająca po usunięciu dwóch atomów wodoru i jednego atomu tlenu z cząsteczki kwasu.

Otrzymywanie

Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednich alkoholi lub aldehydów:

etanol → aldehyd octowy → kwas octowy

Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.

Charakterystyczne reakcje

Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.

Grupa aminowa, -NH2 jest to organiczna grupa funkcyjna występująca w aminach i aminokwasach. Ma właściwości zasadowe, gdyż atom azotu jest zasadą Lewisa (ma wolną parę elektronową). W roztworach wodnych ulega jonizacji według równania :

Aldehydy – grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

Tworzenie chlorków kwasowych

W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl3) lub chlorkiem tionylu (SOCl2) przechodzą w chlorki kwasowe:

kwas octowy + trichlorek fosforu → chlorek octowy + kwas fosforawy

Odwadnianie

Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania, w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy:

kwas octowy → bezwodnik octowy + woda

Redukcja do alkoholi

Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:

Grupa alkilowa (alkil) – fragment organicznego związku chemicznego, jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją literą R (symbol "R" nie jest jednak jednoznaczny i może też oznaczać dowolną resztę chemiczną), a wzór ogólny to: CnH2n+1.

Hydroliza - reakcja chemiczna polegająca na rozpadzie cząsteczek związku chemicznego na dwa lub więcej mniejszych fragmentów w reakcji z wodą lub parą wodną. W przypadku soli jonowych przez hydrolizę rozumie się zbiór wtórnych reakcji jonów powstałych w wyniku solwolizy tej soli, które niekiedy prowadzą do zmiany pH środowiska.

tworzenie się soli kompleksowej

W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu:

II etap syntezy alkoholi

Otrzymany alkoholan poddaje się następnie hydrolizie w celu wydzielenia wolnego alkoholu:

III etap syntezy alkoholi

Ważniejsze kwasy karboksylowe

Kwasy jednokarboksylowe

kwas pelargonowy CH3(CH2)7COOH.

Aromatyczne

Witamina PP (Witamina B3, Niacyna) (ATC: A 11 HA 01, C 10 AD 02) - wspólna nazwa na określenie dwóch związków: kwasu nikotynowego (czyli kwasu 3-pirydylo karboksylowego, pochodnej pirydyny) i amidu kwasu nikotynowego (nikotynamidu, niacyny). Niacyna jest znana również jako czynnik przeciwpelagryczny, stąd niekiedy nazywa się ją również witaminą PP. Może być ona, w przeciwieństwie do innych witamin z grupy B, produkowana w organizmie z podstawowego aminokwasu, tryptofanu. Są to jednak niewielkie ilości i jej najważniejszym źródłem powinno być pożywienie. Należy również pamiętać, że tryptofan należy do aminokwasów egzogennych, czyli takich, które nie mogą być syntetyzowane w organizmie, lecz muszą zostać dostarczone w pożywieniu.

Jon wodorowy - kation (jon dodatni) utworzony z atomu wodoru, poprzez oderwanie jego jednego elektronu. Praktycznie biorąc jon wodorowy jest po prostu wolnym protonem. W zapisach przebiegu reakcji chemicznych zapisuje się go jako: H+.

kwas benzoesowy

Aromatyczne z innymi grupami funkcyjnymi, np. hydroksykwasy

kwas nikotynowy

kwas salicylowy

Kwasy dwukarboksylowe

Osobny artykuł: Kwasy dikarboksylowe.

Aromatyczne

Z innymi grupami funkcyjnymi

kwas jabłkowy

kwas winowy

Inne kwasy karboksylowe

Trójkarboksylowe z innymi grupami funkcyjnymi

Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny, niemetal z bloku s układu okresowego. Jest to najprostszy możliwy pierwiastek o liczbie atomowej 1, składający się z jednego protonu i jednego elektronu.

Zasady – jedna z podstawowych obok kwasów i soli grup związków chemicznych. Wodne roztwory silnych zasad nieorganicznych są nazywane ługami (np. ług sodowy). Istnieją trzy różne definicje tej grupy związków:

kwas cytrynowy

Przypisy

Fatty acids (ang.) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology („Gold Book”). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: Fatty acids (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. doi:10.1351/goldbook.F02330

Zobacz też

kwasy tłuszczowe

lotne kwasy tłuszczowe

aminokwasy

ketokwasy

hydroksyaminokwasy