Związek nitrowy - Polski Serwis Naukowy

Nitrozwiązki – to organiczne związki chemiczne, zawierające grupę nitrową -NO2, w której atom azotu jest bezpośrednio połączony z atomem węgla.

Otrzymywanie

nitrozwiązki alifatyczne

Nitrozwiązki pierwszo- i drugorzędowe otrzymuje się w rekcji pomiędzy odpowiedniimi jodkami lub bromkami a azotynem srebra lub sodu. Reakcja przebiega wg mechnizmu SN2. Produktem ubocznym tej reakcji są estry kwasu azotowego (III).

Związki nitrowe trzeciorzędowe otrzymuje się poprzez utlenienie odpowiednich amin.

Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny z grupy niemetali. Zawartość w górnych warstwach Ziemi wynosi 0,0019%. Stabilnymi izotopami azotu są 14N i 15N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości). Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotany oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).

Nitroceluloza (NC) to mieszanina azotanów(V) celulozy – estrów celulozy oraz kwasu azotowego. Ogólny wzór sumaryczny nitrocelulozy [C6H7O2(OH)3-x(ONO2)x]n, gdzie х = 1, 2 lub 3 – stopień znitrowania. Maksymalna zawartość azotu w nitrocelulozie wynosi 14,14%, co odpowiada triazotanowi(V) celulozy – [C6H7O2(ONO2)3]n. Wbrew nazwie potocznej nie jest związkiem nitrowym.

nitrozwiązki aromatyczne

Nitrozwiązki aromatyczne otrzymywane są zwykle przez nitrowanie mieszaniną nitrującą.

Nomenklatura

Nazwę związków nitrowych tworzymy, dodając przedrostek "nitro" do nazwy danego węglowodoru np. CH3NO2 to nitrometan;

nitrobenzen

położenie grupy nitrowej określamy dodając z przodu lokant (numer atomu węgla), z którym grupa nitrowa się łączy, np.

CH3-CH2-CH2-NO2 to 1-nitropropan

Grupa karbonylowa - grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O.

Trotyl (2,4,6-trinitrotoluen, TNT), (NO2)3C6H2CH3 – organiczny związek chemiczny, nitrozwiązek, powszechnie stosowany jako kruszący materiał wybuchowy.

Wyróżniamy nitrozwiązki pierwszo-, drugo-, i trzeciorzędowe. Pierwszorzędowe związki nitrowe to takie, w których grupa -NO2 jest przyłączona do atomu węgla, który nie jest połączony z żadnym innym atomem węgla lub jest połączony z tylko jednym atomem węgla. Pierwszorzędowe związki nitrowe to np. nitrometan, nitroetan, 1-nitropropan.

Proton, p <(gr.) πρῶτον – "pierwsze" (l.poj., rodz. nijaki)> - trwała cząstka elementarna z grupy barionów o ładunku +1 i masie spoczynkowej równej ok. 1 u. Protony są głównym składnikiem pierwotnego promieniowania kosmicznego. Protony wraz z neutronami (→ nukleony) tworzą jądra atomowe pierwiastków chemicznych. Liczba protonów w jądrze danego atomu jest równa jego liczbie atomowej, która z kolei jest podstawą uporządkowania atomów w układzie okresowym pierwiastków.

Rzędowość - liczba określająca ile atomów węgla o hybrydyzacji sp³ jest przyłączona do określonego atomu związku organicznego. Rzędowość tradycyjnie oznacza się liczbami rzymskimi.

Nitrozwiązki drugorzędowe to takie, w których grupa -NO2 jest przyłączona do atomu węgla, który jest połączony z dwoma innymi atomami węgla. Drugorzędowe związki nitrowe to np. 2-nitropropan, 3-nitropentan.

Analogicznie, związki nitrowe trzeciorzędowe to takie, w których grupa -NO2 jest połączona z atomem węgla, z którym są połączone jeszcze trzy inne atomy węgla (jak na przykład w 2-metylo-2-nitrobutanie) lub z aromatycznym atomem węgla (jak na przykład w nitrobenzenie).

Właściwości fizyczne i chemiczne

Związki nitrowe są zwykle trudno rozpuszczalne w wodzie, mimo że grupa nitrowa jest silnie polarna. Polarność ta wynika z dużej elektroujemności atomów tlenu. Elektronoakceptorowy charakter grupy nitrowej zwiększa labilność protonów w pozycji α względem atomu azotu, w wyniku czego nitrozwiązki wykazują słabe właściwości kwasowe. Np. nitrometan rozpuszcza się dobrze w roztworze NaOH z wytworzeniem anionu CH3NO2-. Drugą konsekwencją labilności protonów α jest występowanie w związkach nitrowych tautomerii „nitro-aci”. W formie aci jeden z protonów α przeniesiony jest do atomu tlenu grupy nitrowej, a atom azotu połączony jest z atomem węgla wiązaniem podwójnym:

Azotan(III) sodu (nazwa półsystematyczna: azotyn sodu), NaNO2 - nieorganiczny związek chemiczny, sól sodowa kwasu azotowego(III). Stosowany jako substrat przy produkcji barwników oraz jako dodatek konserwujący do żywności.

Kwas pikrynowy (z gr. pikros – gorzki, ze względu na gorzkawy smak), znany także pod nazwą systematyczną 2,4,6-trinitrofenol lub skrótem TNP inny skrót to TNF , to organiczny związek nitrowy o wzorze (NO2)3C6H2OH.

Tautomeria nitro-aci

Równowaga tautomeryczne przesunięta jest silnie w stronę formy nitro, a sama przemiana jest znacznie wolniejsza niż analogiczna tautomeria keto-enolowa związków karbonylowych. Dla nitrometanu w środowisku wodnym na jedną cząsteczkę aci przypada ok 10 cząsteczek nitro.

Nukleofil – to cząsteczka lub grupa, która, jak sama nazwa wskazuje, "lubi" dodatnio naładowane jądra innych atomów. Sama posiada nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest skłonna się nimi podzielić, czyli być ich donorem.

Polarność – właściwość indywiduów chemicznych polegająca na występowaniu w nich elektrycznego momentu dipolowego w wyniku nierównomiernego rozłożenia cząstkowych ładunków elektrycznych w ich objętości.

Grupa nitrowa podstawiona do pierścienia aromatycznego dezaktywuje go. Jest podstawnikiem drugiego rodzaju o silnych właściwościach elektronoakceptorowych, ułatwia więc wymianę innych obecnych w pierścieniu podstawników (np. chlorowców) na nukleofile (np. -OH).

Związki nitrowe redukują się do amin pierwszorzędowych. Redukowany nitrobenzen daje anilinę, reakcja przebiega przez różne produkty pośrednie, w zależności od odczynu środowiska.

Nitrowanie to reakcja chemiczna polegająca na zamianie (substytucji) atomu wodoru (lub rzadziej innego jednowartościowego podstawnika) grupą nitrową (-NO2). W wyniku nitrowania tworzą się związki nitrowe.

Wydawnictwo Naukowe PWN SA – polskie wydawnictwo z siedzibą w Warszawie, założone w 1951, w obecnej formie prawnej działające od 1997. Jednostka dominująca grupy kapitałowej, w skład której wchodzi kilkanaście przedsiębiorstw, głównie wydawnictw.

Najbardziej znane nitrozwiązki

trotyl

nitrobenzen

kwas pikrynowy i pikryniany

Wbrew nazwie potocznej nitroceluloza i nitrogliceryna nie są związkami nitrowymi, lecz estrami (nie zawierają wiązania C-NO2).

Przypisy

↑ Buza Daniela, Sas Wojciech, Szczeciński Przemysław: Chemia organiczna. Kurs podstawowy. Warszawa: Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej, 2006, s. 256.
J.D.Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, PWN, Warszawa 1969

Zobacz też

nitrowanie

grupa nitrowa