Reakcja Sn2 - Polski Serwis Naukowy

Sn2 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm dwucząsteczkowy.

Reakcja przebiega w jednym etapie ze stanem przejściowym. W przypadku, gdy reakcja zachodzi przy asymetrycznym atomie węgla, następuje inwersja konfiguracji absolutnej. W przypadku gdy zachodzi przy atomie fosforu, siarki czy krzemu, może w niektórych przypadkach dochodzić do zjawiska pseudorotacji związku przejściowego i retencji konfiguracji absolutnej.

Nukleofil – to cząsteczka lub grupa, która, jak sama nazwa wskazuje, "lubi" dodatnio naładowane jądra innych atomów. Sama posiada nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest skłonna się nimi podzielić, czyli być ich donorem.

Mechanizm reakcji chemicznych to opis ich faktycznego przebiegu, razem ze wszystkimi stadiami i produktami pośrednimi. Czasami za integralną część mechanizmu reakcji uważa się też opis jej przebiegu z energetycznego punktu widzenia, a także jej podstawowe dane kinetyczne.

Mechanizm reakcji

Reakcja rozpoczyna się od ataku nukleofila na atom centralny z przeciwnej strony, niż zajmuje grupa odchodząca. W przypadku reakcji przy atomie węgla powstaje stan przejściowy o budowie podwójnej piramidy trygonalnej, w której atom ten jest chwilowo pięciowiązalny, a trzy podstawniki, które nie biorą udziału w reakcji, umiejscowione są w jednej płaszczyźnie, prostopadłej do osi wiązań nukleofil - atom węgla – grupa odchodząca. W drugim etapie od stanu przejściowego odrywa się grupa odchodząca, atom węgla staje się ponownie czterowiązalny, a trzy podstawniki, nie biorące udziału w reakcji, ulegają przemieszczeniu w stronę grupy odchodzącej.

Krzem (Si, łac. silicium) – pierwiastek chemiczny, z grupy półmetali w układzie okresowym. Izotopy stabilne krzemu to 28Si, 29Si i 30Si. Wartościowość: 4 (w większości związków), 5 i 6. Krzem (monokryształy krzemu) jest wykorzystywany powszechnie w przemyśle elektronicznym.

Piramida trygonalna (TPY-3) – typ budowy przestrzennej cząsteczki chemicznej, układ 4 atomów w kształcie piramidy, w którym atom centralny połączony jest z 3 innymi atomami (ligandami) oraz posiada wolną parę elektronową skierowaną w czwarty narożnik teoretycznego tetraedru. Atom centralny ma hybrydyzację sp i leży zdecydowanie poza płaszczyzną utworzoną przez ligandy.

Schemat mechanizmu reakcji Sn2 bromoetanu z jonem hydroksylowym.

Przypisy

↑ Przemysław Mastalerz: Chemia organiczna. Wrocław: Wydawnictwo Chemiczne, 2000. ISBN 83-905776-4-X.
H. Wasada, K. Hirao. Theoretical study of the reactions of pentacoordinated trigonal bipyramidal phosphorus compounds: PH5, PF5, PF4H, PF3H2, PF4CH3, PF3(CH3)2, P(O2C2H4)H3, P(OC3H6)H3, and PO5H4. „J. Am. Chem. Soc.”. 114 (1), s. 16-27, 1992. doi:10.1021/ja00027a002 (ang.).
Shigeru Oae; Takashi Takeda; Tsutomu Kawai; Naomichi Furukawa. Ligand Couplind and Pseudoration in the Reaction of Alkyl 2-Pyridyl Sulfoxide with Grignard Reagents. „Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements”. 34 (3/4), s. 133 – 137, 1987. doi:10.1080/03086648708074317 (ang.).
Mark S. Gordon, Theresa L. Windus, Larry W. Burggraf, Larry P. Davis. Theoretical study of pseudorotation of pentacoordinated silicon anions: the prototypical SiH5-. „J. Am. Chem. Soc.”. 112 (20). S. 7167–7171. doi:10.1021/ja00176a014 (ang.).