Próba Fehlinga - Polski Serwis Naukowy

Próba Fehlinga – reakcja chemiczna, stosowana do jakościowego oznaczania aldehydów. Przeprowadza się ją przy użyciu odczynnika Fehlinga tj. kationów miedzi(II) kompleksowanych anionami winianowymi. Ketony dają negatywne wyniki próby. Próba Fehlinga jest modyfikacją próby Trommera. Różnica polega na tym, że w próbie Fehlinga wodorotlenek miedzi(II) jest zastąpiony przez kompleks kationów miedzowych z winianem, który jest lepiej rozpuszczalny i bardziej reaktywny. Próba Fehlinga może być również zastąpiona próbą Benedicta.

Stopień utlenienia (liczba utlenienia) – formalna wartość ładunku atomu w związku chemicznym przy założeniu, że wszystkie wiązania chemiczne w danej cząsteczce mają charakter wiązań jonowych. Suma stopni utlenienia wszystkich atomów w cząsteczce obojętnej oraz dla wolnych pierwiastków wynosi 0, a w jonach ma wartość ładunku jonu.

Kwas siarkowy(VI) (zwycz. kwas siarkowy), H2SO4 - nieorganiczny związek chemiczny, jeden z najmocniejszych kwasów - wszystkie układy o mocy większej od kwasu siarkowego 100% nazywa się superkwasami. Bywa zwany krwią przemysłu chemicznego, ze względu na to, że używa się go w bardzo wielu kluczowych syntezach. Sole kwasu siarkowego(VI) to siarczany(VI).

Próba Fehlinga to reakcja redoks. Aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych, miedź z +II stopnia utlenienia redukuje się do +I.
2Cu (roztw. Fehlinga) + R-CHO + NaOH + H2O → Cu2O + R-COONa + 4H

Powstający jon Cu ulega natychmiastowej reakcji: 2Cu + 2OH → Cu2O + H2O

Formaldehyd (metanal) jest tak silnym reduktorem, że powoduje wytrącenie metalicznej miedzi.

Glukoza (dokładniej: D-glukoza), C6H12O6 – węglowodan należący do cukrów prostych z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu), nierozpuszczalna w etanolu. Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.

Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

Próba Fehlinga wykorzystywana jest również do określania właściwości redukujących cukrów tzn. cukry redukują kationy miedzi Cu same utleniając się do kwasów aldonowych (np. glukoza utlenia się do kwasu glukonowego).

Nie jest możliwe jednak odróżnienie aldoz, które posiadają aldehydową grupę funkcyjną od ketoz, które posiadają grupę ketonową. Ketozy jak np. fruktoza ulegają bowiem tautomerii keto-enolowej a wynikiem tej izomeryzacji jest forma aldehydowa cukru. Monosacharydy w większości dają pozytywny wynik próby. Disacharydy oraz polisacharydy dają wynik negatywny ponieważ w warunkach zasadowych formy acetalowe cukrów nie mogą ulec otwarciu pierścienia do formy aldehydowej.

Próba Tollensa lub próba lustra srebrnego to reakcja chemiczna służąca do wykrywania aldehydów. Ketony dają negatywny wynik próby, z wyjątkiem ketoz, takich jak fruktoza. Podczas pozytywnej próby Tollensa powstaje srebro metaliczne, osadzające się w postaci lustrzanej powłoki na szklanej powierzchni naczynia reakcyjnego.

Aldehyd mrówkowy lub formaldehyd (wg nomenklatury IUPAC metanal) – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów o wzorze HCHO (inny zapis – H2CO). Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.

Przygotowanie odczynnika Fehlinga

Odczynnik Fehlinga przygotowuje się z dwóch roztworów sporządzonych w osobnych naczyniach. W jednym miesza się wodny roztwór siarczanu miedzi(II) z rozcieńczonym kwasem siarkowym, w drugim wodne rozpuszcza się wodorotlenek sodu oraz winian sodowo-potasowy.

Grupa karbonylowa - grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O.

Ketozy – grupa organicznych związków chemicznych. Są to monosacharydy (cukry proste), w których cząsteczkach występuje grupa ketonowa. Ketozy dają pozytywne wyniki próby Trommera i próby Tollensa (próby lustra srebrnego).

Wykonanie próby polega na zmieszaniu tych roztworów z próbką i ogrzewaniu. W przypadku obecności aldehydów wytrąca się ceglastoczerwoną osad tlenku miedzi(I).

Zobacz też

próba Tollensa

próba Schiffa

Przypisy

Fehling. „Ann. Chem. Pharm.”. 79, s. 106, 1849.
Meyer Samson. The Relation of Cuprous Creatinine to Tests for Sugar in Urine. „J. Am. Chem. Soc.”. 61 (9), s. 2389–2392, 1939. doi:10.1021/ja01878a036 (ang.).
Stanley R. Benedict. A reagent for the detection of reducing sugars. „J. Biol. Chem.”. 5, s. 485-487, 1909 (ang.).
Louis F. Fieser, Mary Fieser: Advanced Organic Chemistry. New York: Reinold Publishing Corporation Chapman&Hall, Ltd., London, 1962, s. 425.
Adam Bielański: Podstawy Chemii Nieorganicznej. T. 2. Warszawa: PWN, 2002, s. 965-966. ISBN 83-01-13816-5.
↑ John McMurry: Chemia Organiczna. T. 4. Warszawa: PWN, 2003, s. 1033-1034. ISBN 83-01-14103-4.
Szczęsny Rosołowski: Analiza Jakościowa. Warszawa: Wydawnictwo Szkolne i Pedagogiczne, 1997, s. 246, seria: Pracownia Chemiczna. ISBN 83-02-05056-3.

Linki zewnętrzne

Fehling's Test for Reducing Sugars (youtube.com)

Próba Fehlinga