Kwas salicylowy - Polski Serwis Naukowy

Kwas salicylowy (łac. Salix - wierzba) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych hydroksykwasów karboksylowych. Zawiera jedną grupę hydroksylową i jedną grupę karboksylową przyłączone do pierścienia benzenowego w układzie orto.

Otrzymywanie

Wierzba biała jest naturalnym źródłem kwasu salicylowego

Kwas salicylowy po raz pierwszy był otrzymany przez wyodrębnienie go z kory wierzby (łac. salix, stąd nazwa). Metoda syntezy chemicznej została wynaleziona przypadkowo przez niemieckiego chemika, Hermanna Kolbego. W 1859 roku rozpoczął on poszukiwania sposobu taniej, chemicznej syntezy indyga (barwnika). Otrzymany ze smoły pogazowej fenol umieścił w zamkniętym naczyniu z dwutlenkiem węgla i mieszaninę tę ogrzewał. W wyniku tej reakcji, zamiast oczekiwanego granatowego barwnika otrzymał kwas salicylowy:

DrugBank — ogólnodostępna i bezpłatna baza informacji o lekach, utworzona w 2006 roku przez zespół Craiga Knoxa i Davida Wisharta z Wydziału Informatyki i Nauk Biologicznych Uniwersytetu Alberty w Kanadzie. Łączy dane z dziedziny chemii, biochemii, genetyki, farmakologii i farmakokinetyki.

Kwas mlekowy, (nazwa systematyczna: kwas 2-hydroksypropanowy), wzór sumaryczny C3H6O3 lub C2H4OHCOOH to organiczny hydroksykwas, obecny w skwaśniałym mleku (skąd pochodzi jego nazwa) oraz powstający w mięśniach w trakcie intensywnego wysiłku fizycznego, kiedy dochodzi do procesu beztlenowej glikolizy.

Doświadczenie to było jednym z pierwszych dowodów obalających hipotezę istnienia siły życiowej, dowodziło bowiem możliwości otrzymania ze składników mineralnych (za takie był wtedy uważany fenol i CO2) związku organicznego. Odkrycie Kolbego uważa się również za początek chemicznego przemysłu farmaceutycznego, gdyż kwas salicylowy był pierwszym lekiem wytwarzanym na skalę przemysłową na drodze syntezy chemicznej.

Atrament sympatyczny – jedna z form steganografii, polegająca na zapisywaniu wiadomości substancją bezbarwną w momencie pisania lub tracącą barwę po krótkim czasie.

Sole - związki chemiczne powstałe w wyniku całkowitego lub częściowego zastąpienia w kwasach atomów wodoru innymi atomami, bądź grupami o właściwościach elektrofilowych, np. kationy metali, jony amonowe i inne postaci XR4+ (gdzie X = {N, P, As, ...}, R - dowolna grupa organiczna) itp. Sole znalazły liczne zastosowania jako nawozy sztuczne, w budownictwie, komunikacji, przemyśle spożywczym i wielu innych. Sole występują w przyrodzie, jako minerały lub w organizmach żywych w roztworach płynów ustrojowych.

Dziś reakcję tą nazywa się reakcją Kolbego. Przebiega ona pod zwiększonym ciśnieniem w temperaturze 130 °C.

Właściwości

Występuje w postaci białego, krystalicznego proszku lub bezbarwnych igiełek o gęstości 1,443 g/cm³. Słabo rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20 °C – 0,18 g na 100 cm³ H2O, w 100 °C – 7 g na 100 cm³; roztwór ma umiarkowanie kwaśny odczyn), bardzo dobrze w etanolu. Działa drażniąco na skórę i oczy. W dużych ilościach może być toksyczny (dawka śmiertelna dla szczura wynosi ok. 1 g/kg masy ciała). Kwas salicylowy ma również zdolność do tworzenia wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych, co zwiększa jego lotność z parą wodną i łatwość sublimacji.

Brodawka (łac. verruca) – grudkowa zmiana skórna, potocznie nazywana także kurzajką, znajdująca się na szerokiej podstawie, często o nierównej, hiperkeratotycznej powierzchni wywołana zakażeniem wirusem HPV (ang. human papilloma virus). Są zwykle niebolesne, a otaczająca brodawki skóra nie ulega stanowi zapalnemu.

Jon – atom lub grupa atomów połączonych wiązaniami chemicznymi, która ma niedomiar lub nadmiar elektronów w stosunku do protonów. Obojętne elektrycznie atomy i cząsteczki związków chemicznych posiadają równą liczbę elektronów i protonów, jony zaś są elektrycznie naładowane dodatnio lub ujemnie.

Zastosowanie

Najistotniejszym zastosowaniem kwasu salicylowego jest produkcja kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) i kwasu p-aminosalicylowego (PAS, lek przeciwgruźliczy). Samego kwasu salicylowego używa się w medycynie jako środka dezynfekującego (np. w postaci spirytusu salicylowego) i keratolicznego (np. w lekach na trądzik). Mieszanina kwasu mlekowego (10%) i kwasu salicylowego (90%) jest używana do wypalania brodawek. Istotne znaczenie w medycynie mają też sole kwasu salicylowego – salicylany. Kwas ten był używany dawniej jako konserwant żywności, jednak ze względu na toksyczne działanie w większych stężeniach zastąpiony został obecnie przez benzoesan sodu i azotan potasu.

Reakcja Kolbego (lub reakcja Kolbego–Schmitta) – dwuetapowa metoda otrzymywania kwasu salicylowego z fenolanu sodu. Opisana po raz pierwszy przez Hermanna Kolbego w 1860, a następnie przez Rudolfa Schmitta w 1885.

Temperatura – jedna z podstawowych ) w termodynamice, będąca miarą stopnia nagrzania ciał. Temperaturę można ściśle zdefiniować tylko dla stanów równowagi termodynamicznej, bowiem z termodynamicznego punktu widzenia jest ona wielkością reprezentującą wspólną własność dwóch układów pozostających w równowadze ze sobą. Temperatura jest związana ze średnią energią kinetyczną ruchu i drgań wszystkich cząsteczek tworzących dany układ i jest miarą tej energii.

Z jonami żelaza tworzy fioletowo zabarwiony kompleks, co wykorzystać można jako atrament sympatyczny.

Przypisy

↑ Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 214-215. ISBN 83-71-83-240-0.
Kwas salicylowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
Kwas salicylowy – karta leku (DB00936) (ang.). DrugBank.
Hermann Kolbe. Ueber Synthese der Salicylsäure. „Annalen der Chemie und Pharmacie”. 113 (1), s. 125–127, 1860. doi:10.1002/jlac.18601130120.

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

Błękit indygowy, indygo, indygotyna, E132 – ciemnobłękitny barwnik występujący naturalnie, jak i syntetyzowany chemicznie (od roku 1890). Dozwolony przez FDA do stosowania w żywności, opatrunkach, pieluchach jednorazowych itp. Występuje w liściach indygowców z rodziny bobowatych. Dawniej otrzymywany z liści tropikalnej rośliny indygowca barwierskiego, występującej m.in. w Indiach (także rdestu ptasiego i urzetu barwierskiego).

Dwutlenek węgla (CO2, nazwa systematyczna: ditlenek węgla lub tlenek węgla(IV)) – nieorganiczny związek chemiczny, tlenek węgla na IV stopniu utlenienia.