Szereg homologiczny - Polski Serwis Naukowy

Wzór strukturalny i model grupy metylenowej

Szereg homologiczny – zbiór związków organicznych o zbliżonej strukturze, które różnią się między sobą tylko liczbą grup metylenowych ( -CH2- ) w ich łańcuchach węglowodorowych.

Poszczególne związki z tego zbioru są nazywane homologami. Wzory sumaryczne wszystkich związków tworzących jeden szereg homologiczny daje się zapisać w formie ogólnej, w której występuje zmienna określająca liczbę grup metylenowych.

Często w szeregach homologicznych węglowodorów nierozgałęzionych kilka pierwszych związków w szeregu ma nazwy zwyczajowe np. w przypadku alkanów, alkenów i alkinów cztery pierwsze. W następnych rdzeń nazwy pochodzi od liczebników greckich lub łacińskich oznaczających liczbę atomów węgla w cząsteczce.

Heksan (C6H14) – organiczny związek chemiczny z grupy alkanów. Izomery heksanu są bardzo niereaktywne oraz są często stosowane jako rozpuszczalniki w reakcjach organicznych, ponieważ są wysoce niepolarne. Wchodzą również w skład benzyn.

Alkohol propylowy (propanol-1), C3H7OH – organiczny związek chemiczny, z grupy alkoholi z trzema atomami węgla w cząsteczce. Posiada jeden izomer, izopropanol.

Szeregi homologiczne istnieją także dla innych klas prostych związków organicznych, np. alkoholi, aldehydów i kwasów karboksylowych.

Przykłady

Klasy związków tworzące szeregi homologiczne

n – liczba naturalna, wzory dotyczą związków monofunkcyjnych

alkany: CnH2n+2 (n > 0)

alkeny: CnH2n (n > 1)

alkiny: CnH2n-2 (n > 1)

cykloalkany: CnH2n (n > 2)

cykloalkeny: CnH2n-2 (n > 2)

cykloalkiny: CnH2n-4 (n > 2)

alkohole: CnH2n+1OH lub CH3(CH2)n-1OH (n > 0; drugi wzór dotyczy związków nierozgałęzionych)

aldehydy: CnH2n+1CHO (n ≥ 0) lub CH3(CH2)n-1CHO (n > 0; drugi wzór dotyczy związków nierozgałęzionych i nie obejmuje aldehydu mrówkowego HCHO)

kwasy karboksylowe, np. jednokarboksylowe: CnH2n+1COOH (n ≥ 0) lub CH3(CH2)n-1COOH (n > 0; drugi wzór dotyczy związków nierozgałęzionych i nie obejmuje kwasu mrówkowego HCOOH)

i in.

Aldehyd mrówkowy lub formaldehyd (wg nomenklatury IUPAC metanal) – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów o wzorze HCHO (inny zapis – H2CO). Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.

Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od łac. parum affinis- mało reaktywne) – organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.

Początkowe elementy przykładowych szeregów homologicznych

Alkany (CnH2n+2)

Osobny artykuł: Alkany#Przykładowe nazwy alkanów.

metan CH4 n = 1

etan C2H6 n = 2

propan C3H8 n = 3

butan C4H10 n = 4

pentan C5H12 n = 5

heksan C6H14 n = 6

heptan C7H16 n = 7

oktan C8H18 n = 8

nonan C9H20 n = 9

dekan C10H22 n = 10

Alkohole jednowodorotlenowe (alkanole; CnH2n+1OH)

Oktanol – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi, zawierający 8 atomów węgla. W normalnych warunkach jest on dość ruchliwą cieczą o nieprzyjemnym zapachu. Nie rozpuszcza się w wodzie, podobnie jak inne alkohole cięższe od butanolu (o większej liczbie atomów węgla).

Kwas mrówkowy (wg systematycznej nomenklatury IUPAC kwas metanowy), HCOOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas karboksylowy. Sole kwasu mrówkowego to mrówczany (metaniany).

metanol CH3OH n = 1

etanol C2H5OH n = 2

propanol C3H7OH n = 3

butanol C4H9OH n = 4

pentanol C5H11OH n = 5

heksanol C6H13OH n = 6

heptanol C7H15OH n = 7

oktanol C8H17OH n = 8

nonanol C9H19OH n = 9

dekanol C10H21OH n = 10

Zobacz też

szereg izologiczny,

szereg genetyczny,

analogi