Kwas malonowy - Polski Serwis Naukowy

Nazwą hasła jest: Kwas malonowy. Nie mylić z: Kwas maleinowy.

Kwas malonowy (kwas propanodiowy), HOOC-CH2-COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego "jabłko". Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

Hydroliza - reakcja chemiczna polegająca na rozpadzie cząsteczek związku chemicznego na dwa lub więcej mniejszych fragmentów w reakcji z wodą lub parą wodną. W przypadku soli jonowych przez hydrolizę rozumie się zbiór wtórnych reakcji jonów powstałych w wyniku solwolizy tej soli, które niekiedy prowadzą do zmiany pH środowiska.

DrugBank — ogólnodostępna i bezpłatna baza informacji o lekach, utworzona w 2006 roku przez zespół Craiga Knoxa i Davida Wisharta z Wydziału Informatyki i Nauk Biologicznych Uniwersytetu Alberty w Kanadzie. Łączy dane z dziedziny chemii, biochemii, genetyki, farmakologii i farmakokinetyki.

Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla.

Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej.

Otrzymywanie

Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego:

Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową] za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

Grupa nitrylowa (cyjankowa, nie cyjanianowa!) – grupa funkcyjna występująca w nitrylach. Grupa ta ma wzór –C≡N. Od izomerycznej grupy izonitrylowej (–N=C) różni się tym, że jest przyłączona do reszty związku chemicznego przez atom węgla, a nie azotu, a także formalną rzędowością wiązania NC.

Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

Zobacz też

bezwodnik octowy

kwas mrówkowy

Kwas metylomalonowy

Przypisy

↑ Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 212. ISBN 83-71-83-240-0.
↑ Kwas malonowy (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich. [dostęp 2010-08-23].
Kwas malonowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
Kwas malonowy – karta leku (DB02175) (ang.). DrugBank.
Kwas malonowy (ang.) SRC PhysProp Database.
Safety data for malonic acid (ang.)
Nathan Weiner. Malonic acid. „Organic Syntheses”, s. 376, 1938 (ang.). [dostęp 2008-11-30].