Kwas winowy - Polski Serwis Naukowy

Kwas winowy (E334), HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (–OH). Występuje w owocach (zwykle enancjomer D), zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.

Diastereoizomery to izomery konfiguracyjne (np. izomery optyczne lub izomery E-Z), które nie pozostają z sobą w relacji odbić lustrzanych, nie są to więc enancjomery.

Klasyczna chemiczna analiza jakościowa związków nieorganicznych to przede wszystkim analiza jonów występujących w roztworze. Do roztworu dodaje się różnych odczynników i obserwuje się zmiany koloru roztworu, wytrącanie osadów, oraz inne charakterystyczne reakcje, które świadczą o obecności pewnych jonów oraz grup jonów. W skład klasycznej analizy jakościowej wchodzi też barwienie płomienia palnika. Różne jony barwią płomień na różne i zwykle łatwo rozróżnialne kolory.

Izomery i aktywność optyczna

Związek ten posiada trzy izomery optyczne: dwa enancjomery (+)-(R,R) (−)-(S,S) i formę mezo (R,S). Odmiana (+)-(R,R) skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo, (−)-(S,S) w lewo, odmiana mezo, zwana również kwasem antywinowym, jest nieaktywna optycznie. Nieczynna optycznie jest też równomolowa mieszanina odmian (+)-(R,R) i (−)-(S,S), czyli racemat, zwany kwasem gronowym, posiadająca właściwości inne niż odmiana mezo (formy optycznie czynne są diastereoizomerami formy mezo). Podczas ogrzewania, ok. 165 °C odmiany (+)-(R,R) i (−)-(S,S) przechodzą w odmianę mezo, a w około 175 °C tworzy się racemat.

Ser topiony – produkt pochodny sera, wytworzony przez topienie go z dodatkiem topników. Jako topniki używane są: kwas cytrynowy, kwas winowy, kwas mlekowy i ich sole. Nazwy serów topionych pochodzą od serów z których zostały wytworzone, w ich składzie musi być co najmniej 30% sera podstawowego (takiego od którego dany ser nosi nazwę). Ser przetapiany jest obecnie w temperaturach 90-99 °C.

Emetyk (gr. εμετικός emetikós – wymiotny) – organiczny związek chemiczny, sól potasowo-antymonowa kwasu winowego, stosowana w leczeniu chorób tropikalnych oraz jako lek powodujący wymioty.

Izomery optyczne kwasu winowego

XIX-wiecznych chemików zastanawiało występowanie kwasu winowego w dwu formach, z których naturalna skręcała płaszczyznę światła w prawo, a druga była optycznie nieczynna. Ludwik Pasteur zdołał za pomocą pęsety i szkła powiększającego rozdzielić enancjomorficzne kryształy winianu amonowo-sodowego, udowadniając, ze kwas gronowy to mieszanina dwóch odmian kwasu winowego.

Izomeria optyczna - rodzaj izomerii konfiguracyjnej, która polega na występowaniu związków chemicznych w dwóch postaciach wykazujących przeciwną aktywność optyczną. Pary takich izomerów nazywa się enancjomerami, a ich istnienie jest związane z cechą związków chemicznych zwaną chiralnością. Enancjomery danego związku stanowią swoje wzajemnie nienakładalne odbicia lustrzane. Czasami do izomerów optycznych zalicza się również diastereoizomery, które nie są jednak swoimi odbiciami lustrzanymi.

PubChem jest bazą danych związków chemicznych zarządzaną przez National Center for Biotechnology Information (NCBI). który jest częścią National Library of Medicine, który z kolei jest instytucją podległą United States National Institutes of Health (NIH). Baza powstała w 2004 r., a jej głównym celem jest przyspieszenie badań nad lekami poprzez obniżenie kosztów dostępu do informacji.

Zastosowanie

Kwas winowy wyizolowano po raz pierwszy z wodorowinianu potasu COOK-(CHOH)2COOH (kwaśnego winianu potasu, tzw. winnego kamienia), który osadza się w kadziach i beczkach przy fermentacji wina.

Kwas winowy i jego sole są stosowane jako dodatki do żywności regulujące kwasowość. Ich oznaczenia wg norm Unii Europejskiej: kwas winowy to E334, winian sodu E335, winian potasu E336, winian sodowo-potasowy (tzw. sól Seignette'a) E337. Kwas winowy i jego sole wykorzystuje się też przy produkcji serów topionych. Winian antymonylu-potasu (COOK-(CHOH)2COOSbO), znany również jako emetyk, był stosowany jako środek pobudzający do wymiotów.

Hydroksykwasy – grupa organicznych związków chemicznych, zawierających w cząsteczce przynajmniej jedną grupę karboksylową (–COOH) i przynajmniej jedną grupę hydroksylową (–OH). Ich wzór ogólny to: (HO)m–R–(COOH)n.

Lista E – spis chemicznych dodatków do żywności, które zostały uznane przez wyspecjalizowane instytucje Unii Europejskiej za bezpieczne i dozwolone do użycia. Nazwa pochodzi od kontynentu – Europa. Lista ta jest sporządzana przez "Komitet Naukowy Technologii Żywności" i następnie dołączana do dyrektyw Komisji Europejskiej, które podlegają zaaprobowaniu przez Parlament Europejski.

Kwas winowy lub wodorowinian sodu stosuje się w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu.

Przypisy

↑ Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 216. ISBN 83-71-83-240-0.
Kwas winowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.