Oksymy - Polski Serwis Naukowy

Oksymy – grupa organicznych związków chemicznych, posiadających ugrupowanie: Oxime 1.png

Wśród oksymów można wyróżnić aldoksymy i ketoksymy, w zależności od rodzaju podstawników R. Jeśli jeden z z podstawników jest protonem – mówimy o aldoksymach, jeśli oba są węglowodorowe, mówimy o ketoksymach.

Otrzymywanie

Oksymy powstają w reakcji kondensacji hydroksyloaminy z ketonem (ketoksymy) lub aldehydem (aldoksymy). Reakcja ta przebiega dwuetapowo. Pierwszy etap to addycja nukleofilowa substratów. Drugi etap polega na eliminacji cząsteczki wody.

Nylon – to handlowa nazwa poliamidów produkowanych przez firmę DuPont. Są to syntetyczne polimery zawierające grupę amidową służące m.in. do wytwarzania włókien syntetycznych o bardzo dużej wytrzymałości na rozciąganie i łatwo dającego się barwić. Stosowany przede wszystkim do produkcji dzianin, tkanin, lin i żyłek a także, ze względu na doskonałe właściwości mechaniczne, do panewek łożysk), kół zębatych itp.

Związki organiczne - wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego a także ich soli.

Model syntezy oksymów drogą addycji nukleofilowej

Nomenklatura

Nazwy oksymów tworzy się, dodając do słowa "oksym" przymiotnikową formę nazwy aldehydu lub ketonu, z którego otrzymuje się dany oksym, np.

H-CH=N-OH – oksym aldehydu mrówkowego

CH3-CH=N-OH – oksym aldehydu octowego

Właściwości chemiczne

Oksymy mają słaby charakter kwasowy.

Łatwo ulegają hydrolizie rozcieńczonymi, wodnymi roztworami kwasów mineralnych, dając hydroksyloaminę i aldehyd, względnie keton.

Ulegają przegrupowaniu Beckmanna, dając jednopodstawione amidy.

Zastosowanie

Kaprolaktam (związek z którego otrzymuje się Nylon-6) jest otrzymywany z oksymu cykloheksanonu. Oksymem jest dimetyloglioksym – związek chelatujący tworzący z metalami bloku-d barwne kompleksy. Oksymem jest również perilartyna naturalny słodzik, jedna z najbardziej słodkich substancji znanych człowiekowi. Oksymy znajdują również zastosowanie jako leki: pralidoksyna, obidoksym, azoksym, metoksym, TMB-4, Hlo-7 i będące reaktywatorami acetylocholinesterazy.

Dimetyloglioksym (synonimy: dwumetyloglioksym, diacetylodioksym, dioksym diacetylu, dwuoksym dwuacetylu) - organiczny związek chemiczny z grupy oksymów często stosowany w analizie chemicznej do wykrywania szeregu metali, stosowany jako tzw. odczynnik Czugajewa, szczególnie do wykrywania jonów niklu.

Addycja nukleofilowa - jest to reakcja chemiczna polegająca na przyłączeniu reagenta nukleofilowego do wiązania wielokrotnego substratu. W reakcji tej rozerwaniu ulega wiązanie π i utworzone zostają dwa nowe wiązania pojedyncze. Reakcji addycji ulegają wyłącznie związki, w których występują wiązania wielokrotne, np. wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla, a także wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla i innymi atomami np. siarki, azotu, tlenu.