Mentol - Polski Serwis Naukowy

Nazwą hasła jest: Mentol. Nie mylić z: Metol.

Mentol – alkohol z grupy terpenów, o ostrym, przenikliwym zapachu miętowym, stosowany masowo w przemyśle kosmetycznym i pomocniczych środkach farmaceutycznych. Mentol jest wyodrębniany głównie z mięty pieprzowej i innych gatunków mięty. Jest on jednym ze składników wielu olejków eterycznych innych roślin.

Mięta pieprzowa, mięta lekarska (Mentha ×piperita L.) - gatunek byliny należący do rodziny jasnotowatych. Spontaniczny mieszaniec międzygatunkowy mięty nadwodnej (M. aquatica) i mięty zielonej (M. spicata) powstały prawdopodobnie w Anglii i tam wprowadzony do uprawy w XVIII w., początkowo w hrabstwie Sureey, a potem w okręgu Mitcham. Tam też zaczęto go uprawiać i z tego terenu pochodzi pierwszy opis zawarty w "Ray, 1724 Synopsis Methodica Stirpium Britannicarum table 10. figure 2. p. 234". W Polsce jest rośliną uprawną, czasami dziczejącą (efemerofit). Inne nazwy: miętkiew, miętkiewa..

Synteza asymetryczna - reakcja chemiczna, w której następuje wytworzenie nowego centrum stereogenicznego o ustalonej konfiguracji absolutnej. Zwykle centrum stereogenicznym jest węgiel asymetryczny (atom węgla z czterema różnymi podstawnikami).

Właściwości

W temperaturze pokojowej tworzy białe, igłowe kryształki. Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Ze względu na to, że zawiera on 3 centra chiralności, posiada 8 izomerów optycznych, z których 4 występują w naturze, a 4 zostały otrzymane na drodze syntetycznej (tzw. neomentole). Najczęściej spotykany naturalnie jest (-)-mentol (o konfiguracji absolutnej 1R,2S,5R), występujący m.in. w mięcie pieprzowej. Wykazuje on najsilniejsze działanie biologiczne.

Olejek eteryczny (łac. oleum aetherium, oleum aethereum) – ciekła, lotna substancja wonna uzyskiwana najczęściej poprzez destylację z parą wodną z odpowiedniego surowca roślinnego. Pod względem składu jest to mieszanina rozmaitych związków chemicznych: ketonów, aldehydów, alkoholi, estrów, laktonów, terpenów i innych związków organicznych, np. tych zawierających azot i siarkę.

Chiralność (gr. χειρ / cheir - ręka) – cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej lustrzane odbicie nie są identyczne i podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni.

izomery mentolu

Mentol ulega reakcjom typowym dla alkoholi drugorzędowych, np. utlenianiu za pomocą trójtlenku chromu do ketonu (mentonu) lub ketokwasu karboksylowego, eliminacji do alkenu (3-mentenu) lub chlorowaniu za pomocą PCl5 do chlorku mentylu:

Terpeny, izoprenoidy – organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym (C5H8)n, których główny szkielet powstał w wyniku połączenia pięciowęglowych jednostek izoprenowych, dlatego liczba atomów węgla w cząsteczce terpenów jest podzielna przez pięć. Izoprenoidy zaliczane są w większości do lipidów.

Eliminacja - to reakcja chemiczna powodująca usunięcie (wyeliminowanie) atomów lub ich grup z cząsteczki bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub ich grup.

Zastosowanie

Mentol posiada własności znieczulające i zmniejszające podrażnienie błon śluzowych. Jego wdychanie lub spożywanie daje szybko odczuwalne wrażenie chłodu i świeżości. Jest stosowany w specyfikach wspomagających leczenie przeziębień i kataru. Jest też dodawany do maści na ból mięśni, aromatyzuje się nim chusteczki higieniczne, papierosy, tabaki, proszki do prania, płyny do mycia naczyń itp. Jest też stosowany jako jeden ze składników wielu kompozycji zapachowych stosowanych w kosmetyce. Zaaplikowany na dolną powiekę wywołuje łzawienie oczu, przez co znajduje zastosowanie w aktorstwie i modelingu.

Izomery (gr. isos - równy, meros - część) - związki chemiczne o identycznych sumarycznych wzorach cząsteczkowych, różniące się między sobą sposobami lub kolejnością wiązań atomowych albo ich innym rozmieszczeniem w przestrzeni.

Mięta (Mentha L.) – rodzaj roślin z rodziny jasnotowatych (Lamiaceae Lindl., wargowych), o silnym, charakterystycznym zapachu (nie zawsze "miętowym"). Występuje głównie w strefie umiarkowanej półkuli północnej, ale również w Australii i Tasmanii. Znanych jest ok. 40 gatunków (oraz duża ilość mieszańców międzygatunkowych), z czego w Polsce występuje dziewięć.

W syntezie chemicznej mentol i jego pochodne wykorzystywane są jako pomocniki i katalizatory chiralne.

Synteza chemiczna

Synteza asymetryczna (1R,2S,5R)-(-)-mentolu prowadzona jest na skalę tysięcy ton przez japońską firmę Takasago International Corporation wg metody opracowanej przez laureata Nagrody Nobla, Ryōjiego Noyoriego:

Przypisy

MSDS Merck
R. Łaźny, A. Nodzewska, B. Żabicka. Narzędzia chemii kombinatorycznej. Cz. 4. Synteza asymetryczna na fazie stałej. „Wiad. Chem.”. 60 (3–4), s. 191–255, 2006.
Japan: Takasago to Expand L-Menthol Production in Iwata Plant. Food Industry News. [dostęp 2010-09-15].

Bibliografia

Baza danych Beilstein on-line.