Terpeny - Polski Serwis Naukowy

Terpeny (izoprenoidy) – organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym (C5H8)n, których główny szkielet powstał w wyniku połączenia pięciowęglowych jednostek izoprenowych, dlatego liczba atomów węgla w cząsteczce terpenów jest podzielna przez pięć. Izoprenoidy zaliczane są w większości do lipidów.

Kwas mewalonowy (kwas 3-metylo-3,5-dihydroksypentanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów. Odgrywa rolę w wieloetapowym procesie biosyntezy cholesterolu. Kwas mewalonowy powstaje z kwasu 3-hydroksy-3-metyloglutarowego przy udziale enzymu reduktazy HMG-CoA, regulującego powstawanie cholesterolu. Kwas 3-metylo-3,5-dihydroksypentanowy występuje w dwóch odmianach enancjomerycznych, biologicznie aktywny jest związek o konfiguracji R.

Cytoplazma – część protoplazmy komórki eukariotycznej pozostająca poza jądrem komórkowym a w przypadku, z definicji nie posiadających jądra, komórek prokariotycznych – cała protoplazma.

Znanych jest wiele tysięcy naturalnie występujących tego typu związków chemicznych. Niektóre z nich są zbudowane jedynie z jednostek izoprenowych, inne zawierają dodatkowe grupy funkcyjne, najczęściej hydroksylowe i ketonowe, niekiedy pierścienie heterocykliczne. Terpenoidami nazywamy ich utlenione pochodne alkohole, estry, aldehydy, ketony i epoksydy. Terpeny mogą tworzyć także glikozydoestry. Niekiedy struktura izoprenoidów jest zmodyfikowana do tego stopnia, że tylko znajomość przebiegu ich biosyntezy pozwala zaliczyć je do tej grupy. Są najliczniejszą grupą związków organicznych występujących powszechnie w całym świecie ożywionym. Występują jako składniki olejków eterycznych, żywic i saponin. Stosowane jako rozpuszczalniki oraz substancje zapachowe.

Paklitaksel (paclitaxel, ATC: L 01 CD 01) – terpenowy alkaloid należący do grupy taksoidów wyizolowany z kory cisa zachodniego (Taxus brevifolia). Posiada działanie cytostatyczne. Należy do leków fazowo–specyficznych (faza G2 i faza M). Jego działanie antymitotyczne polega na zahamowaniu depolimeryzacji mikrotubul, co uniemożliwia prawidłowe rozdzielenie chromatyd siostrzanych i wędrówkę chromosomów siostrzanych podczas podziału komórki. Konsekwencją zaburzeń mitozy jest śmierć komórki.

Olejek eteryczny (łac. oleum aetherium, oleum aethereum) – ciekła, lotna substancja wonna uzyskiwana najczęściej poprzez destylację z parą wodną z odpowiedniego surowca roślinnego. Pod względem składu jest to mieszanina rozmaitych związków chemicznych: ketonów, aldehydów, alkoholi, estrów, laktonów, terpenów i innych związków organicznych, np. tych zawierających azot i siarkę.

Ze względu na budowę wyróżnia się:

terpeny łańcuchowe

terpeny pierścieniowe

Ze względu na wielkość cząsteczek terpeny dzielą się na:

hemiterpeny, proste (C5) – zbudowane z jednej jednostki izoprenowej, np. izopren;

monoterpeny (C10) – zbudowane z 2 jednostek izoprenowych, np. menton, kamfora, kwas geraniowy, geranial, geraniol, mentol, tymol, p-cymen; α-pinen

seskwiterpeny (C15) – zbudowane z 3 jednostek izoprenowych, np. farnezen, farnezol, santonina, artemizyna;

diterpeny (C20) – zbudowane z 4 jednostek izoprenowych, np. fitol, taksol, forbol;

sestraterpeny (C25) – zbudowane z 5 jednostek izoprenowych, np. epiterpestacyna;

triterpeny (C30) – zbudowane z 6 jednostek izoprenowych, np. kwas oleanolowy, betulina, kwas glicyretynowy, kwas ursolowy;

tetraterpeny (C40) – zbudowane z 8 jednostek izoprenowych, np. fitoen, likopen, karoten, karotenoidy, ksantofile, witaminy A;

politerpeny (C5n), np. kauczuk, gutaperka.

Terpeny powstają w szlaku kwasu mewalonowego (jeden z ewolucyjnie najstarszych szlaków, który nie uległ zmianie do dzisiaj) lub w szlaku Rohmera. Szlak mewalonowy zachodzi w mikrosomach i cytoplazmie, natomiast szlak Rohmera w chloroplastach.

Grupa karbonylowa - grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O.

Mentol – alkohol z grupy terpenów, o ostrym, przenikliwym zapachu miętowym, stosowany masowo w przemyśle kosmetycznym i pomocniczych środkach farmaceutycznych.

Wikimedia Commons ma galerię ilustracji związaną z tematem:
Terpeny