który z tych związków jest najbardziej ,a który najmniej zasadowy?
anilina, pirydyna i N,N-dimetylobezyloamina?
strasznie proszę o pomoc i wytłumaczenie

Pewien nie jestem, ale tylko to mi przychodzi do głowy.

Najbardziej zasadowa jest chyba N,N-dimetylobenzyloamina, a najmniej - pirydyna. Jeśli dobrze pamiętam, to związki z azotem w pierścieniu zawsze były niemal obojętne, te, które mają grupę aminową poza pierścieniem były już bardziej zasadowe, przy czym te, które mają grupę aminową bezpośrednio przy pierścieniu są chyba mniej zasadowe, niż te, które mają tą grupę gdzieś "dalej" w łańcuchu.

Jak już pisałem, jestem tego bardzo niepewny, byłoby dobrze, gdyby ktoś jeszcze rzucił na to okiem.

Hmmm.
Szczerze powiedziawszy to sam nie jestem pewien. Specjalistą od organy nigdy nie byłem i nigdy za nia nie przepadałem.
Tak na krótkie zastanowienie sie nad tym to bym powiedział, że zasdadowość rośnie w taki sposób:

anilina --> pirydyna --> N,N-dimetylobenzyloamina

N,N-dimetylobenzyloamina jest najbardziej zasadowa, gdyż tutaj do atomu azotu nie jest podłączony bezpośredni żaden pierścień aromatyczny, czyli bezpośtrednio wokół azotu sa podstawniki alifatyczne. Wiem, że to tak głupio brzmi, ale chodzi, że nie ma bezpośrednio aromatu. Nastepnie są dwie typowe aminy aromatyczne. W przypadku amin aromatycznych, gdzie atom azotu jest przy pierścieniu lub w pierścieniu, para elektronowa sprzęga się z orbitalami p, z pierścienia. Dlatego aminy aromatyczne są słabszymi zasadami od amin alifatycznych. Teraz wchodzi kwestia dostępności pary elektronowej, która odpowiada za kwasowość. Bardziej dostepna jest w pirydynie niż w anilinie, dlatego pirydyna jest bardziej zasadowa od aniliny. Np. difenyloanilina jest jeszcze mniej zasadowa, bo ma jeszcze trudniej dostepną pare elektronową.

Nie jestem pewien swoich rozważań. Pomyślę i jak nic nie wymyślę popytam mądrzejszych.


wymiennik